2-(1,1,3,3,3-pentafluoro-2-benzoyloxypropyl)tetrahydrofuran | 537050-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,1,3,3,3-pentafluoro-2-benzoyloxypropyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: [1,1,1,3,3-Pentafluoro-3-(oxolan-2-yl)propan-2-yl] benzoate
• CAS: 537050-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₃F₅O₃
• 分子量: 324.247
• InChiKey: DJJVPKBANDRUQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1,3,3,3-pentafluoro-2-benzoyloxypropyl)tetrahydrofuran 在 吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1,3,3,3-pentafluoro-1-(2-tetrahydrofuranyl)-2-propyl trifluoromethylacrylate
  参考文献：
  名称：

  具有四氢呋喃部分的新型氟代烷基2-三氟甲基丙烯酸酯的合成与聚合

  摘要：

  合成的和新颖的氟代-2- trifluoromethylacrylate的聚合[CH 2 C（CF 3）COOCH（CF 3）CF 2（C 4 H ^ 7 O）]被开发出来。氟化醇衍生通过产物的水解从自由基加2- benzoxypentafluoropropene的[CF 2 C（CF 3）OCOC 6 H ^ 5用四氢呋喃。新型的氟代烷基2-三氟甲基丙烯酸酯是通过2-三氟甲基丙烯酰氯与氟化醇反应生成1,1,3,3,3-五氟-1-（2-四氢呋喃基）-2-丙基三氟甲基丙烯酸酯。尽管单体的收率低，但检查了单体的自由基和阴离子聚合反应，得到的聚合物的最高分子量为1.1×10 4，由60％的过氧化苯甲酰引发，尽管整个产物的平均分子量限制在2左右。 ×10 3。

  DOI：

  10.1002/pola.24110
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-(五氟丙基)苯甲酸 在 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2-(1,1,3,3,3-pentafluoro-2-benzoyloxypropyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过与环醚自由基加成α-三氟甲基丙烯酸酯来形成碳-碳键

  摘要：

  的自由基加成反应活性叔丁基α-trifluoromethylacrylate（CH 2 C（CF 3）COOC（CH 3）3）（BFMA）与环醚，以比较该perfluoroisopropenyl酯的进行了研究。在2,2'-偶氮二异丁腈，过氧化苯甲酰或过氧化二叔丁基的存在下，以极高的产率制备了BFMA与四氢呋喃（THF）的一对一加成化合物，得到了2-取代的THF衍生物。时变研究表明，BFMA的反应性比2-苯并木五氟丙烯[CF 2 C（CF 3）OCOC 6 H 5]。还研究了通过1，4-二恶烷，1，3-二恶戊烷和四氢吡喃的BFMA自由基加成，通过形成碳-碳键，以相当高的收率提供了相应的1：1加成产物。然后得出结论，在BFMA的反应体系中，氟烷基碳原子团和烃基原子团不会发生相互转化，而BFMA的乙烯基原子团中的氟含量比2-苯并戊基五氟丙烯少两个。该方法可能是制备三氟甲基取代的有机化合物的简便方法，同时借助氟原子形成碳-碳键。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.09.002

文献信息

• Carbon–carbon bond formation by radical addition of α-trifluoromethylacrylate with cyclic ethers
  作者：Akihiro Hosoya、Youhei Umino、Tadashi Narita、Hiroshi Hamana

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.09.002

  日期：2008.2

  The radical addition reactivity of tert-butyl α-trifluoromethylacrylate (CH2C(CF3)COOC(CH3)3) (BFMA) with cyclic ethers was investigated in order to compare to that of perfluoroisopropenyl ester. One to one addition compound of BFMA with tetrahydrofuran (THF) was produced in fairy high yields in the presence of 2,2′-azobisisobutyronitrile, benzoyl peroxide or di-tert-butyl peroxide to give 2-substituted

  的自由基加成反应活性叔丁基α-trifluoromethylacrylate（CH 2 C（CF 3）COOC（CH 3）3）（BFMA）与环醚，以比较该perfluoroisopropenyl酯的进行了研究。在2,2'-偶氮二异丁腈，过氧化苯甲酰或过氧化二叔丁基的存在下，以极高的产率制备了BFMA与四氢呋喃（THF）的一对一加成化合物，得到了2-取代的THF衍生物。时变研究表明，BFMA的反应性比2-苯并木五氟丙烯[CF 2 C（CF 3）OCOC 6 H 5]。还研究了通过1，4-二恶烷，1，3-二恶戊烷和四氢吡喃的BFMA自由基加成，通过形成碳-碳键，以相当高的收率提供了相应的1：1加成产物。然后得出结论，在BFMA的反应体系中，氟烷基碳原子团和烃基原子团不会发生相互转化，而BFMA的乙烯基原子团中的氟含量比2-苯并戊基五氟丙烯少两个。该方法可能是制备三氟甲基取代的有机化合物的简便方法，同时借助氟原子形成碳-碳键。
• Synthesis and polymerization of novel fluorinated acrylates and methacrylates bearing alkoxyl groups derived from radical addition reaction of perfluoroisopropenyl ester
  作者：Tadashi Narita、Yoshiomi Sakuragi、Hiroaki Yabata、Daisuke Kimura、Hiroshi Hamana

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.04.025

  日期：2007.8

  Radical addition of 2-benzoxypentafluoropropene [CF2C(CF3)OCOC6H5] (BPFP) with alcohols such as ethanol and 2-propanol was investigated to afford fluorinated alcohols. Radical addition of BPFP with cyclic ethers such as tetrahydrofuran, 1,3-dioxolane and tetrahydropyran was also achieved to afford addition products followed by hydrolysis to yield fluorinated alcohols possessing cyclic structures. Novel

  研究了将2-苯并木五氟丙烯[CF 2 C（CF 3）OCOC 6 H 5 ]（BPFP）与醇例如乙醇和2-丙醇自由基加成，得到氟化的醇。还实现了BPFP与环醚如四氢呋喃，1，3-二氧戊环和四氢吡喃的自由基加成以提供加成产物，随后水解以产生具有环状结构的氟化醇。由氟化醇与（甲基）丙烯酰氯合成了新型的丙烯酸氟代烷基酯和甲基丙烯酸氟代酯。（甲基）丙烯酸氟代烷基酯的自由基聚合反应产生的聚合物的最高分子量为1.2×10 5。
• On the structure of the radical addition product of 2-benzoxypentafluoropropene with 1,4-dioxane
  作者：Hirotada Fujiwara、Masakazu Iwasaki、Tadashi Narita、Hiroshi Hamana

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.05.005

  日期：2004.10

  The structure of the addition reaction product of 2-benzoxypentafluoropropene [CF2 = C(CF3)OCOC6H5] with 1,4-dioxane was investigated by the crystallographic analysis of the single crystal to conclude that the 2,6-disubstitution of 1,4-dioxane took place, on the contrary to the assumption that the reaction would take place at the 2- and 5-positions based on the product structure of 2-benzoxypentafluoropropene

  通过单晶的晶体学分析，研究了2-苯并木五氟丙烯[CF 2 = C（CF 3）OCOC 6 H 5 ]与1,4-二恶烷的加成反应产物的结构，得出2,6-二取代1，4-二恶烷的反应发生在一个相反的假设上，该反应将基于2-苯并木五氟丙烯与四氢呋喃的产物结构在2-和5-位发生。对苯二甲酸双（α-三氟甲基-β，β-二氟乙烯基）的加聚反应机理[CF 2 = C（CF 3）OCO–C 6 H 4 –COOC（CF 3）= CF 2提出了具有1，5-二恶烷的1，5-自由基转变机理。
• Unique radical addition reactions onto perfluoro-enol esters
  作者：Ta-i Narita、Tokio Hagiwara、Hiroshi Hamana、Katsuhiko Tomooka、Yu-Zhong Liu、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01211-y

  日期：1995.8

  2-Benzoyloxy-F-propene, an F-enol ester, is shown to serve as a good and selective acceptor towards nucleophilic radicals generated from cyclic ethers, alcohols, and alkyl iodides to afford the addition product. The scope and synthetic utility of the radical addition reaction are described.
• Synthesis and polymerization of novel fluoroalkyl 2-trifluoromethylacrylate possessing tetrahydrofuran moiety
  作者：Akihiro Hosoya、Hiroshi Hamana、Tadashi Narita

  DOI：10.1002/pola.24110

  日期：——

  Synthesis and polymerization of novel fluoroalkyl 2‐trifluoromethylacrylate [CH2C(CF3)COOCH(CF3)CF2(C4H7O)] were developed. The fluorinated alcohol was derived by hydrolysis of the product from the radical addition of 2‐benzoxypentafluoropropene [CF2C(CF3)OCOC6H5] with tetrahydrofuran. Novel fluoroalkyl 2‐trifluoromethylacrylate was synthesized by the reaction of 2‐trifluoromethylacryloyl chloride

  合成的和新颖的氟代-2- trifluoromethylacrylate的聚合[CH 2 C（CF 3）COOCH（CF 3）CF 2（C 4 H ^ 7 O）]被开发出来。氟化醇衍生通过产物的水解从自由基加2- benzoxypentafluoropropene的[CF 2 C（CF 3）OCOC 6 H ^ 5用四氢呋喃。新型的氟代烷基2-三氟甲基丙烯酸酯是通过2-三氟甲基丙烯酰氯与氟化醇反应生成1,1,3,3,3-五氟-1-（2-四氢呋喃基）-2-丙基三氟甲基丙烯酸酯。尽管单体的收率低，但检查了单体的自由基和阴离子聚合反应，得到的聚合物的最高分子量为1.1×10 4，由60％的过氧化苯甲酰引发，尽管整个产物的平均分子量限制在2左右。 ×10 3。