6-amino-2-propyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 94860-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-2-propyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N75Pjy2kmd；6-amino-2-propylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 94860-68-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: ADOSCGMLKMDHSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258.46 °C
• 沸点：
  474.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-propyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mitochondrial Thioredoxin-Responding Off–On Fluorescent Probe

  摘要：

  We synthesized a new probe, Mito-Naph, to visualize mitochondrial thioredoxin (Trx) activity in cells. A fluorescence off-on change is induced by disulfide cleavage of the probe, resulting from a reaction with Trx and subsequent intramolecular cyclization by the released thiolate to give a fluorescent product. By measuring the fluorescence at 540 nm, Trx activity can be detected at nanomolar concentrations (down to 50 nM) well below its physiological levels. The in vitro and in vivo Trx preference of Mito-Naph was demonstrated by fluorometric and confocal microscopic experiments. In vitro kinetic analysis of the disulfide bond cleavage revealed that the second-order rate constant for Trx is (4.04 +/- 0.26) x 10(3) (M s)(-1) approximately 5000 times faster than that for GSH. The inhibition experiments involving PX-12, a selective inhibitor of Trx, also revealed that the emission from Mito-Naph significantly decreased in PX-12 dose-dependent manners, both in living cells and in cellular protein extracts. The Trx preference was further supported by an observation that the fluorescence intensity of rat liver extract was decreased according to the Trx depletion by immunoprecipitation. On the basis of these results, it is concluded that Mito-Naph preferentially reacts with Trx, compared with other biological thiols containing amino acids in vitro and in vivo.

  DOI：

  10.1021/ja308446y
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 盐酸 、 sodium dichromate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-amino-2-propyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  涤纶织物染色用萘酰亚胺衍生物单偶氮分散染料的合成与表征

  摘要：

  以萘酰亚胺为原料制备了一系列单偶氮分散染料。萘酰亚胺的4-氨基-N-甲基（或N-乙基、N-丙基、N-丁基）衍生物用作重氮组分，β-萘酚、N,N-二乙基-间甲苯胺和对氨基苯乙酮构成耦合组件。为此，将苊进行硝化，然后进行氧化、胺化、还原、重氮化、偶联等各种单元过程。将合成的单偶氮分散染料应用于当地生产的涤纶织物，并对其光学性能进行了研究。通过 DSC、FTIR、H-NMR 和 UV-vis 分析技术对各种中间体以及染料进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500071

文献信息

• Fluorescent probes for <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> quantification of hydrogen peroxide
  作者：Sen Ye、Jun Jacob Hu、Qian Angela Zhao、Dan Yang

  DOI：10.1039/d0sc04888g

  日期：——

  concentration is critical to human health and diseases. Here we report the design, syntheses, and biological applications of HKPerox-Red and HKPerox-Ratio for quantitative measurement of H2O2. Both probes were successfully applied to detect endogenous H2O2 fluxes in living cells or zebrafish, and biological effects of multiple stress inducers including rotenone, arsenic trioxide, and starvation were

  过氧化氢（H 2 O 2）在氧化还原信号和氧化应激中起重要作用，其动态浓度对人类健康和疾病至关重要。在此，我们报告HKPerox-Red和HKPerox-Ratio的设计，合成及其在H 2 O 2定量测量中的生物学应用。两种探针均成功地用于检测活细胞或斑马鱼中的内源性H 2 O 2通量，并研究了鱼藤酮，三氧化二砷和饥饿等多种应激诱导物的生物学效应。作为H 2 O 2是氧化酶氧化的常见副产物，已开发出一种通用检测方法，可用于各种代谢物（葡萄糖，尿酸和肌氨酸）的超灵敏检测。此外，通过将流式细胞仪与活细胞校准相结合，首次实现了细胞H 2 O 2的测量。这项研究为高级H 2 O 2生物成像和分析开发提供了一对独特的分子工具。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR DETECTION OF HYDROGEN PEROXIDE<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE DÉTECTION DE PEROXYDE D'HYDROGÈNE
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2018133859A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Disclosed herein are compounds and methods for using the same for the detection of hydrogen peroxide in situ. The compounds can include compounds of Formula (I), Formula (II), or Formula (III), or a salt thereof, wherein X1 is a monovalent pro-fluorophore or pro-luminophore moiety; X2 is a divalent pro-fluorophore or pro-luminophore moiety; each of A and A' is independently represented by formula (IV) or formula (V) :

  披露的是用于现场检测过氧化氢的化合物及其使用方法。这些化合物可以包括公式(I)、公式(II)或公式(III)的化合物，或其盐，其中X1是单价原荧光体或原发光体基团；X2是二价原荧光体或原发光体基团；A和A'每个独立地由公式(IV)或公式(V)表示：
• 一种具有荧光性质的用于APN抑制剂的化合 物及其应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN106554308B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种具有荧光性质的用于APN抑制剂的化合物及其应用，其结构通式为(Ⅰ)或(Ⅱ)。其中：R1为氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯甲基、2‑氨基乙基、2,2‑N,N‑二甲基乙基或羟基；R2为氢、卤素或者亲水性基团，R为甲基或者乙基。所述抑制剂可作为氨肽酶N抑制剂，检测氨肽酶N的组织分布和肿瘤细胞及组织成像，作为抗实体瘤药物，检测氨肽酶N异常表达疾病诊断。
• Fluorescence behaviour of 2-, 3- and 4-amino-1,8-naphthalimides: effects of the substitution positions of the amino functionality on the photophysical properties
  作者：Lei Wang、Mayu Fujii、Minoru Yamaji、Hideki Okamoto

  DOI：10.1039/c8pp00302e

  日期：2018.10

  were systematically investigated in various solvents and in the solid state. The fluorescence spectra of 2APNI were insensitive to solvent polarity and intermolecular hydrogen-bonding even in a protic medium such as methanol. Thus, 2APNI displayed blue fluorescence with a moderate fluorescence quantum yield (λFmax = 420–445 nm, ΦF 0.2–0.3) in the solvents investigated. In contrast, the fluorescence

  在各种溶剂和溶剂中，系统地研究了一系列在萘环的2位，3位和4位（分别为2APNI，3APNI和4APNI）结合了氨基官能团的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的吸收光谱和荧光光谱。在固态。2APNI的荧光光谱即使在质子传递介质如甲醇中也对溶剂极性和分子间氢键不敏感。因此，2APNI显示蓝色荧光以适度的荧光量子产率（λ ˚F最大= 420-445纳米，Φ ˚F0.2–0.3）在所研究的溶剂中。相反，3APNI和4APNI的荧光光谱强烈依赖溶剂，显示出正的溶剂化荧光色，斯托克斯位移较大。当增加溶剂极性，荧光颜色从蓝色的己烷改变（λ ˚F最大= 429纳米）至橙黄色的甲醇（λ ˚F最大= 564纳米）为3APNI，和从蓝色在己烷（λ ˚F最大= 460 nm）至在甲醇黄色（λ ˚F最大= 538纳米）为4APNI。3APNI和3APNI的荧光量子产率4APNI随着溶剂极性的增加而降低。在固态下，APNI
• Study of a 1,8-naphtylimide derivative as uridine diphosphate selective probe: Synthesis, optical properties and in vivo imaging application
  作者：Xue Wei Lv、Guang Ke Wang、Xiao Ju Zou、Xiao Guang Xie、Ying Zhou

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.04.006

  日期：2017.7

  A 1, 8-naphtylimide-based probe 1 was developed for fluorescence sensing of uridine diphosphate (UDP). Probe 1 selectively recognized UDP in solvant system (DMSO-H2O) over other structurally similar nucleotides. Among all the tested targets, only the addition of UDP resulted in fluorescence enhancement of about 13-fold. Probe 1, the first receptor moiety without metal center, could recognize UDP only

  开发了基于1、8-萘甲酰亚胺的探针1，用于荧光检测尿苷二磷酸（UDP）。探针1在溶剂系统（DMSO-H 2 O）中选择性识别超过其他结构相似核苷酸的UDP 。在所有测试目标中，仅添加UDP可使荧光增强约13倍。探针1是没有金属中心的第一个受体部分，只能通过有机配体和核苷酸碱基之间形成的多个H键识别UDP。此外，探针1表现出优异的细胞渗透性。UDP的荧光成像通过探头1在Hela细胞和秀丽隐杆线虫（秀丽隐杆线虫）展示了其作为UDP体内成像荧光传感器的潜力。