3β-angeloyloxyfuranoeremophilan-14,6α-olide | 70094-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3β-angeloyloxyfuranoeremophilan-14,6α-olide
• 英文别名: 3β-angeloyloxyeremophila-7,11-dien-14β,6α-olide；2-Butenoic acid, 2-methyl-, (2aR,3S,5aR,9bR,9cS)-2a,3,4,5,5a,6,9b,9c-octahydro-9,9c-dimethyl-2-oxo-2H-naphtho[1,8-bc:3,2-ba(2)]difuran-3-yl ester, (2Z)-；[(1R,8R,11S,12R,15S)-3,15-dimethyl-13-oxo-5,14-dioxatetracyclo[6.6.1.02,6.012,15]pentadeca-2(6),3-dien-11-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 70094-82-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: MDGQYVICUGZAQD-NUXKTDFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-angeloyloxyfuranoeremophilan-14,6α-olide 在 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以5 mg的产率得到3β-angeloyloxy-8β-hydroxyeremophil-7(11)-ene-12,8α(14β,6α)-diolide
  参考文献：
  名称：

  New Eremophilane-Type Sesquiterpenes fromLigularia lapathifolia

  摘要：

  从Ligularia lapathifolia的根和根茎中分离出了七种新的eremophilanolides。它们的结构被确定为：3δ²-天使酰氧基-8δ²H-eremophil-7(11)-ene-12,8δ± (14δ², 6δ±)-diolide、3δ²-天使酰氧基-8δ²-羟基eremophil-7(11)-ene-12、8δ(14δ²,6δ±)-二内酯,3δ-天使酰氧基-8δ-甲氧基-7(11)-烯-12,8δ(14δ²,6δ±)-二内酯,3δ-天使酰氧基-8δ-乙氧基-7(11)-烯-12、8δ±（14δ²,6δ±）-二内酯、3δ²-天使酰氧基-10δ²-羟基嗜苯二酚-8(9),7(11)-二烯-12,8(14δ²,6δ±)-二内酯、3δ²-天使酰氧基-8、12-expoy-12α-hydroxy-8β-methoxyeremophil-7(11)-en-14β,6α-olide 和 3β-angeloyloxyeremophilan-7,11-dien-14β,6α-olide。此外，对 7 进行光氧合反应生成了具有δ,δ-不饱和δ-内酯分子的 2。这种仿生物转化支持了 2 的生物发生途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815541

文献信息

• 3β,6β-Bis(acyloxy)furanoeremophilan-14-als and -14-oic Acids from<i>Syneilesis palmata</i>(THUNB.) MAXIM.
  作者：Chiaki Kuroda、Tatsushi Murae、Masahiro Tada、Hajime Nagano、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.55.1228

  日期：1982.4

  Structural studies of four new sesquiterpenes, 3β-angeloyloxy-6β-(3-methylbutanoyloxy)- and 3β,6β-bis(angeloyloxy)furanoeremophilan-14-als and 3β-angeloyloxy-6β-(3-methylbutanoyloxy)- and 3β-angeloyloxy-6β-(3-methylpentanoyloxy)furanoeremophilan-14-oic acids, together with 3β,6β-bis(angeloyloxy)furanoeremophilan- 14-oic acid from Syneilesis palmata (Thunb.) Maxim, are described.
• New Eremophilane-Type Sesquiterpenes from<i>Ligularia lapathifolia</i>
  作者：Li, Yun-Sen、Wang, Zheng-Tao、Zhang, Mian、Zhou, Hui、Chen, Ji-Jun、Luo, Shi-De

  DOI：10.1055/s-2004-815541

  日期：2004.3

  Seven new eremophilanolides were isolated from the roots and rhizomes of Ligularia lapathifolia. Their structures were established as 3β-angeloyloxy-8βH-eremophil-7(11)-ene-12,8α (14β, 6α)-diolide, 3β-angeloyloxy-8β-hydroxyeremophil-7(11)-ene-12,8α(14β,6α)-diolide,3β-angeloyloxy-8β-methoxyeremophil- 7(11)-ene-12,8α(14β,6α)-diolide,3β-angeloyloxy-8β-ethoxyeremophil-7(11)-ene-12, 8α (14β,6α)-diolide, 3β-angeloyloxy-10β- hydroxyeremophil-8(9),7(11)-diene-12,8(14β,6α)-diolide, 3β-angeloyloxy-8,12-expoy-12α-hydroxy-8β-methoxyeremophil-7(11)-en-14β,6α-olide and 3β-angeloyloxyeremophilan-7,11-dien-14β,6α-olide, by means of spectroscopic analyses. Moreover, application of a photooxygenation reaction on 7 resulted in the generation of 2 with an α,β-unsaturated γ-lactone moiety. This biomimetic transformation supports a biogenetic pathway proposed for 2.

  从Ligularia lapathifolia的根和根茎中分离出了七种新的eremophilanolides。它们的结构被确定为：3δ²-天使酰氧基-8δ²H-eremophil-7(11)-ene-12,8δ± (14δ², 6δ±)-diolide、3δ²-天使酰氧基-8δ²-羟基eremophil-7(11)-ene-12、8δ(14δ²,6δ±)-二内酯,3δ-天使酰氧基-8δ-甲氧基-7(11)-烯-12,8δ(14δ²,6δ±)-二内酯,3δ-天使酰氧基-8δ-乙氧基-7(11)-烯-12、8δ±（14δ²,6δ±）-二内酯、3δ²-天使酰氧基-10δ²-羟基嗜苯二酚-8(9),7(11)-二烯-12,8(14δ²,6δ±)-二内酯、3δ²-天使酰氧基-8、12-expoy-12α-hydroxy-8β-methoxyeremophil-7(11)-en-14β,6α-olide 和 3β-angeloyloxyeremophilan-7,11-dien-14β,6α-olide。此外，对 7 进行光氧合反应生成了具有δ,δ-不饱和δ-内酯分子的 2。这种仿生物转化支持了 2 的生物发生途径。