2-benzyl-2H-indazole-3-carboxylic acid | 126861-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-benzyl-2H-indazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Benzyl-2H-indazol-3-carbonsaeure；2-Benzyl-2H-indazole-3-carboxylic acid；2-benzylindazole-3-carboxylic acid
• CAS: 126861-68-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: NXKZQTHAOMTVSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2H-indazole-3-carboxylic acid 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Schaich, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzyl-2H-indazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现 2H-吲唑-3-甲酰胺衍生物作为结直肠癌免疫治疗的新型有效前列腺素 EP4 受体拮抗剂

  摘要：

  如今，小分子药物已成为肿瘤免疫治疗中不可或缺的一部分。越来越多的证据表明，特异性阻断 PGE 2 /EP4 信号传导以诱导强大的抗肿瘤免疫反应是一种有吸引力的免疫治疗策略。在此，通过筛选我们的内部小分子库，含有化合物1的2 H-吲唑-3-甲酰胺被鉴定为 EP4 拮抗剂。系统的结构-活性关系探索导致了化合物14的发现，该化合物在一组细胞功能测定中显示出单纳摩尔 EP4 拮抗活性、高亚型选择性和有利的药物样特征。此外，化合物14深度抑制巨噬细胞中多个免疫抑制相关基因的上调。在同基因结肠癌模型中，口服化合物14，无论是作为单一疗法还是与抗PD-1抗体组合，通过增强细胞毒性CD8 + T细胞介导的抗肿瘤免疫，显着损害肿瘤生长。因此，这些结果证明了化合物14作为开发用于肿瘤免疫治疗的新型EP4拮抗剂的候选物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02058