1-carboxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-acetic acid anhydride | 66258-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-carboxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-acetic acid anhydride
• 英文别名: 1-carboxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthaleneacetic acid anhydride；3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,3'-oxolane]-2',5'-dione；spiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,3'-oxolane]-2',5'-dione
• CAS: 66258-75-1；75542-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD11134372
• 分子量: 216.236
• InChiKey: DVWPADJMQGZCAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carboxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-acetic acid anhydride 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 苊
  参考文献：
  名称：

  Mitra, Ashutosh; Ray, Rebati M.; Majumder, Arun K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 449 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneacetonitrile 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-carboxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-acetic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  丁螺环酮类似物。2.芳族酰亚胺衍生物的构效关系。

  摘要：

  合成了新型抗焦虑药丁螺环酮的几种类似物，并在体内评估了其镇静活性及其逆转神经安定性僵直的能力。还检查了这些化合物对α1和多巴胺D2受体系统的体外结合亲和力。该系列的一般结构活性关系突出了具有抗冲突活性的化合物17、21和32。这些结构的每一个都包含通过四亚甲基链连接至可变环状酰亚胺部分的1-（2-嘧啶基）哌嗪部分。发现化合物32（4，4-二甲基-1- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2，6-哌啶二酮）与丁螺环酮具有等效的抗焦虑活性，因此是选择用于广泛的临床前表征。比较了丁螺环酮和32的药理作用，

  DOI：

  10.1021/jm00158a026

文献信息

• New antiarrhythmic agents. 4. 1'-(aminoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3'-pyrrolidine-2',5'-dione derivatives
  作者：Paul A. Tenthorey、Robert A. Ronfeld、Hal S. Feldman、Rune V. Sandberg、Paul D. McMaster、Emil R. Smith

  DOI：10.1021/jm00133a011

  日期：1981.1

  induced myocardial infarctions. All produced distinct antiarrhythmic effects at doses considerably lower than doses of lidocaine or tocainide producing comparable effects. The principal toxic effects observed in dogs were convulsion and depression of intracardiac conduction; they occurred generally at higher doses than those leading to antiarrhythmic effect. Several compounds also suppressed digitalis-induced

  测试了一系列33种1'-（氨基烷基）-1,2,3,4-四氢萘-1-螺-3'-吡咯烷-2'，5'-二酮衍生物在小鼠和狗中的抗心律失常和毒性作用。在小鼠中，以100 mg / kg的皮下剂量，有31种化合物对氯仿诱导的快速性心律失常产生了一定的保护作用，在保护80％或以上的动物剂量下，有6种化合物没有产生可检测的毒性。在有手术诱发的心肌梗塞的狗中测试了七种更有效且无毒的衍生物。全部产生明显的抗心律失常作用，其剂量明显低于产生可比作用的利多卡因或托卡因的剂量。在狗中观察到的主要毒性作用是惊厥和心内传导抑制。它们的发生剂量通常高于导致抗心律失常作用的剂量。几种化合物还可以抑制麻醉犬的洋地黄引起的心律不齐。确定了三种化合物在狗中的半衰期和总的体内清除率。在临床试验中，两种药物的半衰期可与长效口服活性抗心律失常药托卡尼特相当。
• TENTHOREY P. A.; RONFELD R. A.; FELDMANN H. S.; SANDBERG R. V.; MCMASTER +, J. MED. CHEM. 1981, 24, NO 1, 47-53
  作者：TENTHOREY P. A.、 RONFELD R. A.、 FELDMANN H. S.、 SANDBERG R. V.、 MCMASTER +

  DOI：——

  日期：——
• MITRA, ASHUTOSH;RAY, REBATI, M.;MAJUMDER, ARUN, K., INDIAN J. CNHEM., 1981, 20, N 6, 449-452
  作者：MITRA, ASHUTOSH、RAY, REBATI, M.、MAJUMDER, ARUN, K.

  DOI：——

  日期：——
• Buspirone analogs. 2. Structure-activity relationships of aromatic imide derivatives
  作者：James S. New、Joseph P. Yevich、Michael S. Eison、Duncan P. Taylor、Arlene S. Eison、Leslie A. Riblet、Cam P. VanderMaelen、Davis L. Temple

  DOI：10.1021/jm00158a026

  日期：1986.8

  affinities of these compounds were also examined for both the alpha 1 and dopamine D2 receptor systems. The general structure-activity relationships of this series highlight compounds 17, 21, and 32 as having anticonflict activity. Each of these structures contains the 1-(2-pyrimidinyl)piperazine moiety linked by a tetramethylene chain to a variable cyclic imide moiety. Compound 32 (4,4-dimethyl-1-

  合成了新型抗焦虑药丁螺环酮的几种类似物，并在体内评估了其镇静活性及其逆转神经安定性僵直的能力。还检查了这些化合物对α1和多巴胺D2受体系统的体外结合亲和力。该系列的一般结构活性关系突出了具有抗冲突活性的化合物17、21和32。这些结构的每一个都包含通过四亚甲基链连接至可变环状酰亚胺部分的1-（2-嘧啶基）哌嗪部分。发现化合物32（4，4-二甲基-1- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2，6-哌啶二酮）与丁螺环酮具有等效的抗焦虑活性，因此是选择用于广泛的临床前表征。比较了丁螺环酮和32的药理作用，
• Mitra, Ashutosh; Ray, Rebati M.; Majumder, Arun K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 449 - 452
  作者：Mitra, Ashutosh、Ray, Rebati M.、Majumder, Arun K.

  DOI：——

  日期：——