N-(3-bromopropyl)-3-phenyl-1-isoindolinone | 60987-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-bromopropyl)-3-phenyl-1-isoindolinone
• 英文别名: 2-(3-bromopropyl)-3-phenyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 60987-18-0
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: DMGKEVKXAJVGJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺 、 N-(3-bromopropyl)-3-phenyl-1-isoindolinone 生成
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱M2受体常见变构位点的配体：开发和应用。

  摘要：

  乙酰胆碱M2受体变构位点的配体能够延迟正构位点同时结合的配体的解离。该作用促进正构配体对受体的占领。变构作用打开了各种治疗的观点，例如在有机磷中毒方面。我们研究的目的是优化调节剂对毒蕈碱M2受体常见变构结合位点的亲和力，该位点的正构位点与N-甲基scolopamine配位。邻苯二甲酰亚胺基取代的己烷-双铵化合物W84用作起点。先前的分子建模研究表明，以类似三明治的方式排列的两个正电荷和两个芳族酰亚胺对于高变构效能至关重要。三维定量结构活性关系（3D QSAR）分析预测，在侧酰亚胺部分上具有尺寸增加的取代基的化合物可增强对变构结合位点的亲和力。因此，我们合成并在药理学上评估了带有“饱和”邻苯二甲酰亚胺基团的化合物，以及在分子的一个或两个末端的芳香环上具有取代度逐渐增加的大小的取代基的邻苯二甲酰亚胺。在每个系列中，可以得出QSAR：1.邻苯二甲酰亚胺部分芳环的“饱和”导致化合物的效力降低。2.

  DOI：

  10.1016/s0031-6865(99)00028-x
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1(2H)-酞嗪酮 在 盐酸 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 生成 N-(3-bromopropyl)-3-phenyl-1-isoindolinone
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱M2受体常见变构位点的配体：开发和应用。

  摘要：

  乙酰胆碱M2受体变构位点的配体能够延迟正构位点同时结合的配体的解离。该作用促进正构配体对受体的占领。变构作用打开了各种治疗的观点，例如在有机磷中毒方面。我们研究的目的是优化调节剂对毒蕈碱M2受体常见变构结合位点的亲和力，该位点的正构位点与N-甲基scolopamine配位。邻苯二甲酰亚胺基取代的己烷-双铵化合物W84用作起点。先前的分子建模研究表明，以类似三明治的方式排列的两个正电荷和两个芳族酰亚胺对于高变构效能至关重要。三维定量结构活性关系（3D QSAR）分析预测，在侧酰亚胺部分上具有尺寸增加的取代基的化合物可增强对变构结合位点的亲和力。因此，我们合成并在药理学上评估了带有“饱和”邻苯二甲酰亚胺基团的化合物，以及在分子的一个或两个末端的芳香环上具有取代度逐渐增加的大小的取代基的邻苯二甲酰亚胺。在每个系列中，可以得出QSAR：1.邻苯二甲酰亚胺部分芳环的“饱和”导致化合物的效力降低。2.

  DOI：

  10.1016/s0031-6865(99)00028-x

文献信息

• Ligands for the common allosteric site of acetylcholine M2-receptors: development and application
  作者：U Holzgrabe、W Bender、H.M Botero Cid、M Staudt、R Pick、C Pfletschinger、E Balatková、C Tränkle、K Mohr

  DOI：10.1016/s0031-6865(99)00028-x

  日期：2000.3

  common allosteric binding site of muscarinic M2 receptors, the orthosteric site of which was liganded with the N-methylscolopamine. The phthalimido substituted hexane-bisammonium compound W84 served as a starting point. Previous molecular modelling studies revealed two positive charges and two aromatic imides in a sandwich-like arrangement to be essential for a high allosteric potency. A three-dimensional

  乙酰胆碱M2受体变构位点的配体能够延迟正构位点同时结合的配体的解离。该作用促进正构配体对受体的占领。变构作用打开了各种治疗的观点，例如在有机磷中毒方面。我们研究的目的是优化调节剂对毒蕈碱M2受体常见变构结合位点的亲和力，该位点的正构位点与N-甲基scolopamine配位。邻苯二甲酰亚胺基取代的己烷-双铵化合物W84用作起点。先前的分子建模研究表明，以类似三明治的方式排列的两个正电荷和两个芳族酰亚胺对于高变构效能至关重要。三维定量结构活性关系（3D QSAR）分析预测，在侧酰亚胺部分上具有尺寸增加的取代基的化合物可增强对变构结合位点的亲和力。因此，我们合成并在药理学上评估了带有“饱和”邻苯二甲酰亚胺基团的化合物，以及在分子的一个或两个末端的芳香环上具有取代度逐渐增加的大小的取代基的邻苯二甲酰亚胺。在每个系列中，可以得出QSAR：1.邻苯二甲酰亚胺部分芳环的“饱和”导致化合物的效力降低。2.
• Structure−Activity Relationships in a Series of Bisquaternary Bisphthalimidine Derivatives Modulating the Muscarinic M₂-Receptor Allosterically
  作者：Hector M. Botero Cid、Christian Tränkle、Knut Baumann、Rainer Pick、Elisabeth Mies-Klomfass、Evi Kostenis、Klaus Mohr、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1021/jm991136e

  日期：2000.6.1

  Hexane-bisammonium-type compounds containing lateral phthalimide moieties are well-established ligands of the common allosteric binding site of muscarinic M-2 receptors. Previous structure-activity relationships (SAR) revealed two positively charged centers and two lateral phthalimide moieties in a defined arrangement to be essential of a high allosteric potency. The purpose of this study was to replace one carbonyl group of the phthalimides with hydrogens, hydroxy, alkoxy, phenyl, benzyl, and benzylidene groups in order to check the influence of these substituents on the allosteric activity in antagonist-linked receptors. The analysis of the quantitative SAR indicated that a high allosteric potency is related to a certain amount of rigidity as well as polarizibility and the ability to form hydrophobic interactions.