trans-epoxyaconitic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-epoxyaconitic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-(carboxymethyl)oxirane-2,3-dicarboxylic acid
• 化学式: C₆H₆O₇
• 分子量: 190.109
• InChiKey: NEDLLNIZNWRDMG-BBIVZNJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-epoxyaconitic acid 生成 (1R,2R)-1-氯-2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸
  参考文献：
  名称：

  GUTHRIE, R. W.;KIERSTEAD, R. W.;MENNONA, F. A.;SULLIVAN, A. C.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-乌头酸 在 sodium tungstate 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到trans-epoxyaconitic acid
  参考文献：
  名称：

  Production of Hydroxycitric Acid by Microorganisms

  摘要：

  羟基柠檬酸（HCA）是热带植物藤黄属（Garcinia cambogia）和木槿属（Hibiscus subdariffa）的主要酸性成分。(研究表明，来自藤黄属植物的（2S,3S）-HCA 是 ATP 柠檬酸裂解酶（EC4.1.3.8）的强效抑制剂，该酶催化柠檬酸在线粒体外裂解为草酰乙酸和乙酰-CoA。来自亚达芙蓉的（2S,3R）-HCA 可抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶，导致碳水化合物代谢减少。HCA 的供应受到植物栖息地的限制以及立体选择性有机合成的困难。因此，我们对产生 HCA 的微生物进行了筛选，以寻找光学纯度高的大量 HCA 的替代来源。通过 HPLC 分析筛选了两株菌株，即链霉菌 U121 和巨型芽孢杆菌 G45C。从它们的培养液中纯化出了特定的代谢产物，并与植物中的 HCA 真品进行了比较。核磁共振研究表明，这些产物与木槿型 HCA 相同。这是首次报告分离出产生 HCA 的微生物。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1555

文献信息

• GUTHRIE, R. W.;KIERSTEAD, R. W.;MENNONA, F. A.;SULLIVAN, A. C.
  作者：GUTHRIE, R. W.、KIERSTEAD, R. W.、MENNONA, F. A.、SULLIVAN, A. C.

  DOI：——

  日期：——
• Production of Hydroxycitric Acid by Microorganisms
  作者：Hiroyuki HIDA、Takashi YAMADA、Yasuhiro YAMADA

  DOI：10.1271/bbb.69.1555

  日期：2005.1

  Hydroxycitric acid (HCA) is a major acid component of the tropical plants Garcinia cambogia and Hibiscus subdariffa. (2S,3S)-HCA from G. cambogia was shown to be a potent inhibitor of ATP citrate lyase (EC4.1.3.8), which catalyzes the extramitochondrial cleavage of citrate to oxaloacetate and acetyl-CoA. (2S,3R)-HCA from H. subdariffa inhibits α-amylase and α-glucosidase, leading to reduction of carbohydrate metabolism. The availability of HCA is limited by the restricted habitat of the plants as well as the difficulty of stereoselective organic synthesis. Hence, we screened microorganisms producing HCA to find an alternative source of optically pure bulk HCA. Two strains, Streptomyces sp. U121 and Bacillus megaterium G45C, were screened by HPLC analysis. Particular metabolites were purified from their culture broths and compared with authentic HCA from plants. NMR studies indicated that the products are identical to Hibiscus-type HCA. This is the first report showing isolation of microorganisms producing HCA.

  羟基柠檬酸（HCA）是热带植物藤黄属（Garcinia cambogia）和木槿属（Hibiscus subdariffa）的主要酸性成分。(研究表明，来自藤黄属植物的（2S,3S）-HCA 是 ATP 柠檬酸裂解酶（EC4.1.3.8）的强效抑制剂，该酶催化柠檬酸在线粒体外裂解为草酰乙酸和乙酰-CoA。来自亚达芙蓉的（2S,3R）-HCA 可抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶，导致碳水化合物代谢减少。HCA 的供应受到植物栖息地的限制以及立体选择性有机合成的困难。因此，我们对产生 HCA 的微生物进行了筛选，以寻找光学纯度高的大量 HCA 的替代来源。通过 HPLC 分析筛选了两株菌株，即链霉菌 U121 和巨型芽孢杆菌 G45C。从它们的培养液中纯化出了特定的代谢产物，并与植物中的 HCA 真品进行了比较。核磁共振研究表明，这些产物与木槿型 HCA 相同。这是首次报告分离出产生 HCA 的微生物。