2-chloro-3-(4-chlorophenyl)propanal | 99846-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)propanal
• CAS: 99846-92-1
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: MEOIKCIMZLZUQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(4-chlorophenyl)propanal 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[[5-[(4-Chlorophenyl)methyl]-1,3-thiazol-2-yl]imino]-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成2-[（（5-苄基-1,3-噻唑-2-基）亚氨基] -1,3-噻唑烷丁-4-酮衍生物的简便方法

  摘要：

  发现2-氯乙酰胺基/氯丙酰胺基-5-苄基噻唑与硫氰酸钾的反应通过重排得到2-[（（5-苄基-1,3-噻唑-2-基）亚氨基] -1,3-噻唑烷酮-4-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.093
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 [{Cp*IrCl₂}]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以67%的产率得到2-chloro-3-(4-chlorophenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯丙醇的 1,3-氢转移/氯化

  摘要：

  串联：烯丙醇与N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 串联 1,3-H 位移/C - Cl 键形成反应，生成 α-氯酮和 α-氯醛。反应完全选择性地进行，得到单氯化羰基化合物的单一结构异构体。从烯丙醇直接合成 4,5-二取代 2-氨基噻唑说明了该转化的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201301013

文献信息

• Synthesis and BK channel-opening activity of 2-amino-1,3-thiazole derivatives
  作者：Xiao-Lei Qi、Heeji Jo、Xue-Ying Wang、Tong-Tong Ji、Hai-Xia Lin、Chul-Seung Park、Yong-Mei Cui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128083

  日期：2021.7

  activities in cell-based fluorescence assay and electrophysiological recording. The assay results indicated that the activities of the investigated compounds were influenced by the physicochemical properties of the substituent at benzene ring.

  合成了一系列 2-氨基-5-芳基甲基-或 5-杂芳基甲基-1,3-噻唑衍生物，并在基于细胞的荧光测定和电生理记录中评估了 BK 通道开放活动。测定结果表明，所研究化合物的活性受苯环取代基理化性质的影响。
• Selective Formation of Products of Interrupted Feist-Benary Reaction under the Conditions of Hantzsch Pyrrole Synthesis
  作者：V. S. Matiichuk、D. A. Frolov、N. T. Pokhodylo、V. V. Pavlyuk、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428018050238

  日期：2018.5

  Reaction of 3-aryl-2-chloropropanal with 1-arylsulfonylpropan-2-ones in aqueous ammonia and alcohol under the conditions of Hantzsch pyrrole synthesis led to the selective formation of the products of interrupted Feist-Benary reaction, 2-(R-benzyl)-4-arylsulfonyl-5-methyl-2,3-dihydrofuran-3-ols.

  在Hantzsch吡咯合成条件下，3-芳基-2-氯丙醛与1-芳基磺酰基丙-2-酮在氨水和醇中的反应导致选择性Feist-Benary反应2-（R-苄基）中断的产物选择性形成）-4-芳基磺酰基-5-甲基-2,3-二氢呋喃-3-醇。
• Discovery and Potency Optimization of 2-Amino-5-arylmethyl-1,3-thiazole Derivatives as Potential Therapeutic Agents for Prostate Cancer
  作者：Mikhail Krasavin、Ruben Karapetian、Igor Konstantinov、Yuri Gezentsvey、Konstantin Bukhryakov、Elena Godovykh、Olga Soldatkina、Yan Lavrovsky、Andrei V. Sosnov、Andrei A. Gakh

  DOI：10.1002/ardp.200800201

  日期：2009.7

  antiproliferative activity on DU‐145 human prostate carcinoma cell line (hit compound potency – 2.9 μM). Medicinal chemistry optimization of two peripheral diversity vectors of the hit molecule, independently, led to SAR generalizations and identification of the ‘best’ moieties. The latter were merged in a single compound that exhibited an over 100‐fold better potency than the hit compound. For the most potent

  通过高通量筛选确定了一个新的化学系列，它对 DU-145 人前列腺癌细胞系具有抗增殖活性（命中化合物效力 - 2.9 μM）。对命中分子的两个外围多样性载体的药物化学优化，独立地导致 SAR 概括和“最佳”部分的鉴定。后者合并为单一化合物，其效力比命中化合物高 100 倍以上。对于最有效的化合物，已证实观察到的抗增殖效力与化合物的非特异性细胞毒性无关。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed [2+3] cyclocondensation of α-chloroaldehydes with azomethine imines
  作者：Zhong-Hua Gao、Xiang-Yu Chen、Jin-Tang Cheng、Wei-Lin Liao、Song Ye

  DOI：10.1039/c5cc01238d

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective [2+3] cyclocondensation of α-chloroaldehydes with azomethine imines was developed to give the corresponding pyrazolidinones in good yields with excellent enantioselectivities.

  N-杂环卡宾催化的α-氯醛与偶氮甲醛亚胺的对映选择性[2+3]环缩合反应已经发展，能够以良好产率和优异对映选择性得到相应的吡唑啉酮。
• Aminothiazoles as Potent and Selective Sirt2 Inhibitors: A Structure–Activity Relationship Study
  作者：Matthias Schiedel、Tobias Rumpf、Berin Karaman、Attila Lehotzky、Judit Oláh、Stefan Gerhardt、Judit Ovádi、Wolfgang Sippl、Oliver Einsle、Manfred Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01517

  日期：2016.2.25

  Here, we present a well-defined structure–activity relationship study, which rationalizes the unique features of the SirReals and probes the limits of modifications on this scaffold regarding inhibitor potency. Moreover, we present a crystal structure of hSirt2 in complex with an optimized SirReal derivative that exhibits an improved in vitro activity. Lastly, we show cellular hyperacetylation of the

  Sirtuins是NAD +-依赖性蛋白脱酰基酶，其从组蛋白和其他底物蛋白中的赖氨酸的ε-氨基上裂解掉乙酰基以及其他酰基。人类Sirt2（hSirt2）活性的失调与癌症，炎症和神经退行性病变的发病机制有关，这使得对hSirt2活性的调节成为药物干预的有前途的策略。sirtuin重排配体（SirReals）最近已被我们发现为高效且同型选择性的hSirt2抑制剂。在这里，我们提出了一个定义明确的结构-活性关系研究，该研究合理化了SirReals的独特功能，并探讨了该支架在抑制剂效能方面的修饰极限。而且，我们提出了具有优化的SirReal衍生物的hSirt2晶体结构，该衍生物具有改善的体外活性。最后，我们显示了由我们改良的前导结构导致的hSirt2靶向微管蛋白的细胞过度乙酰化。