1-(2-methyl-1,3-dithiane-2-yl)propan-1-one | 124004-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1-(2-methyl-1,3-dithiane-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-(1-(propan-1-oyl))-2-methyl-1,3-dithiane；1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propan-1-one；2-propanoyl-2-methyl-1,3-dithiane
• CAS: 124004-45-1
• 化学式: C₈H₁₄OS₂
• 分子量: 190.331
• InChiKey: BJMJFQBPLTZVDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-1,3-dithiane-2-yl)propan-1-one 在 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-3-hydroxy-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Bel-Rhlid, Rachid; Renard, Michel F.; Veschambre, Henri, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 10, p. 1011 - 1021

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二噻烷 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-methyl-1,3-dithiane-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  DiTOX不对称结构单元介导的酮醇酸酯的亲电子胺化：α-氨基酸的对映选择性形式合成

  摘要：

  衍生自2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的烯醇化物的非对映选择性亲电子胺化反应是两种α-肼基羧酸（α-氨基酸的众所周知的前体）的对映选择性合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00923-6

文献信息

• Diastereoselectivity in the addition of grignard reagents to ketones controlled by the 1,3-dithiane 1-oxide asymmetric building block
  作者：Philip C. Bulman Page、Jeremy C. Prodger、Donald Westwood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80562-7

  日期：1993.1

  2-Acyl-1,3-dithiane 1-oxides undergo diastereoselective addition of Grignard reagents; the degree of selectivity observed is highly dependent upon the solvent and the halide counter-ion used; very high selectivities have been observed under certain reaction conditions.

  对2-酰基-1,3-二硫乙烷1-氧化物进行格氏试剂的非对映选择性加成；观察到的选择性程度高度取决于所用的溶剂和卤化物抗衡离子；在某些反应条件下观察到非常高的选择性。
• The Total Synthesis of (−)-Aurafuron A
  作者：Olaf Hartmann、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol3011387

  日期：2012.6.15

  The first total synthesis of (-)-aurafuron A is presented. It features a Suzuki cross-coupling reaction and a high yielding anionic aldol addition as central carbon skeleton building reactions. The synthesis confirms the proposed structure including its configuration and allows for detailed SAR studies.
• Page, Philip C. Bulman; Westwood, Donald; Slawin, Alexandra M. Z., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1158 - 1160
  作者：Page, Philip C. Bulman、Westwood, Donald、Slawin, Alexandra M. Z.、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——