8-methoxy-4-(2-pyridyl)-2H-phthalazin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-methoxy-4-(2-pyridyl)-2H-phthalazin-1-one
• 英文别名: 8-methoxy-4-pyridin-2-yl-2H-phthalazin-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: JRSQVFPFBMLSTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 一水合肼 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 47.65h， 生成 8-methoxy-4-(2-pyridyl)-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。第 221 部分。基于邻位芳族金属化的合成策略。苯甲酸向 4-Pyridyl-2H-Phthalazin-1-Ones 的简洁区域特异性转化

  摘要：

  摘要 描述了通过 3-羟基异吲哚啉-1-酮 3、4、5 与水合肼反应合成酞嗪-1-酮 6、7、8。起始化合物 3、4、5 在苯甲酰苯胺 1 的锂化 (n-BuLi) 和随后二锂化的苯胺 2 与吡啶羧酸甲酯反应后进行区域特异性制备。

  DOI：

  10.1080/00397919908085788

文献信息

• Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis. Part 22¹. Synthetic Strategies Based on Ortho-Aromatic Metallation. A Concise Regiospecific Conversion of Benzoic Acids into the 4-Pyridyl-2<i>H</i>-Phthalazin-1-Ones
  作者：J. Z. Brzezinski、J. Epsztajn、A. D. Bakalarz、A. Lajszczak、Z. Malinowski

  DOI：10.1080/00397919908085788

  日期：1999.2

  Abstract The synthesis of phthalazin-1-ones 6, 7, 8 via the reaction of 3-hydroxyisoindolin-l-ones 3, 4, 5 with hydrazine hydrate is described. Starting compounds 3, 4, 5 were regiospecifically prepared upon the lithiation (n-BuLi) of the benzanilides 1 and subsequently the reaction of the dilithiated anilides 2 with methyl pyridinecarboxylates.

  摘要 描述了通过 3-羟基异吲哚啉-1-酮 3、4、5 与水合肼反应合成酞嗪-1-酮 6、7、8。起始化合物 3、4、5 在苯甲酰苯胺 1 的锂化 (n-BuLi) 和随后二锂化的苯胺 2 与吡啶羧酸甲酯反应后进行区域特异性制备。