5'-O-(tert-butydiphenylsilyl)-2',3'-dideoxy-2'-β-fluoro-3'-C-(iodomethyl)-5-methyluridine | 312934-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butydiphenylsilyl)-2',3'-dideoxy-2'-β-fluoro-3'-C-(iodomethyl)-5-methyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-fluoro-4-(iodomethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 312934-28-4
• 化学式: C₂₇H₃₂FIN₂O₄Si
• 分子量: 622.55
• InChiKey: MMZPLJACCGBNLY-VWBWNGLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butydiphenylsilyl)-2',3'-dideoxy-2'-β-fluoro-3'-C-(iodomethyl)-5-methyluridine 在 双(三甲基硅基)亚磷酸盐 、 triethylamine trifluoride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2',3'-dideoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-β-fluoro-3'-C-[(hydroxyphosphinyl)methyl]-5-methyluridine triethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  新型3'-C-亚甲基胸苷和5-甲基尿苷/胞苷H-膦酸酯和亚膦酸酯的合成，用于寡核苷酸的新骨架修饰。

  摘要：

  新型5'-O-DMT-和MMT保护的3'-C-亚甲基修饰的胸苷，5-甲基尿苷和5-甲基胞苷H-膦酸酯1-7与O-甲基，氟，氢和O-（2通过一种新的有效策略，由相应的关键中间体3'-C-碘甲基核苷和中间体BTSP（通过Arbuzov反应原位制备）合成了2'-位的-甲氧基乙基）取代基。Arbuzov反应的修饰反应条件防止了DMT和MMT保护基的丢失，并直接提供了所需的5'-O-DMT-和/或MMT保护的3'-C-亚甲基修饰的H-膦酸酯1 -6虽然在PC键形成后也通过操纵保护基制备了一些。3'-C-碘甲基-5-甲基胞嘧啶53的修饰Arbuzov反应 由其5-甲基尿苷衍生物42制备，并用BTSP提供5-甲基胞嘧啶H-膦酸酯54，将其进一步转移到相应的4-N-（N-甲基吡咯烷-2-亚基）-保护的H-膦酸酯单体7。5使用DCC作为偶联剂，将'-O-MMT保护的3'-C-亚甲基改性的H-膦酸酯5、3和7

  DOI：

  10.1021/jo001699u
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butydiphenylsilyl)-2',3'-dideoxy-2'-β-fluoro-3'-C-(hydroxymethyl)-5-methyluridine 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到5'-O-(tert-butydiphenylsilyl)-2',3'-dideoxy-2'-β-fluoro-3'-C-(iodomethyl)-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  新型3'-C-亚甲基胸苷和5-甲基尿苷/胞苷H-膦酸酯和亚膦酸酯的合成，用于寡核苷酸的新骨架修饰。

  摘要：

  新型5'-O-DMT-和MMT保护的3'-C-亚甲基修饰的胸苷，5-甲基尿苷和5-甲基胞苷H-膦酸酯1-7与O-甲基，氟，氢和O-（2通过一种新的有效策略，由相应的关键中间体3'-C-碘甲基核苷和中间体BTSP（通过Arbuzov反应原位制备）合成了2'-位的-甲氧基乙基）取代基。Arbuzov反应的修饰反应条件防止了DMT和MMT保护基的丢失，并直接提供了所需的5'-O-DMT-和/或MMT保护的3'-C-亚甲基修饰的H-膦酸酯1 -6虽然在PC键形成后也通过操纵保护基制备了一些。3'-C-碘甲基-5-甲基胞嘧啶53的修饰Arbuzov反应 由其5-甲基尿苷衍生物42制备，并用BTSP提供5-甲基胞嘧啶H-膦酸酯54，将其进一步转移到相应的4-N-（N-甲基吡咯烷-2-亚基）-保护的H-膦酸酯单体7。5使用DCC作为偶联剂，将'-O-MMT保护的3'-C-亚甲基改性的H-膦酸酯5、3和7

  DOI：

  10.1021/jo001699u

文献信息

• Synthesis of novel 3′-methylene H-phosphonate thymidines
  作者：Haoyun An、Tingmin Wang、P.Dan Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01358-7

  日期：2000.10

  The synthesis of novel 5'-DMT- and 5'-MMT-protected 3'-methylene H-phosphonate thymidines 1-6, having methoxy, fluoro, hydrogen, and methoxyethoxy substituents at the 2'-position is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.