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5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-O-(3-tert-butylphenoxythiocarbonyl)-2'-deoxy-2'-β-fluoro-5-methyluridine
5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-O-(3-tert-butylphenoxythiocarbonyl)-2'-deoxy-2'-β-fluoro-5-methyluridine | 318246-77-4
分子结构分类
有机化合物
-
核苷、核苷酸和类似物
-
嘧啶核苷
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-O-(3-tert-butylphenoxythiocarbonyl)-2'-deoxy-2'-β-fluoro-5-methyluridine
英文别名
1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(3-tert-butylphenoxy)carbothioyloxy-3-fluorooxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
CAS
318246-77-4
化学式
C
37
H
43
FN
2
O
6
SSi
mdl
——
分子量
690.908
InChiKey
GTTKCLPSRDRFJD-WTGZKXAYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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相关结构分类
计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
5.7
重原子数:
48
可旋转键数:
12
环数:
5.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.38
拓扑面积:
118
氢给体数:
1
氢受体数:
8
上下游信息
下游产品
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
——
5'-O-(tert-butydiphenylsilyl)-2',3'-dideoxy-2'-β-fluoro-3'-C-(hydroxymethyl)-5-methyluridine
318246-90-1
C
27
H
33
FN
2
O
5
Si
512.653
反应信息
作为反应物:
描述:
5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-O-(3-tert-butylphenoxythiocarbonyl)-2'-deoxy-2'-β-fluoro-5-methyluridine
在
2,6-二甲基吡啶
、 sodium tetrahydroborate 、
四氧化锇
、
偶氮二异丁腈
、 triethylamine trifluoride 、
甲基三苯氧基碘磷
、
水
、
N-甲基吗啉氧化物
、
N,N-二异丙基乙胺
作用下, 以
四氢呋喃
、
1,4-二氧六环
、
乙醇
、
水
、
乙酸乙酯
、
N,N-二甲基甲酰胺
、
苯
为溶剂, 反应 4.0h, 生成
2',3'-dideoxy-2'-β-fluoro-3'-C-(iodomethyl)-5'-O-(4-methoxytrityl)-5-methyluridine
参考文献:
名称:
新型3'-C-亚甲基胸苷和5-甲基尿苷/胞苷H-膦酸酯和亚膦酸酯的合成,用于寡核苷酸的新骨架修饰。
摘要:
新型5'-O-DMT-和MMT保护的3'-C-亚甲基修饰的胸苷,5-甲基尿苷和5-甲基胞苷H-膦酸酯1-7与O-甲基,氟,氢和O-(2通过一种新的有效策略,由相应的关键中间体3'-C-碘甲基核苷和中间体BTSP(通过Arbuzov反应原位制备)合成了2'-位的-甲氧基乙基)取代基。Arbuzov反应的修饰反应条件防止了DMT和MMT保护基的丢失,并直接提供了所需的5'-O-DMT-和/或MMT保护的3'-C-亚甲基修饰的H-膦酸酯1 -6虽然在PC键形成后也通过操纵保护基制备了一些。3'-C-碘甲基-5-甲基胞嘧啶53的修饰Arbuzov反应 由其5-甲基尿苷衍生物42制备,并用BTSP提供5-甲基胞嘧啶H-膦酸酯54,将其进一步转移到相应的4-N-(N-甲基吡咯烷-2-亚基)-保护的H-膦酸酯单体7。5使用DCC作为偶联剂,将'-O-MMT保护的3'-C-亚甲基改性的H-膦酸酯5、3和7
DOI:
10.1021/jo001699u
作为产物:
描述:
3-叔丁基苯基氯硫甲酸酯
、
1-[(2R,3R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-fluoro-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
生成
5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-O-(3-tert-butylphenoxythiocarbonyl)-2'-deoxy-2'-β-fluoro-5-methyluridine
参考文献:
名称:
新型3'-C-亚甲基胸苷和5-甲基尿苷/胞苷H-膦酸酯和亚膦酸酯的合成,用于寡核苷酸的新骨架修饰。
摘要:
新型5'-O-DMT-和MMT保护的3'-C-亚甲基修饰的胸苷,5-甲基尿苷和5-甲基胞苷H-膦酸酯1-7与O-甲基,氟,氢和O-(2通过一种新的有效策略,由相应的关键中间体3'-C-碘甲基核苷和中间体BTSP(通过Arbuzov反应原位制备)合成了2'-位的-甲氧基乙基)取代基。Arbuzov反应的修饰反应条件防止了DMT和MMT保护基的丢失,并直接提供了所需的5'-O-DMT-和/或MMT保护的3'-C-亚甲基修饰的H-膦酸酯1 -6虽然在PC键形成后也通过操纵保护基制备了一些。3'-C-碘甲基-5-甲基胞嘧啶53的修饰Arbuzov反应 由其5-甲基尿苷衍生物42制备,并用BTSP提供5-甲基胞嘧啶H-膦酸酯54,将其进一步转移到相应的4-N-(N-甲基吡咯烷-2-亚基)-保护的H-膦酸酯单体7。5使用DCC作为偶联剂,将'-O-MMT保护的3'-C-亚甲基改性的H-膦酸酯5、3和7
DOI:
10.1021/jo001699u
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