Diethyl-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-6-[(E)-2-(2-trimethylsilanyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-vinyl]-phenyl ester | 741695-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Diethyl-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-6-[(E)-2-(2-trimethylsilanyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-vinyl]-phenyl ester
• CAS: 741695-63-6
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₂SSi₂
• 分子量: 495.833
• InChiKey: IZXGFHPLUPWZIA-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-6-[(E)-2-(2-trimethylsilanyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-vinyl]-phenyl ester 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-（O-氨基甲酰基）对苯二甲酸酯的阴离子O->α-和β-乙烯基氨基甲酰氨基易位。

  摘要：

  [反应：参见正文]在LDA介导的条件下，新的阴离子氧向α-和β-乙烯基氨基甲酰基迁移反应17a和26a-c-> 18和30a-c发生，立体选择性地导致具有电子给体的高度取代的对苯二酚-和-取代的取代基。化合物17a和26a-c是通过有效的，定向的邻位金属化，Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联程序的组合来制备的。

  DOI：

  10.1021/ol049740t
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,5-二甲基-2,4-己二烯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 氯磷酸二乙酯 、 二异丙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 Diethyl-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-6-[(E)-2-(2-trimethylsilanyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-vinyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（O-氨基甲酰基）对苯二甲酸酯的阴离子O->α-和β-乙烯基氨基甲酰氨基易位。

  摘要：

  [反应：参见正文]在LDA介导的条件下，新的阴离子氧向α-和β-乙烯基氨基甲酰基迁移反应17a和26a-c-> 18和30a-c发生，立体选择性地导致具有电子给体的高度取代的对苯二酚-和-取代的取代基。化合物17a和26a-c是通过有效的，定向的邻位金属化，Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联程序的组合来制备的。

  DOI：

  10.1021/ol049740t