benzyl 2,3-anhydro-4-deoxy-β-DL-erythro-pento-pyranoside | 24915-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: benzyl 2,3-anhydro-4-deoxy-β-DL-erythro-pento-pyranoside
• 英文别名: trans 2-benzyloxy-3,4-epoxytetrahydropyran
• CAS: 24915-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VMLXLROMXSOAJZ-SDDRHHMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-4-deoxy-β-DL-erythro-pento-pyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Benzyl-2,3-anhydro-4-desoxy-4-glycinbenzylester>-α-D-lyxopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Kowollik, Wolfgang; Janairo, Gerardo; Voelter, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 427 - 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-ribopyranoside 以70%的产率得到benzyl 2,3-anhydro-4-deoxy-β-DL-erythro-pento-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过糖和氨基酸偶联经典合成一类新化合物

  摘要：

  一类新的药理学上感兴趣的化合物已经通过一种新颖的合成小号Ñ的CF 2 dispalcement 3 SO 2在苄基2,3-脱水-4-三氟甲基磺酰基- α- d -ribopyranoside（1）和它的β-大号-异构体（2），可以通过各种适当保护的天然存在的氨基酸来实现：反应途径还提供了通往2,3,3-脱水-β - L-和-α - D- lyxopyranosides [（3）和（4）的有效途径） 分别]。

  DOI：

  10.1039/c39840001229

文献信息

• Regiochemical control of the ring opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. 8. Synthesis and ring opening reactions of cis- and trans- oxides derived from 3-benzyloxycyclohexene and 2-benzyloxy-5,6-dihydro-2H-pyran
  作者：Federico Calvani、Paolo Crotti、Cristina Gardelli、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81219-9

  日期：1994.1

  The regiochemical outcome of the ring opening of 1,2-epoxides bearing polar remote functionalization through chelation processes assisted by metal ions, was verified in cyclic oxirane systems having the polar functionality in an allylic position to the oxirane ring. The diastereoisomeric cis/trans epoxide pairs 5,6 and 7,8 derived from 3-benzyloxycyclohexene, and 2-benzyloxy-5,6-dihydro-2H-pyran, respectively

  在具有在环氧乙烷环的烯丙基位置上具有极性官能团的环状环氧乙烷体系中，证实了通过金属离子辅助的螯合过程通过极性远程官能化而带有极性远程官能化的1,2-环氧化物的开环的区域化学结果。非对映体顺式/反式环氧化物对5,6和7,8由3- benzyloxycyclohexene衍生，和2-苄氧基- 5,6-二氢-2 H ^ -吡喃，分别制备和几个其开口的反应进行了研究。观察到的区域选择性在很大程度上取决于反应条件（标准条件或金属辅助条件），并且有趣地取决于所用亲核试剂的性质。
• Regiochemical control of the ring opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. Part 15: Regioselectivity of the opening reactions with MeOH of remote O-substituted regio- and diastereoisomeric pyranosidic epoxides under condensed- and gas-phase operating conditions
  作者：Paolo Crotti、Gabriele Renzi、Lucilla Favero、Graziella Roselli、Valeria Di Bussolo、Micaela Caselli

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00078-4

  日期：2003.2

  The regiochemical behavior of pairs of regio- and diastereoisomeric epoxides derived from the 3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrane system, bearing an acetal group as the remote functionality, was determined in the acid methanolysis in the condensed phase (cd-phase) and in the reaction with MeOH in the gas-phase using a gaseous acid (D3+), as the promoting agent. With only one exception, the results obtained

  在缩合相的酸性甲醇分解中，确定了由3,4,5,6-四氢-2 H-吡喃体系衍生的成对的对-对映体和非对映异构体环氧化物的对区域化学行为（以缩醛为远程官能团）（ cd-相）和在气相中与MeOH的反应中，使用气态酸（D 3 +）作为促进剂。仅有一个例外，在这些环氧化物的打开过程中获得的结果表明，D +介导的螯合双齿物种在气相中的侵入能够改变在cd相甲醇解中发现的区域化学结果。
• Studies related to thromboxane A2: a formal synthesis of optically active 9.alpha.,11.alpha.-thiathromboxane A2 methyl ester from levoglucosan
  作者：Vilas N. Kale、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo00183a016

  日期：1984.5