N-(1H-1,2,4-triazol-3-yl) benzenesulfonamide | 21357-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1H-1,2,4-triazol-3-yl) benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-(N-phenylsulfonamido)-1,2,4-triazole；N-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 21357-95-9
• 化学式: C₈H₈N₄O₂S
• 分子量: 224.243
• InChiKey: OCXWKQNHLXRJBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-1,2,4-triazol-3-yl) benzenesulfonamide 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 吡啶 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(N,N-diethylcarbamoyl)-3-(N-phenylsulfonamido)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal 1-(disubstituted

  摘要：

  本发明涉及公式为：##STR1##的1-(二取代氨基甲酰基)-3-(N-芳基磺酰氨基)-1,2,4-三唑类化合物，其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地选择自烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、卤代烷基、烷氧基烷基和卤代烷氧基烷基的群；R.sup.3是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、卤代烷基、烷氧基烷基或卤代烷氧基烷基；Ar是可选取代的芳基基团，以及其农学上可接受的酸加成盐和金属配合物，包含这些化合物的组合物以及它们作为除草剂的用途。

  公开号：

  US05258361A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到N-(1H-1,2,4-triazol-3-yl) benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的 N-(5-三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-3-基苯磺酰胺作为可能的抗疟原型。

  摘要：

  采用合理的方法合成了一组新的 15 1H-1,2,4-三唑-3-基苯磺酰胺衍生物，旨在开发新的抗疟先导化合物。这些衍生物的制备收率在 50% 到 62% 之间，并使用 IR、 1 H-、 13 C-、 14 F-NMR、MS 和元素分析阐明了它们的结构。一项基于以前用于治疗疟疾的磺胺类药物的对接研究确定，三氟甲基取代衍生物是新抗疟药物开发的最佳先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules16098083

文献信息

• INHIBITORS OF ION CHANNELS
  申请人：Fulp Alan

  公开号：US20100041707A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-gated sodium channels. More particularly, the invention provides heterocyclic aryl sulfonamides, compositions and methods that are useful in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrence of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a voltage-gated sodium channel.

  本发明提供了一种通过抑制电压门控钠通道中的钠离子流来治疗疾病的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了杂环芳基磺酰胺、组合物和方法，用于治疗中枢或外周神经系统疾病，特别是疼痛和慢性疼痛，通过阻断与所述病症发生或复发有关的钠通道。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制电压门控钠通道中的离子流来治疗神经病理性或炎症性疼痛。
• US5258361A
  申请人：——

  公开号：US5258361A

  公开（公告）日：1993-11-02
• US8063080B2
  申请人：——

  公开号：US8063080B2

  公开（公告）日：2011-11-22
• Herbicidal 1-(disubstituted
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05258361A1

  公开（公告）日：1993-11-02

  This invention relates to 1-(disubstituted carbamoyl)-3-(N-arylsulfonamido)-1,2,4-triazoles of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each independently selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl and haloalkoxyalkyl, R.sup.3 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl or haloalkoxyalkyl, Ar is an optionally substituted aryl group, and the agronomically acceptable acid addition salts and metal complexes thereof, compositions containing these compounds and their uses as herbicides.

  本发明涉及公式为：##STR1##的1-(二取代氨基甲酰基)-3-(N-芳基磺酰氨基)-1,2,4-三唑类化合物，其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地选择自烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、卤代烷基、烷氧基烷基和卤代烷氧基烷基的群；R.sup.3是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、卤代烷基、烷氧基烷基或卤代烷氧基烷基；Ar是可选取代的芳基基团，以及其农学上可接受的酸加成盐和金属配合物，包含这些化合物的组合物以及它们作为除草剂的用途。
• Design and Synthesis of New N-(5-Trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl Benzenesulfonamides as Possible Antimalarial Prototypes
  作者：Nubia Boechat、Luiz C.S. Pinheiro、Osvaldo A. Santos-Filho、Isabor C. Silva

  DOI：10.3390/molecules16098083

  日期：——

  A rational approach was used to synthesize a new set of 15 1H-1,2,4-triazol-3-yl benzenesulfonamide derivatives with the aim of developing new antimalarial lead compounds. These derivatives were prepared in yields between 50% and 62%, and their structures were elucidated using IR, ¹H-, ¹³C-, ¹⁹F-NMR, MS and elemental analysis. A docking study based on sulfonamides previously used against malaria identified

  采用合理的方法合成了一组新的 15 1H-1,2,4-三唑-3-基苯磺酰胺衍生物，旨在开发新的抗疟先导化合物。这些衍生物的制备收率在 50% 到 62% 之间，并使用 IR、 1 H-、 13 C-、 14 F-NMR、MS 和元素分析阐明了它们的结构。一项基于以前用于治疗疟疾的磺胺类药物的对接研究确定，三氟甲基取代衍生物是新抗疟药物开发的最佳先导化合物。