(3R,5R)-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)heptane-3,5-diol | 408324-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (3R,5R)-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)heptane-3,5-diol
• CAS: 408324-11-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: NLRQFTHYBLYLSS-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 (3R,5R)-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)heptane-3,5-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 9.0h， 以4.8 mg的产率得到[(3R,5R)-5-(4-bromobenzoyl)oxy-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)heptan-3-yl] 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Tacca chantrieri根茎上的新二芳基庚烷类和二芳基庚烷类苷及其细胞毒活性。

  摘要：

  从番茄根茎中分离出两个新的二芳基庚糖苷（1，2）和七个新的二芳基庚糖苷（3-9）。通过光谱分析确定其结构，包括2D NMR数据和水解裂解结果。通过将CD激子手性方法应用于相应的3,5-双-对-溴苯甲酰基衍生物，确定了新的二芳基庚烷的3,5-二羟基庚烷部分的绝对构型为3R和5R。据报道，分离的化合物和一些衍生物对HL-60人早幼粒细胞白血病细胞，HSC-2人口腔鳞状细胞癌和正常人牙龈成纤维细胞（HGF）的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np010470m
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-3,5-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3,4-dihydroxyphenyl)heptane 3-O-β-D-glucopyranoside 在 β-D-glucosidase 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3R,5R)-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)heptane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Tacca chantrieri根茎上的新二芳基庚烷类和二芳基庚烷类苷及其细胞毒活性。

  摘要：

  从番茄根茎中分离出两个新的二芳基庚糖苷（1，2）和七个新的二芳基庚糖苷（3-9）。通过光谱分析确定其结构，包括2D NMR数据和水解裂解结果。通过将CD激子手性方法应用于相应的3,5-双-对-溴苯甲酰基衍生物，确定了新的二芳基庚烷的3,5-二羟基庚烷部分的绝对构型为3R和5R。据报道，分离的化合物和一些衍生物对HL-60人早幼粒细胞白血病细胞，HSC-2人口腔鳞状细胞癌和正常人牙龈成纤维细胞（HGF）的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np010470m

文献信息

• New Diarylheptanoids and Diarylheptanoid Glucosides from the Rhizomes of <i>Tacca chantrieri</i> and Their Cytotoxic Activity
  作者：Akihito Yokosuka、Yoshihiro Mimaki、Hiroshi Sakagami、Yutaka Sashida

  DOI：10.1021/np010470m

  日期：2002.3.1

  Two new diarylheptanoids (1, 2) and seven new diarylheptanoid glucosides (3-9) were isolated from the rhizomes of Tacca chantrieri. Their structures were determined by spectroscopic analysis, including 2D NMR data, and the results of hydrolytic cleavage. The absolute configurations of the 3,5-dihydroxyheptane moieties of the new diarylheptanoids were determined to be 3R and 5R by the application of

  从番茄根茎中分离出两个新的二芳基庚糖苷（1，2）和七个新的二芳基庚糖苷（3-9）。通过光谱分析确定其结构，包括2D NMR数据和水解裂解结果。通过将CD激子手性方法应用于相应的3,5-双-对-溴苯甲酰基衍生物，确定了新的二芳基庚烷的3,5-二羟基庚烷部分的绝对构型为3R和5R。据报道，分离的化合物和一些衍生物对HL-60人早幼粒细胞白血病细胞，HSC-2人口腔鳞状细胞癌和正常人牙龈成纤维细胞（HGF）的细胞毒活性。