(3R,5R)-3,5-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3,4-dihydroxyphenyl)-heptane | 408324-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (3R,5R)-3,5-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3,4-dihydroxyphenyl)-heptane
• 英文别名: (3R,5R)-3,5-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3,4-dihydroxyphenyl)heptane；(3R,5R)-1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3,4-dihydroxyphenyl)heptane-3,5-diol；4-[(3R,5R)-3,5-dihydroxy-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 408324-13-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: RIDWNCYOYKOUAC-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3,5-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3,4-dihydroxyphenyl)-heptane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(3R,5R)-5-(4-bromobenzoyl)oxy-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)heptan-3-yl] 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Tacca chantrieri根茎上的新二芳基庚烷类和二芳基庚烷类苷及其细胞毒活性。

  摘要：

  从番茄根茎中分离出两个新的二芳基庚糖苷（1，2）和七个新的二芳基庚糖苷（3-9）。通过光谱分析确定其结构，包括2D NMR数据和水解裂解结果。通过将CD激子手性方法应用于相应的3,5-双-对-溴苯甲酰基衍生物，确定了新的二芳基庚烷的3,5-二羟基庚烷部分的绝对构型为3R和5R。据报道，分离的化合物和一些衍生物对HL-60人早幼粒细胞白血病细胞，HSC-2人口腔鳞状细胞癌和正常人牙龈成纤维细胞（HGF）的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np010470m
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-3,5-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3,4-dihydroxyphenyl)heptane 3-O-β-D-glucopyranoside 在 β-D-glucosidase 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 以6.0 mg的产率得到(3R,5R)-3,5-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3,4-dihydroxyphenyl)-heptane
  参考文献：
  名称：

  Tacca chantrieri根茎上的新二芳基庚烷类和二芳基庚烷类苷及其细胞毒活性。

  摘要：

  从番茄根茎中分离出两个新的二芳基庚糖苷（1，2）和七个新的二芳基庚糖苷（3-9）。通过光谱分析确定其结构，包括2D NMR数据和水解裂解结果。通过将CD激子手性方法应用于相应的3,5-双-对-溴苯甲酰基衍生物，确定了新的二芳基庚烷的3,5-二羟基庚烷部分的绝对构型为3R和5R。据报道，分离的化合物和一些衍生物对HL-60人早幼粒细胞白血病细胞，HSC-2人口腔鳞状细胞癌和正常人牙龈成纤维细胞（HGF）的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np010470m