7-(2-hexyl-5-oxo-cyclopentyl)-heptanoic acid | 56695-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-(2-hexyl-5-oxo-cyclopentyl)-heptanoic acid
• 英文别名: 7-[(1S,2R)-2-hexyl-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid
• CAS: 56695-64-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: KEGPQXOCSJIQNY-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-hexyl-5-oxo-cyclopentyl)-heptanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 rosaprostol
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮合成的新策略。

  摘要：

  [反应-见正文]由两个关键反应产生了一种合成2,3-二取代的环戊烯酮的新策略-钌催化的三组分相当于HBr，炔烃和乙烯基酮与Ni的三组分偶联-Cr Barbier型反应。结果，很容易从炔烃和乙烯基酮（它们直接衍生自羧酸）获得这些重要的结构。四氢二烯酮B和罗沙前列醇的合成说明了该新策略。

  DOI：

  10.1021/ol005853a
• 作为产物：
  描述：

  9,12-二氧代十八烷酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 7-(2-hexyl-5-oxo-cyclopentyl)-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Valcavi; Innocenti; Zabban, Farmaco, Edizione Scientifica, 1975, vol. 30, # 7, p. 527 - 535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electroreductive intramolecular coupling of γ- and δ-cyanoketones
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88791-2

  日期：1990.1

  Electroreduction of γ- and δ-cyanoketones in i-PrOH gave cyclized products α-hydroxyketones and their dehydroxylated ketones, and this reaction was applied to the synthesis of dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and Rosaprostol.

  在i-PrOH中电还原γ-和δ-氰基酮，生成环化产物α-羟基酮及其脱羟基酮，并将该反应用于二氢茉莉酮，二氢茉莉酮酸甲酯和Rosaprostol的合成。
• A new and expeditious synthesis of all enantiomerically pure stereoisomers of rosaprostol, an antiulcer drug
  作者：Wiesława Perlikowska、Remigiusz Żurawiński、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.3762/bjoc.12.215

  日期：——

  overall yield. According to the same protocol, the second stereoisomer (+)-1c was obtained from (-)-3 in 55% overall yield. A slightly improved procedure of the last two steps of the transformation of (+)-3 into (-)-1a allowed an increase in the overall yield to 64%. The remaining two stereoisomers, (-)-1b and (+)-1d, were obtained from (-)-1a and (+)-1c in 71 and 68% yield, respectively, by a two-reaction

  由2-（二甲氧基磷酰基）-3-己基环戊酮（3）的对映异构体作为手性底物有效合成了罗沙前列醇（1）（一种抗溃疡药）的四种对映体纯的立体异构体。后者通过用（+）-（R）-1-（1-萘基）乙胺拆分外消旋3获得。（+）-3到罗沙前列醇立体异构体（-）-1a的转化分四个步骤完成，总产率为56％。根据相同的方案，第二立体异构体（+）-1c以55％的总产率从（-）-3获得。将（+）-3转化为（-）-1a的最后两个步骤稍作改进，可使总收率提高到64％。剩下的两个立体异构体（-）-1b和（+）-1d是通过两个反应序列从（-）-1a和（+）-1c分别以71％和68％的产率获得的，
• A New Strategy for Cyclopentenone Synthesis
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1021/ol005853a

  日期：2000.6.1

  [reaction--see text] A new strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted cyclopentenones emerges from two key reactions-the ruthenium-catalyzed three-component coupling of an equivalent of HBr, an alkyne, and a vinyl ketone and the Ni-Cr Barbier type reaction. As a result, these important structures are readily accessed from an alkyne and a vinyl ketone (which derive directly from carboxylic acids)

  [反应-见正文]由两个关键反应产生了一种合成2,3-二取代的环戊烯酮的新策略-钌催化的三组分相当于HBr，炔烃和乙烯基酮与Ni的三组分偶联-Cr Barbier型反应。结果，很容易从炔烃和乙烯基酮（它们直接衍生自羧酸）获得这些重要的结构。四氢二烯酮B和罗沙前列醇的合成说明了该新策略。
• A New Synthesis of Racemic Rosaprostol
  作者：Marian Mikołajczyk、Maciej Mikina、Aleksandra Jankowiak、Malose J. Mphahlele

  DOI：10.1055/s-2000-6316

  日期：——

  Rosaprostol, an antiulcer drug, was prepared in five steps and in 36% overall yield starting from 3-(dimethoxyphosphorylmethyl)cyclopent-2-enone (6). The regioselective alkylation of 6 at C(2) with methyl 7-iodoheptanoate and subsequent Horner-Wittig reaction with pentanal constitute the key steps of this total synthesis.

  从 3-（二甲氧基磷酰甲基）环戊-2-烯酮（6）开始，通过五个步骤制备了抗溃疡药物罗沙前列醇，总收率为 36%。6 与 7-iodo heptanoate 甲酯在 C(2)处发生的区域选择性烷基化反应，以及随后与戊醛发生的 Horner-Wittig 反应，构成了整个合成过程的关键步骤。
• Synthesis of (±)-Homosarkomycin and (±)-Rosaprostol
  作者：Shinji Tanimori、Tsutomu kainuki、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1271/bbb.56.1807

  日期：1992.1

  (+/-)-Homosarkomycin (2) and (+/-)-rosaprostol (3) were synthesized from (+/-)-methyl 2-oxo-bicyclo-[3.1.0]hexane-1-carboxylate (1) by using the nucleophilic ring opening reaction on the double-activated cyclopropane ring as the key step.

  (±)-Homosarkomycin (2) 和 (±)-rosaprostol (3) 是从 (±)-甲基 2-氧双环-[3.1.0]己烷-1-羧酸酯 (1) 合成的，其中利用双活化环丙烷环的亲核开环反应作为关键步骤。