ethyl 2-(3-acetyl-1H-indol-1-yl)acetate | 799264-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-acetyl-1H-indol-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-acetylindol-1-yl)acetate
• CAS: 799264-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: UJYRGRLIKCTUKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-acetyl-1H-indol-1-yl)acetate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.08h， 以84%的产率得到1-(1-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  An Unusual and Chemoselective Reduction of Ester Grouping in Nsubstituted-3-acetylindoles by Sodium Borohydride

  摘要：

  用K2CO3和四丁基溴化铵(TBAB)作为相转移催化剂，在DMF中处理3-乙酰吲哚1(a-e)与氯乙酸乙酯，生成相应的N取代衍生物，即乙基2-(3-乙酰-1H-吲哚-1-基)乙酸酯2(a-e)。这些衍生物与NaBH4反应时，意外地产生了乙醇衍生物1-(1-(2-羟乙基)-1H-吲哚-3-基)乙酮3(a-e)，这是因为酯基的还原优先于乙酰基。通过在相转移催化条件(PDC)下用2-氯乙醇处理1(a-e)，也能合成后者。1(a-e)在相转移催化条件下与苯磺酰氯反应，生成相应的N-苯磺酰基-3-乙酰吲哚7(a-e)，这些化合物在甲醇中与NaBH4还原后得到相应的羟基衍生物N-苯磺酰基-(α-羟乙基)吲哚8(a-e)。这些反应说明了使用NaBH4还原吲哚中的3-乙酰基的简单性。

  DOI：

  10.2174/157017812800167402
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 、 溴乙酸乙酯 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-(3-acetyl-1H-indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Evolution of novel tricyclic CRTh2 receptor antagonists from a (E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)acrylamide scaffold

  摘要：

  (E)-2-(3-(3-((3-溴苯基)氨基)-2-羰基-3-丙酮-1-烯-1-yl)-1H-苯并azole-1-yl)乙酸（1）在HTS对CRTh2受体拮抗剂筛选中被发现。围绕此初筛物形成的SAR（结构活性关系研究）可以进行，可获得代表活性特性有趣的系列物。通过环闭合策略，将此初筛物系列转化为一种新型的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[4,3-b]苯并azole基CRTh2受体拮抗剂系列。2012ElsevierLtd.所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.050