1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-S-acetyl-3-thio-β-D-galactopyranoside | 849132-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-S-acetyl-3-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: tetra-O-acetyl-3-S-acetyl-3-thio-β-D-glucopyranose
• CAS: 849132-46-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀S
• 分子量: 406.411
• InChiKey: WGUPYBMLUPCSRF-DGXTUMSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-S-acetyl-3-thio-β-D-galactopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以71%的产率得到4-nitrophenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-S-acetyl-3-thio-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  从糖苷水解酶到硫糖寡糖：硫糖苷的合成

  摘要：

  用适当的糖基供体和糖苷水解酶或糖合酶处理各种含活性硫醇基的糖基受体，都不能产生任何硫糖苷，只能形成O-糖基化产物。然而，当使用硫代糖基寡糖酶来介导受体和供体之间的反应时，形成了硫代糖苷。实际上，在C3，C4或C6具有巯基的吡喃糖受体（但没有C2）均能够转化为硫糖苷。给出了有关各种过程机制的一些评论。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.004
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-S-acetyl-3-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从糖苷水解酶到硫糖寡糖：硫糖苷的合成

  摘要：

  用适当的糖基供体和糖苷水解酶或糖合酶处理各种含活性硫醇基的糖基受体，都不能产生任何硫糖苷，只能形成O-糖基化产物。然而，当使用硫代糖基寡糖酶来介导受体和供体之间的反应时，形成了硫代糖苷。实际上，在C3，C4或C6具有巯基的吡喃糖受体（但没有C2）均能够转化为硫糖苷。给出了有关各种过程机制的一些评论。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.004

文献信息

• Synthesis of Uridine 5′‐[2‐<i>S</i>‐Pyridyl‐3‐thio‐α‐<scp>d</scp>‐galactopyranosyl Diphosphate]: Precursors of UDP‐Thiogal Sugar Nucleotide Donor Substrate for β‐1,4‐Galactosyltransferase
  作者：Jordan Elhalabi、Kevin G. Rice

  DOI：10.1081/ncn-120027828

  日期：2004.1.1

  The syntheses of a novel uridine diphosphate galactose (UDP‐Gal) analog, (UDP‐2,4,6‐tri‐O‐acetyl‐3‐S‐acetyl‐3‐thio‐α‐d‐galactopyranose) (11) and the thiolpyridine protected (Uridine 5′‐[3‐S‐(2‐S‐pyridyl)‐3‐thio‐α‐d‐galactopyranosyl diphosphate) analog (12) are described. The reported synthesis relies on the novel use of thiolpyridine to generate 12 which is a suitably protected intermediate for generating

  新型尿苷二磷酸半乳糖 (UDP-Gal) 类似物的合成 (UDP-2,4,6-tri-O-acetyl-3-S-acetyl-3-thio-α-d-galactopyranose) (11) 和描述了硫醇吡啶保护的（尿苷 5'-[3-S-（2-S-吡啶基）-3-硫代-α-d-吡喃半乳糖基二磷酸）类似物（12）。报道的合成依赖于硫醇吡啶的新用途来生成 12，它是一种适当保护的中间体，用于在通过 β-1,4-半乳糖基转移酶进行酶转移之前通过还原生成 UDP-thioGal 衍生物。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。