3α,18-isopropylidenedioxy-17-(p-tolylsulfonyloxy)aphidicolan-16β-ol | 145656-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3α,18-isopropylidenedioxy-17-(p-tolylsulfonyloxy)aphidicolan-16β-ol
• 英文别名: [(1S,2S,5R,10R,11R,14S,16R,17R)-17-hydroxy-2,7,7,10-tetramethyl-6,8-dioxapentacyclo[14.3.1.01,14.02,11.05,10]icosan-17-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 145656-41-3
• 化学式: C₃₀H₄₄O₆S
• 分子量: 532.742
• InChiKey: HOZWAGAGSZCIQM-JJLMIDSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,18-isopropylidenedioxy-17-(p-tolylsulfonyloxy)aphidicolan-16β-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以390 mg的产率得到3α,18-isopropylidenedioxyaphidicolane-16β,17-diol
  参考文献：
  名称：

  蚜虫素的氧化作用及其转化为19-无色环孢菌素16β-ol

  摘要：

  描述了蚜虫蛋白的3α，18-单丙酮化物的制备及其在C-17上的选择性氧化。蚜虫蛋白的催化氧化得到16β-羟基-3-氧代-19-诺氟哌兰-17-oic酸。据报道将其转化为19-甲萘酚-16β-ol，并通过真菌头孢蚜（Cephaloporium aphidicola）将其生物转化为19-甲萘酚。

  DOI：

  10.1039/p19920003019
• 作为产物：
  描述：

  3α,16β,18-trihydroxy-17-toluene-p-sulfonyloxyaphidicolane 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以540 mg的产率得到3α,18-isopropylidenedioxy-17-(p-tolylsulfonyloxy)aphidicolan-16β-ol
  参考文献：
  名称：

  蚜虫素的氧化作用及其转化为19-无色环孢菌素16β-ol

  摘要：

  描述了蚜虫蛋白的3α，18-单丙酮化物的制备及其在C-17上的选择性氧化。蚜虫蛋白的催化氧化得到16β-羟基-3-氧代-19-诺氟哌兰-17-oic酸。据报道将其转化为19-甲萘酚-16β-ol，并通过真菌头孢蚜（Cephaloporium aphidicola）将其生物转化为19-甲萘酚。

  DOI：

  10.1039/p19920003019