3-Bromoprop-2-enoxybenzene | 199923-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Bromoprop-2-enoxybenzene
• 英文别名: 3-bromoprop-2-enoxybenzene
• CAS: 199923-61-0
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: QWXJTQBRYCLKFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromoprop-2-enoxybenzene 、 (N-benzyl-N-(2-bromophenyl)-2-phenylacrylamide) 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 18-冠醚-6 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到1'-methyl-3-(2-phenoxyethyl)spiro[indene-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-溴芳基酰胺和乙烯基溴的螺环化合成螺茚基-2-羟吲哚

  摘要：

  通过钯催化的 2-溴芳基酰胺与乙烯基溴的螺环化反应，开发了一种快速构建螺茚基-2-羟吲哚的方法。该反应通过碳钯化和 2-溴芳基酰胺的 C-H 官能化形成作为中间体的螺钯环。螺钯环与乙烯基溴反应形成螺茚基-2-羟吲哚。反应中涉及 Heck 过程而不是乙烯基 C-H 官能化。

  DOI：

  10.3390/molecules26247496
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Bromoprop-2-enoxybenzene 、 2-bromoallyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇衍生物区域选择性溴化和顺序碳-碳键形成反应的一锅法

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅法，用于烯丙醇衍生物的区域选择性溴化（两步反应顺序），然​​后在同一反应容器中进行 Sonogashira、Negishi 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应（三步反应顺序）。这些一锅系统中的关键反应是区域选择性 DBU 促进的反式 HBr 消除带有相邻 O 官能团的邻位二溴化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300173

文献信息

• TBAF-Promoted Elimination of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group: Syntheses of 2-Bromoalk-1-enes and Alkynes
  作者：Noriki Kutsumura、Takao Saito、Keisuke Kubokawa

  DOI：10.1055/s-0030-1260089

  日期：2011.8

  2-bromoalk-1-enes and alkynes were achieved in good yields by dehydrobromination of vicinal dibromides with tetrabutylammonium fluoride. Neighboring O-functional-group participation is important in determining elimination reactivity. tetrabutylammonium fluoride - elimination - 2-bromo­alk-1-enes - alkynes - vicinal dibromides

  通过用氟化四丁基铵将邻位二溴化物脱氢溴化，可以高收率地合成2-溴烷基-1-烯和炔烃。相邻的O-官能团的参与对于确定消除反应性很重要。 四丁基氟化铵-消除-2-溴烷基-1-烯-炔烃-邻二溴化物
• Polymers for enhanced solubility of nanomaterials, compositions and methods therefor
  申请人：Ait-Haddou Hassan

  公开号：US20060041104A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Poly(aryleneethynylene) polymers, poly(ferrocenylaryleneethynylene) polymers and poly(ferrocenylethynylene) polymers having properties particularly useful for solubilizing nanomaterials and for effecting subsequent re-solubilization of a solid polymer-solubilized nanomaterial, and compositions and methods thereto are provided.

  本发明提供了聚(芳基乙炔)聚合物、聚(二茂铁芳基乙炔)聚合物和聚(二茂铁乙炔)聚合物，这些聚合物具有特别有用的特性，可用于增溶纳米材料和实现固体聚合物增溶纳米材料的后续再增溶，并提供了相关的组合物和方法。
• Novel One-Pot Method for Chemoselective Bromination and Sequential Sonogashira Coupling
  作者：Noriki Kutsumura、Kentaro Niwa、Takao Saito

  DOI：10.1021/ol101110v

  日期：2010.8.6

  An efficient one-pot method for bromination-elimination of allyl alcohol derivatives and sequential Sonogashira coupling has been developed. A highlight of the method is chemoselective DBU-promoted elimination of vicinal dibromoalkanes having an adjacent O-functional group.
• JPH05222370A
  申请人：——

  公开号：JPH05222370A

  公开（公告）日：1993-08-31
• US7296576B2
  申请人：——

  公开号：US7296576B2

  公开（公告）日：2007-11-20