ethyl 6-chloro-2-formyl-5-methylpyrimidine-4-carboxylate | 74536-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-chloro-2-formyl-5-methylpyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: 6-Chloro4-ethoxycarbonyl-2-formyl-5-methylpyrimidine
• CAS: 74536-28-0
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₃
• 分子量: 228.635
• InChiKey: XLILBQATDRAKGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-2-formyl-5-methylpyrimidine-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到ethyl 4-chloro-2-(hydroxymethyl)-5-methylpyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Deamido Bleomycin A2 的全合成，抗肿瘤剂博来霉素的主要分解物

  摘要：

  抗肿瘤抗生素博来霉素的代谢失活被认为仅通过博来霉素水解酶的作用介导，博来霉素水解酶是一种在自然界中广泛分布的半胱氨酸蛋白酶。虽然博来霉素表现出的抗肿瘤活性谱被认为反映了博来霉素水解酶在宿主体内的解剖分布，但很少有人在化学或生化水平上表征推定失活的产物。本报告描述了 deamidobleomycin demethyl A(2) (3) 和 deamido bleomycin A(2) (4) 的合成，以及各自的苷元。这些化合物都可以通过关键中间体 N(alpha)-Boc-N(beta)-[1-amino-3(S)-(4-amino-6-carboxy-5-methylpyrimidin-2-yl)propion- 3-基]-(S)-β-氨基丙氨酸叔丁酯(16)。合成 deamido 博来霉素 A(2) 显示与博来霉素 A(2) 与人博来霉素水解酶处理形成的产品相同，如反相 HPLC 分析和

  DOI：

  10.1021/ja012741l
• 作为产物：
  描述：

  6-Hydroxy-2-hydroxymethyl-5-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 6-chloro-2-formyl-5-methylpyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素博来霉素的合成研究。十三。合成2-甲酰基嘧啶，博来霉素的嘧啶部分的关键中间体。

  摘要：

  成功实现了博来霉素嘧啶核的高效合成。二乙氧基乙酰胺与乙基乙氧基丙二酸酯反应生成了产率为76%的乙基2-二乙氧基甲基-6-羟基-5-甲基嘧啶-4-羧酸酯；随后，通过与POCl3反应，该产物转化为产率为85%的乙基6-氯-2-甲醛-5-甲基嘧啶-4-羧酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.515

文献信息

• Synthetic studies on an antitumor antibiotic, bleomycin. XIV. The synthesis of Boc-pyrimidoblamic acid.
  作者：MASAMI OTSUKA、MASATOSHI NARITA、MAKOTO YOSHIDA、SUSUMU KOBAYASHI、MASAJI OHNO、YOJI UMEZAWA、HAJIME MORISHIMA、SEIICHI SAITO、TOMOHISA TAKITA、HAMAO UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.520

  日期：——

  New methodology was developed for the introduction of an acetate unit into the Schiff base 2, based on the reaction of the Schiff base 2 with malonic acid monoester or vinyloxyborane. Furthermore, the synthesis of Boc-pyrimidoblamic acid, a key fragment for the total synthesis of bleomycin, was achieved by utilizing these two methods.

  在希夫碱 2 与丙二酸单酯或乙烯氧基硼烷反应的基础上，开发了将醋酸单元引入希夫碱 2 的新方法。此外，还利用这两种方法合成了 Boc-嘧啶基氨基甲酸，它是全合成博来霉素的关键片段。
• CC bond formation from schiff base and vinyloxyborane: Synthesis of β-amino acid derivatives
  作者：Masami Otsuka、Makoto Yoshida、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno、Yoji Umezawa、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93290-3

  日期：——

  An efficient methodology for the preparation of β-amino acid derivatives () by CC bond formation from Schiff bases () and vinyloxyborane () and their utilization in the synthesis of the pyrimidine moiety () of bleomycin are described.

  描述了一种通过由席夫碱（）和乙烯基氧硼烷（）形成CC键制备β-氨基酸衍生物（）的有效方法，并将其用于博来霉素的嘧啶部分的合成中。
• Synthesis of the pyrimidine moiety of bleomycin
  作者：Yoji Umezawa、Hajime Morishima、Seiichi Saito、Tomohisa Takita、Hamao Umezawa、Susumu Kobayashi、Masami Otsuka、Masatoshi Narita、Masaji Ohno

  DOI：10.1021/ja00541a073

  日期：1980.10