3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-diphenylmethyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate | 642073-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-diphenylmethyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3-benzhydryloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 642073-97-0
• 化学式: C₄₂H₄₀Cl₃NO₆
• 分子量: 761.142
• InChiKey: IVCUNTOHMBJUAP-NLTFJEAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-diphenylmethyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到methyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-diphenylmethyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用二苯甲基和 9-芴基三氯乙酰亚胺保护羟基-对异头立体控制的影响

  摘要：

  使用 O-二苯基甲基 (DPM) 和 O-(9-芴基) (Fl) 三氯乙酰亚胺可以有效保护醇。证明了这些基团与其他化学操作的兼容性。典型受体与 O-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯作为供体的葡萄糖基化，在 2-O 处具有 DPM 基团，提供 β-吡喃葡萄糖苷，从而证明 DPM 基团在异头立体控制中的嵌合辅助。在吡喃甘露糖苷合成中也观察到这种效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300323
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-diphenylmethyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  用二苯甲基和 9-芴基三氯乙酰亚胺保护羟基-对异头立体控制的影响

  摘要：

  使用 O-二苯基甲基 (DPM) 和 O-(9-芴基) (Fl) 三氯乙酰亚胺可以有效保护醇。证明了这些基团与其他化学操作的兼容性。典型受体与 O-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯作为供体的葡萄糖基化，在 2-O 处具有 DPM 基团，提供 β-吡喃葡萄糖苷，从而证明 DPM 基团在异头立体控制中的嵌合辅助。在吡喃甘露糖苷合成中也观察到这种效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300323