2-(p-Toluenesulfonyl)indene | 77825-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-Toluenesulfonyl)indene
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-indene
• CAS: 77825-82-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: DFEWOCDEXPZPRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Toluenesulfonyl)indene 在 溴 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Olsen,S.C.; Christophersen,C., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1975, vol. 29, p. 717 - 718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-toluenesulfonyl thiocyanide 在 三乙胺 作用下， 生成 2-(p-Toluenesulfonyl)indene
  参考文献：
  名称：

  Olsen,S.C.; Christophersen,C., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1975, vol. 29, p. 717 - 718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones from Vinyl Halides in Water
  作者：Shuai Liang、Ruo-Yi Zhang、Gao Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201301101

  日期：2013.11

  A practical transition-metal-free procedure for the synthesis of (E)-vinyl sulfones through the coupling of vinyl halides with sodium sulfinates in water is reported. The reaction is strongly influenced by the presence of acids, and the use of nBu4NBr promotes its efficiency.

  报道了一种通过卤乙烯与亚磺酸钠在水中偶联来合成 (E)-乙烯基砜的实用无过渡金属程序。该反应受到酸存在的强烈影响，并且 nBu4NBr 的使用提高了其效率。
• Polystyrene-Supported Selenosulfonates: Efficient Reagents for Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Vinyl Sulfones
  作者：Hao Qian、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-2001-18779

  日期：——

  Two novel polystyrene-supported selenosulfonates reagents have been developed. As reagents for boron trifluoride catalyzed or AIBN catalyzed addition to olefins were successfully demonstrated and have been used for regioselective synthesis of vinyl sulfones.

  开发了两种新型聚苯乙烯支持的硒磺酸盐试剂。这些试剂作为催化剂，成功展示了在氟化硼催化或AIBN催化下对烯烃的加成反应，并已用于选择性合成乙烯亚磺酸盐。
• Photochemical Halogen-Bonding Promoted Synthesis of Vinyl Sulfones via Vinyl and Sulfonyl Radicals
  作者：Zhou Jiang、Ke You、Haibo Wu、Mengyu Xu、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03958

  日期：2024.1.26

  A photochemical halogen-bonding-assisted synthesis of vinyl sulfones via radical–radical cross-coupling of vinyl bromines and sodium sulfinates is developed. This methodology offers a facile and efficient approach to various vinyl sulfones with excellent functional group tolerance under metal-, photocatalyst-, base-, and oxidant-free conditions. The reaction is also applicable for the late-stage functionalization

  通过乙烯基溴和亚磺酸钠的自由基-自由基交叉偶联，开发了一种光化学卤素键辅助合成乙烯基砜的方法。该方法为各种乙烯基砜提供了一种简便有效的方法，在无金属、光催化剂、碱和氧化剂的条件下具有优异的官能团耐受性。该反应也适用于药物分子的后期功能化和百克规模。此外，代替制备亚硫酸钠，这些反应也可以使用磺酰氯以一锅法进行。
• Selenosulfonation: boron trifluoride catalyzed or thermal addition of selenosulfonates to olefins. A novel regio- and stereocontrolled synthesis of vinyl sulfones
  作者：Thomas G. Back、Scott Collins

  DOI：10.1021/jo00329a021

  日期：1981.7
• BACK, T. G.;COLLINS, S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 16, 3249-3256
  作者：BACK, T. G.、COLLINS, S.

  DOI：——

  日期：——