2-carbamoylmethyl-6-thioxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxamide | 1426689-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-carbamoylmethyl-6-thioxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: 2-(2-Amino-2-oxoethyl)-6-thioxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxamide；2-(2-amino-2-oxoethyl)-6-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 1426689-53-3
• 化学式: C₇H₈N₄O₂S
• 分子量: 212.232
• InChiKey: IXIXWPGBUHVDRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbamoylmethyl-6-thioxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxamide 、 N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 以46%的产率得到2-(2-amino-2-oxoethyl)-4-({2-[(4-chlorophenyl)amino]-2-oxoethyl}thio)pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-硫代丙酰胺与1，3-二羰基化合物的2-苯胺基亚甲基衍生物反应的出乎意料的结果。嘧啶-5-羧酰胺衍生物的合成

  摘要：

  3-氨基-3-硫代丙酰胺与二甲酮，1,3-环己二酮和Meldrum酸的2-苯胺基亚甲基衍生物的相互作用导致形成2-（2-氨基-2-氧代乙基）-6-硫代氧杂1,6 -二氢嘧啶-5-羧酰胺。将后者在碱性介质中烷基化，形成4-（烷硫基）嘧啶-5-羧酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1266-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基甲酰基硫代乙酰胺 、 5-anilinomethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 以64%的产率得到2-carbamoylmethyl-6-thioxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-硫代丙酰胺与1，3-二羰基化合物的2-苯胺基亚甲基衍生物反应的出乎意料的结果。嘧啶-5-羧酰胺衍生物的合成

  摘要：

  3-氨基-3-硫代丙酰胺与二甲酮，1,3-环己二酮和Meldrum酸的2-苯胺基亚甲基衍生物的相互作用导致形成2-（2-氨基-2-氧代乙基）-6-硫代氧杂1,6 -二氢嘧啶-5-羧酰胺。将后者在碱性介质中烷基化，形成4-（烷硫基）嘧啶-5-羧酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1266-5

文献信息

• Unusual reaction of thiomalonamide with 5,5-dimethyl-2-phenylaminomethylidene-1,3-cyclohexanedione
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1007/s10593-013-1176-6

  日期：2013.1
• Unexpected result in the reaction of 3-amino-3-thioxopropanamides with 2-anilinomethylene derivatives of 1,3-dicarbonyl compounds. synthesis of pyrimidine-5-carboxamide derivatives
  作者：V. V. Dotsenko、K. A. Frolov、S. G. Krivokolysko、V. V. Polovinko

  DOI：10.1007/s10593-013-1266-5

  日期：2013.6

  interaction of 3-amino-3-thioxopropanamides with 2-anilinomethylene derivatives of dimedone, 1,3-cyclohexanedione and Meldrum’s acid led to the formation of 2-(2-amino-2-oxoethyl)-6-thioxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxamides. The latter were alkylated in alkaline medium with the formation of 4-(alkylthio)pyrimidine-5-carboxamide derivatives.

  3-氨基-3-硫代丙酰胺与二甲酮，1,3-环己二酮和Meldrum酸的2-苯胺基亚甲基衍生物的相互作用导致形成2-（2-氨基-2-氧代乙基）-6-硫代氧杂1,6 -二氢嘧啶-5-羧酰胺。将后者在碱性介质中烷基化，形成4-（烷硫基）嘧啶-5-羧酰胺衍生物。