2-氨基甲酰基硫代乙酰胺 | 72410-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基甲酰基硫代乙酰胺
• 英文名称: 2-thiocarbamoylacetamide
• 英文别名: 3-amino-3-thioxopropanamide；thiocarbamoylacetamide；monothiomalonodiamide；monothiomalonamide；thiomalonamide；Thiomalonamid；3-amino-3-sulfanylidenepropanamide
• CAS: 72410-06-1
• 化学式: C₃H₆N₂OS
• mdl: MFCD01089792
• 分子量: 118.159
• InChiKey: RZZJZGZPXBMZGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三嗪 、 2-氨基甲酰基硫代乙酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到4-硫代-1,4-二氢-5-嘧啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclen-Synthesen mit Monothiomalonsäure-Amiden: Synthese von 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo [5,4-b] pyridinen und 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-d]pyrimidinen

  摘要：

  用单硫代丙二酸酰胺合成杂环化合物： 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-b]吡啶和 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶的合成 由氰基乙酰胺 4 和硫化氢制备的单硫代丙二酸酰胺 5 与二酮 6 或醛衍生物 7 反应，得到 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3、与二酮 6 或醛衍生物 7 反应生成 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺 8，后者可环化成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]吡啶 2。酰胺 5 还能与 s-三嗪反应生成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶 3。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31365
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰胺 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以67%的产率得到2-氨基甲酰基硫代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-硫代丙酰胺与1，3-二羰基化合物的2-苯胺基亚甲基衍生物反应的出乎意料的结果。嘧啶-5-羧酰胺衍生物的合成

  摘要：

  3-氨基-3-硫代丙酰胺与二甲酮，1,3-环己二酮和Meldrum酸的2-苯胺基亚甲基衍生物的相互作用导致形成2-（2-氨基-2-氧代乙基）-6-硫代氧杂1,6 -二氢嘧啶-5-羧酰胺。将后者在碱性介质中烷基化，形成4-（烷硫基）嘧啶-5-羧酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1266-5

文献信息

• Efficient regioselective one-pot synthesis of partially hydrogenated thiazolo[3,2-a]pyridines
  作者：Aivars Krauze、Juris Popelis、Gunars Duburs

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00553-5

  日期：1998.7

  7H-Thiazolo[3,2-a]pyridin-3(2H)-ones, 7H-thiazolo[3,2-a]pyridin-3(2H)-imines, and 3-hydroxy-3-methyl(phenyl)-2,3-dihydro-7H-thiazolo[3,2-a]pyridines have been obtained in good yields by a one-pot synthesis.

  7 ħ -噻唑并[3,2-一个]吡啶3（2 ħ） -酮，7 ħ -噻唑并[3,2-一个]吡啶3（2 ħ）-imines，和3-羟基-3-甲基通过一锅法合成，已经以良好的产率获得了（苯基）-2，3-二氢-7 H-噻唑并[3，2- a ]吡啶。
• Bromination and Diazo-Coupling of Pyridinethiones; Microwave Assisted Synthesis of Isothiazolopyridine, Pyridothiazine and Pyridothiazepines
  作者：Ayman M. S. Youssef、Mohamed E. Azab、Mohamed M. Youssef

  DOI：10.3390/molecules17066930

  日期：——

  yl))bis(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxamide), 2-hydroxy-5-methyl-4H-pyrido[3,2-e][1,3]-thiazine-4,7(8H)-dione and 2-arylmethylene-8-hydroxy-6-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyrido-[3,2-f][1,4]thiazepine-3,5-diones have been prepared from 6-hydroxy-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyridine-3-carboxamide. Some of these compounds were prepared using microwave-assisted reaction conditions, that provided

  异噻唑并吡啶类、吡啶并噻嗪类和吡啶并噻嗪类是具有重要生物活性的重要化合物。本文报道了使用传统化学方法和现代微波技术合成这些化合物。3-Bromo-6-hydroxy-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyridine-3-carboxamide, 5-arylazo-6-hydroxy-4-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3- carboxamides, 3,5-bis-arylazo-6-hydroxy-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyridine-3-caboxamide, 4-methyl-2,3,6,7-tetra-hydroisothiazolo[5, 4-b]-吡啶-3,6-二酮，2,2'-(亚甲基-双-(硫烷二基))双(4-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲酰胺)，2-羟基-5-甲基-4H-吡啶并[3
• Studies With Pyridinethiones: A Convenient Synthesis of Polyfunctionally Substituted Pyridine Ring Systems
  作者：Yehya Mahmoud Elkholy、Fathi Ali Abu-shanab、Ayman Wahba Erian

  DOI：10.1080/10426500008082395

  日期：2000.1.1

  Abstract 1-Benzoyl-1-phenylsulfone-2-ethoxyethene 3 has been prepared via reaction of phenacyl sulfone 1 with triethylorthoformate. Compound 3 can be used for prepration of pyridinethione, which could be annulated into fused various heterocyclic ring systems.

  摘要 1-Benzoyl-1-phenylsulfone-2-ethoxyethene 3 通过phenacyl sulfone 1 与原甲酸三乙酯反应制备。化合物3可用于制备吡啶硫酮，其可成环成稠合的各种杂环体系。
• Microwave Assisted Synthesis and Unusual Coupling of Some Novel Pyrido[3,2-f][1,4]thiazepines
  作者：Rasha M. Faty、Mohamed M. Youssef、Ayman M.S. Youssef

  DOI：10.3390/molecules16064549

  日期：——

  3-Amino-3-thioxopropanamide (1) reacted with ethyl acetoacetate to form 6-hydroxy-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyridine-3-carboxamide (2), which reacted with α-haloketones 3 to produce 2,3-disubstituted-8-hydroxy-6-methyl-2H,5H-pyrido[3,2-f]-[1,4]thiazepin-5-ones 4a-c. Benzoylation of 4c led to the formation of the dibenzoate derivative 9. Compounds 4a-c could be prepared stepwise through the formation of S-alkylated derivatives 10a-c. Compounds 2, 4a-c, 9 and 10a-c were prepared using microwave as a source of heat, and gave better yields in shorter times than those achieved by traditional methods. Coupling of 4a-c with arenediazonium chlorides proceeded unusually to give the 6-hydroxy-4-methyl-2-(arylazo)thieno[2,3-b]pyridin-3(2H)-one ring contraction products 14. Structures of the newly synthesized compounds were proven by spectral and chemical methods.

  3-氨基-3-硫代丙酰胺（1）与乙酰乙酸乙酯反应，生成6-羟基-4-甲基-2-硫代-2,3-二氢吡啶-3-羧酰胺（2），该化合物又与α-卤酮3反应，产生2,3-二取代-8-羟基-6-甲基-2H,5H-吡啶[3,2-f]-[1,4]噻嗪-5-酮类化合物4a-c。4c的苯甲酰化反应生成二苯甲酸酯衍生物9。化合物4a-c可以通过S-烷基化衍生物10a-c的逐步合成制备。化合物2、4a-c、9和10a-c均采用微波加热的方法制备，与传统方法相比，产率更高、时间更短。化合物4a-c与芳基重氮盐氯化物的偶联反应不寻常地生成了6-羟基-4-甲基-2-(芳基偶氮)噻吩[2,3-b]吡啶-3(2H)-酮的环缩合产物14。新合成化合物的结构通过光谱和化学方法得到了验证。
• Studies of Monothiomalonamide and its Palladium(II) and Platinum(II) Complexes
  作者：Sabrina De Beukeleer、Giannis S. Papaefstathiou、Catherine P. Raptopoulou、Aris Terzis、Spyros P. Perlepes、Herman O. Desseyn、Evy Manessi-Zoupa

  DOI：10.1515/znb-2002-1106

  日期：2002.11.1

  92.16(1)" (trans-LH2). The new complexes [Pd(LH2)4]X2 (X = Cl, Br), [Pt(LH2)4]X2 (X = Br, I), [PdX2(LH2)2] (X = Cl, Br, I) and [PtX2(LH2)2] (X = Cl, I) were prepared and characterized by elemental analyses and spectroscopic (IR, far-IR, Raman) studies. All data are discussed in terms of the nature of bonding in conjunction with assigned structures. The LH2 molecule behaves as a monodentate ligand binding

  一个与氢键配位配合物晶体工程相关的项目已经启动，我们的第一个结果在这里展示。单硫代丙二酰胺 (LH2) 的顺式和反式形式已通过振动光谱、热技术和单晶 X 射线衍射进行了充分表征。顺式在单斜空间群 P21/c 中结晶，反式在单斜空间群 C2/c 中结晶。各自的晶格常数为 a = 5.602(3), b = 9.055(2), c = 10.945(5)Å, β = 101.29(2)" (cis-LH2) 和 a = 20.336(7), b = 4.317 (1), c = 12.432(5) Å, β = 92.16(1)"（反式 LH2）。新配合物 [Pd(LH2)4]X2 (X = Cl, Br), [Pt(LH2)4]X2 (X = Br, I), [PdX2(LH2)2] (X = Cl, Br, I ) 和 [PtX2(LH2)2] (X = Cl, I) 通过元素分析和光谱（