trans-4-Benzoylstilbene | 20488-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: trans-4-Benzoylstilbene
• 英文别名: (E)-phenyl(4-styrylphenyl)methanone；4-Benzoylstilbene；phenyl-[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]methanone
• CAS: 20488-44-2
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: SPZVQWBUOLUHPA-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  449.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-Benzoylstilbene 以 环己烷 为溶剂， 生成 4-styrylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Triplet pathways in the cis⇆trans photoisomerization of 4-acetyl-and 4-benzoyl-stilbene

  摘要：

  利用稳态辐照和ns激光闪烁光解技术，研究了4-乙酰基二苯乙烯（AS）和4-苯甲酰基二苯乙烯（BS）在各种溶剂中的光化学特性。在很宽的温度范围内，反式-顺式光异构化的量子产率（δtâc，δcât）都很可观（0.3），而荧光的量子产率即使在â196 °C时也很小（例如δf⩽ 0.04）。类似的瞬态吸收光谱在约 380 纳米和约 415 纳米处显示最大值。在流体介质和冷冻介质中，反式-AS 和顺式-AS 都记录到了类似的瞬态吸收光谱，最大值分别为 380 纳米和 415 纳米。在这两种情况下，瞬态都属于三重态；在 25 °C到 196 °C之间，瞬态的寿命相差约 105 倍。这两种几乎完全相同的 TâT 吸收光谱被认为分别源自反式（3t*）和顺式（3c*）三重态，因为在 196 °C时，系统间的交叉不会发生显著的构型变化。除了光谱上的微小差异，BS 的表现也很相似。用二茂铁对δt αc进行的淬灭测量与三重态衰变的测量结果相比较，证明三重态是反式α-顺式光异构化途径的中间态。三重态的光谱和动力学特征是根据顺式-反式光异构化途径中从 3c* 到垂直构象（3p*）的扭转步骤的中间性、3t*â3p* 平衡以及通过 3p*â1p 系统间交叉步骤衰变到基态来解释的。

  DOI：

  10.1039/ft9938904027
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 trans-4-Benzoylstilbene
  参考文献：
  名称：

  Drefahl et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1957, vol. <4> 4, p. 130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An effective Pd nanocatalyst in aqueous media: stilbene synthesis by Mizoroki–Heck coupling reaction under microwave irradiation
  作者：Carolina S García、Paula M Uberman、Sandra E Martín

  DOI：10.3762/bjoc.13.166

  日期：——

  Aqueous Mizoroki-Heck coupling reactions under microwave irradiation (MW) were carried out with a colloidal Pd nanocatalyst stabilized with poly(N-vinylpyrrolidone) (PVP). Many stilbenes and novel heterostilbenes were achieved in good to excellent yields starting from aryl bromides and different olefins. The reaction was carried out in a short reaction time and with low catalyst loading, leading to

  用聚（N-乙烯基吡咯烷酮）（PVP）稳定化的胶体Pd纳米催化剂在微波辐射（MW）下进行水Mizoroki-Heck偶联反应。从芳基溴化物和不同的烯烃开始，以良好或优异的收率获得了许多对苯二甲酸酯和新型杂对苯二甲酸酯。该反应在短的反应时间和低的催化剂负载下进行，导致高的转化频率（TOF为100h-1量级）。操作简便，鲁棒性强，效率和周转频率高，使用水介质和产品后处理简单等优点使该方案成为通过Mizoroki-Heck反应合成二苯乙烯的理想选择。
• Bulky Monodentate Biphenylarsine Ligands: Synthesis and Evaluation of Their Structure Effects in the Palladium-Catalyzed Heck Reaction
  作者：Gisela J. Quinteros、Paula M. Uberman、Sandra E. Martín

  DOI：10.1002/ejoc.201403658

  日期：2015.4

  Fil: Quinteros, Gisela Julieta. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - Cordoba. Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba. Universidad Nacional de Cordoba. Facultad de Ciencias Quimicas. Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba; Argentina

  菲尔：金特罗斯、吉塞拉·朱丽叶。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 科尔多瓦。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba。科尔多瓦国立大学。Facultad de Ciencias Quimicas。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba；阿根廷
• Mizoroki–Heck reactions catalyzed by palladium dichloro-bis(aminophosphine) complexes under mild reaction conditions. The importance of ligand composition on the catalytic activity
  作者：Miriam Oberholzer、Christian M. Frech

  DOI：10.1039/c3gc40493e

  日期：——

  Dichloro-bis(aminophosphine) complexes of palladium with the general formula [(P(NC5H10)3−n(C6H11)n})2Pd(Cl)2] (where n = 0–2) are easily accessible, cheap and air stable, highly active and universally applicable C–C cross-coupling catalysts, which exhibit an excellent functional group tolerance. The ligand composition of amine-substituted phosphines (controlled by the number of P–N bonds) was found

  通式为[[P （NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]的钯的二氯双（氨基膦）配合物（其中n = 0–2）易于获得，价格低廉且空气稳定，高度活跃且通用的C–C交叉耦合催化剂，具有出色的官能团耐受性。这配体 组成 胺取代的 膦类 （受P–N键的数量控制）被发现可以有效地确定其在Heck反应中的催化活性，为此 纳米粒子被证明是它们的催化活性形式。二氯bis [bis [1,1'，1''-（膦三基）三哌啶]]钯（1）质子）在[（P （NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]（其中n = 0–3）系列中，是一个高活性的Heck催化剂 在100°C的温度下，因此是有效且通用的Heck的罕见例子 催化剂可以在温和的反应条件下（100°C或更低）有效运行，对于二氯-双（1,1'-（环己基膦基二基）二哌啶）钯（2，n = 1
• Mizoroki-Heck cross-couplings of 2-acetyl-5-bromobenzofuran and aryl halides under microwave irradiation
  作者：Mohamed R. Shaaban、Ahmed F. Darweesh、Kamal M. Dawood、Ahmad M. Farag

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a18

  日期：——

  Mizoroki-Heck cross-coupling reactions of 2-acetyl-5-bromobenzofuran as well as activated and deactivated aryl bromides with various olefins were investigated under both thermal as well as microwave irradiating conditions in open air using water solvent.

  研究了 2-乙酰基-5-溴苯并呋喃以及活化和失活的芳基溴化物与各种烯烃的 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应，在露天使用水溶剂的热和微波辐射条件下进行了研究。
• A new efficient tetraphosphine/palladium catalyst for the Heck reaction of aryl halides with styrene or vinylether derivatives
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00219-8

  日期：2002.3

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system efficiently catalyses the Heck reaction of aryl halides with styrene and vinylether derivatives. High turnover numbers can be obtained for the reaction of several aryl halides with styrene and styrene derivatives. Lower turnover numbers have been observed in the presence of vinylethers.

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2体系有效地催化了芳基卤化物与苯乙烯和乙烯基醚衍生物的Heck反应。对于几种芳基卤化物与苯乙烯和苯乙烯衍生物的反应，可以获得高周转率。在乙烯基醚存在下，观察到较低的营业额。