phenyl(p-tolyl)methan-d₁-ol | 39994-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(p-tolyl)methan-d₁-ol
• 英文别名: phenyl(p-tolyl)methan-d-ol；α-Deutero-p-methyl-benzhydrol；Deuterio-(4-methylphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 39994-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 199.257
• InChiKey: IHASOVONMUHDND-FCFVPJCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(p-tolyl)methan-d₁-ol 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到d-neobenodine
  参考文献：
  名称：

  Site-selective D₂O-mediated deuteration of diaryl alcohols via quantum dots photocatalysis

  摘要：

  由于氘在制药工业中具有很高的合成价值，我们在本文中描述了一系列芳香酮转化为氘标记产物的转化，产率良好至优秀。

  DOI：

  10.1039/d1cc02551a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 cadmium selenide 、 重水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到phenyl(p-tolyl)methan-d₁-ol
  参考文献：
  名称：

  Site-selective D₂O-mediated deuteration of diaryl alcohols via quantum dots photocatalysis

  摘要：

  由于氘在制药工业中具有很高的合成价值，我们在本文中描述了一系列芳香酮转化为氘标记产物的转化，产率良好至优秀。

  DOI：

  10.1039/d1cc02551a

文献信息

• Nickel Catalyzed Intermolecular Carbonyl Addition of Aryl Halide
  作者：Seima Ishida、Hiroyuki Suzuki、Seiichiro Uchida、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/ejoc.201901367

  日期：2019.12.8

  Nickel‐catalyzed carbonyl arylation reaction employing aldehydes with aryl and allyl halides was demonstrated. Various aryl, α,β‐unsaturated aldehyde and aliphatic aldehydes can be converted into their corresponding secondary alcohols in moderate‐to‐high yields under the reductive coupling condition.

  证明了使用醛与芳基和烯丙基卤化物进行镍催化的羰基芳基化反应。在还原偶联条件下，各种芳基，α，β-不饱和醛和脂肪族醛可以中等至高收率转化为相应的仲醇。
• Practical Method for Reductive Deuteration of Ketones with Magnesium and D₂O
  作者：Nengbo Zhu、Min Su、Wen-Ming Wan、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04536

  日期：2020.2.7

  α-Deuterated alcohols have important applications in pharmaceuticals and mechanism studies. Here, we report a new and practical strategy for the reductive deuteration of ketones using a Mg/BrCH2CH2Br/D2O system, which affords α-deuterated alcohols in good yields and with almost quantitative incorporation of deuterium. The synthetic value of this method has been demonstrated by the easy access to deuterated

  α-氘代醇在药物和机理研究中具有重要的应用。在这里，我们报告了使用Mg / BrCH2CH2Br / D2O系统对酮进行还原氘化的一种新的实用策略，该系统能够以良好的产率提供α-氘代醇，并且几乎可以定量掺入氘。易于获得氘化药物或药物衍生物已证明了该方法的综合价值。这种方法可能会启发发现其他含氘药物。
• 一种氘代醇类化合物的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN110128233B

  公开（公告）日：2021-02-02

  针对现有技术中存在的缺陷和不足，本发明目的在于提供一种简易的生产制备氘代醇类或氘代胺类化合物的方法。本方法以重水作为氘源，以酮或亚胺作为反应原料，以可见光或太阳光作为能量来源，且反应可以在常温常压下高效进行。通过对氘源、催化剂、电子供体的选择，反应条件的研究以及反应所用试剂的改进，可以改善现有技术氘源昂贵、反应过程危险、反应条件苛刻、氘代率低以及选择性差等缺陷。
• Catalyst-free photo-reductions of aromatic olefins and carbonyl compounds
  作者：Jieliang Wu、Boyu Yan、Jiangtao Meng、Enqin Yang、Xiushen Ye、Qiuli Yao

  DOI：10.1039/d2ob01353c

  日期：——

  We describe herein a catalyst-free, traditional reductant-free strategy for the direct photoinduced hydrogenation or deuteration of aromatic olefins, ketones, and aldehydes with simple bases as the only additives. A broad range of substrates were demonstrated with high yields and deuterium incorporations. Mechanistic experiments indicate a radical mechanism.

  我们在此描述了一种无催化剂、无传统还原剂的策略，用于以简单的碱作为唯一的添加剂，用于芳香烯烃、酮和醛的直接光诱导氢化或氘化。广泛的底物被证明具有高产率和氘掺入。机械实验表明了一种激进的机制。
• Electrochemical Reduction of Aldehydes and Ketones for the Synthesis of Alcohols and Diols under Ambient Conditions
  作者：Lei Wang、Xiao Zhang、Chao Yang、Lin Guo、Raymond Yang Xia、Wujiong Xia

  DOI：10.1055/a-1833-9025

  日期：2022.8

  A sustainable, practical, and direct strategy for the reduction of carbonyl compounds, including aldehydes and ketones, by an electrochemical pathway is presented, affording a variety of alcohols or diols as major products with decent yields. The reaction proceeds smoothly in the air at ambient temperatures with DABCO as the sacrificial reductant. Mechanistic studies revealed that direct electrochemical

  提出了一种通过电化学途径还原羰基化合物（包括醛和酮）的可持续、实用和直接的策略，以良好的收率提供各种醇或二醇作为主要产品。反应在环境温度下在空气中顺利进行，以 DABCO 作为牺牲还原剂。机理研究表明，直接电化学还原，然后是质子化或自由基-自由基同源偶联是主要途径。