N-(tert-butyloxycarbonyl)sarcosine N'-benzylamide | 124562-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)sarcosine N'-benzylamide
• 英文别名: Boc-Sar-benzylamide；Boc-sarcosinebenzamide；N-boc-sarcosine-benzylamide；tert-butyl N-[2-(benzylamino)-2-oxoethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 124562-34-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• mdl: MFCD24392644
• 分子量: 278.351
• InChiKey: QPYBEIVEBOKOON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)sarcosine N'-benzylamide 在 三氟乙酸 作用下， 生成 N-benzyl-2-(methylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Complex pyrrolidines via a tandem Michael reaction/1,3-dipolar cycloaddition sequence. A novel method for the generation of unsymmetrical azomethine ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a005
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)sarcosine N'-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Complex pyrrolidines via a tandem Michael reaction/1,3-dipolar cycloaddition sequence. A novel method for the generation of unsymmetrical azomethine ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a005

文献信息

• Direct Synthesis of Amides from Carboxylic Acids and Amines Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/jo400509n

  日期：2013.5.3

  range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a simple filtration procedure using commercially available resins, with no need for aqueous workup or chromatography. The amidation of N-protected amino acids with both primary and secondary amines proceeds effectively, with very low levels of racemization. B(OCH2CF3)3 can also be used for the formylation of a range of amines in good

  B(OCH 2 CF 3 ) 3由易得的B 2 O 3和2,2,2-三氟乙醇制备，是一种有效的试剂，可用于多种羧酸与多种胺的直接酰胺化。在大多数情况下，可以使用市售树脂通过简单的过滤程序纯化酰胺产物，无需进行水处理或色谱法。N-保护的氨基酸与伯胺和仲胺的酰胺化有效进行，外消旋化水平非常低。B(OCH 2 CF 3 ) 3 通过二甲基甲酰胺的转酰胺基作用，也可用于一系列胺的甲酰化反应，收率良好至极好。
• Effects of covalent modifications on the solid-state folding and packing of N-malonylglycine derivatives
  作者：Gregory P. Dado、John M. Desper、Steven K. Holmgren、Christopher J. Rito、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja00038a057

  日期：1992.6

  structures of triamides 14 and diamide esters 5 and 6 are described. In crystalline form, 1, 2, and 4 adopt conformations containing an intramolecular N-H...O=C hydrogen bond in a nine-membered ring. Triamide 3 and ester diamides 5 and 6 experience only intermolecular hydrogen bonding in the solid state. We have previously concluded, on the basis of IR and 1 H NMR measurements, that triamide 1 manifests

  描述了三酰胺 14 和二酰胺酯 5 和 6 的合成和晶体结构。在结晶形式中，1、2 和 4 采用在九元环中包含分子内 NH...O=C 氢键的构象。三酰胺 3 和酯二酰胺 5 和 6 在固态下仅经历分子间氢键。我们之前已经根据 IR 和 1 H NMR 测量得出结论，三酰胺 1 在二氯甲烷溶液中表现出几种不同的内部氢键模式
• GARNER, PHILIP;ARYA, FARIBA;HO, WEN-BIN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 412-414
  作者：GARNER, PHILIP、ARYA, FARIBA、HO, WEN-BIN

  DOI：——

  日期：——