3-(2-bromoacetyl)-8-ethoxy-2H-chromen-2-one | 880105-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoacetyl)-8-ethoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(Bromoacetyl)-8-ethoxy-2H-1-benzopyran-2-one；3-(2-bromoacetyl)-8-ethoxychromen-2-one
• CAS: 880105-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₄
• 分子量: 311.132
• InChiKey: OPOBDNZCLNWIAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoacetyl)-8-ethoxy-2H-chromen-2-one 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 169.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-咪唑并[1,2-a]杂环-3-丙烯酸酯衍生物的取代基对非线性光学性质的影响：实验与理论相结合的方法

  摘要：

  一系列新的香豆素-咪唑并[1,2- a ]杂环-3-丙烯酸酯衍生物7a-h通过相应的3-(咪唑并[1,2- a ]嘧啶)-(2-基)-2 H - chromen -2-ones 4a-e和丙烯酸甲酯，产率为 45-87%。研究了不同取代基对三阶非线性光学性质的影响，通过Z- 扫描技术。密度泛函理论和瞬态密度泛函理论与 Gaussian09 软件上的 B3LYP、CAM-B3LYP、PBE (PBEPBE) 和 M062X 泛函一起使用，以计算垂直激发、最亮激发态的弛豫、构象、HOMO-LUMO 间隙、所有导数的振荡器强度、极化率和超极化率。尽管所有丙烯酸酯在一定的功率水平下都表现出非线性响应，但带有二乙氨基给电子基团的化合物表现出更高的非线性折射率值（~10 -9 cm 2 W -1)，这与第一次和第二次超极化的计算趋势一致。根据结构分析，吸电子基团（丙烯酸酯）是造成共面性丧失的主要原因，因为香豆素和咪唑并[1

  DOI：

  10.1039/d1cp03396d
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基水杨醛 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(2-bromoacetyl)-8-ethoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶 IX 和 VEGFR-2 作为实体瘤潜在药物的双靶点的发现和机制研究：香豆素基噻唑的 X 射线、体外、体内和计算机研究

  摘要：

  预计双靶向方法将产生更好的癌症治疗效果。因此，设计并构建了一系列基于香豆素的噻唑类化合物（ 5a - h 、 6和7a - e ）作为潜在的碳酸酐酶 (CA) 和 VEGFR-2 抑制剂。评估了目标化合物对 CA 同种型 IX 和 VEGFR-2 的抑制作用。测定结果表明，基于香豆素的噻唑类化合物5a 、 5d和5e能够有效抑制这两个靶标。图5a 、 5d和5e对胰腺癌细胞、乳腺癌细胞和前列腺癌细胞（PANC1、MCF7和PC3）测试了细胞毒性作用。进一步的机制研究揭示了5e通过触发细胞凋亡级联来中断 S 期 PANC1 细胞进展的能力，如 caspase 3、9 和 BAX 水平增加以及 Bcl-2 下降所示。此外，评估了化合物5e作为抗肿瘤剂的体内功效。此外，分子对接和动力学显示5e和 CA IX 以及 VEGFR-2 结合袋之间独特的相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00239

文献信息

• 1,2,3-triazole-thiazole hybrids: Synthesis, in vitro antimicrobial activity and antibiofilm studies
  作者：Ramesh Gondru、Sirisha Kanugala、Sneha Raj、C Ganesh Kumar、Mukesh Pasupuleti、Janardhan Banothu、Rajitha Bavantula

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127746

  日期：2021.2

  A new series of triazole-thiazole hybrids were designed, synthesized by the Multi-component reaction approach and evaluated in vitro antimicrobial activity. Most of the tested series of compounds exhibited promising inhibitory activity against the bacterial strains with values in the range of 2.8 to 15.7 µM. The compounds 8i-8l and 8r showed potential-Candida activity against various Candida strains

  设计了一系列新的三唑-噻唑杂化物，通过多组分反应方法合成并评估了其体外抗菌活性。测试的大多数化合物系列均显示出对细菌菌株有希望的抑制活性，其值在2.8至15.7 µM的范围内。化合物8i-8 l和8r对各种念珠菌菌株显示潜在的念珠菌活性，其光谱值在5.9-14.2 µM范围内。此外，还测试了有效化合物的抗生物膜和毒性，结果发现化合物8i，8 k和8 l发现抑制与IC生物膜形成50个分别针对6.6，16.6和15.9μM，的值枯草芽孢杆菌MTCC 121.此外，8 ķ和8升还显示有希望的生物膜形成的抑制活性向金黄色葡萄球菌MTCC 96与IC 50个的值分别为13.5和12.0 µM。总之，活性结果强调了化合物8 k和8 l是进一步开发抗菌，抗念珠菌和抗生物膜剂的潜在先导。
• Solution-phase Synthesis of a Combinatorial Library of 3-[4-(Coumarin-3-yl)-1,3-thiazol-2-ylcarbamoyl]propanoic acid Amides
  作者：I. Zhuravel、S. Kovalenko、S. Vlasov、V. Chernykh

  DOI：10.3390/10020444

  日期：——

  The parallel solution-phase synthesis of a new combinatorial library of 3-[4-(R1-coumarin-3-yl)-1,3-thiazol-2-ylcarbamoyl]propanoic acid amides 9 has been developed. The synthesis involves two steps: 1) the synthesis of core building blocks - 3- [4-(coumarin-3-yl)-1,3-thiazol-2-ylcarbamoyl]propanoic acids, 6 - by the reaction of 3-(omega-bromacetyl)coumarins 1 with 3-amino(thioxo)methylcarbamoylpropanoic

  开发了 3-[4-(R1-香豆素-3-基)-1,3-噻唑-2-基氨基甲酰基]丙酰胺 9 的新组合库的平行溶液相合成。合成涉及两个步骤：1) 通过 3-(欧米茄-溴乙酰基）香豆素 1 与 3-氨基（硫代）甲基氨基甲酰基丙酸（5）；2)使用1,1'-羰基二咪唑作为偶联剂合成相应的3-[4-(香豆素-3-基)-1,3-噻唑-2-基-氨基甲酰基]丙酰胺9。讨论了该方法与现有方法相比的优点。
• Synthesis and anti-acetylcholinesterase activities of novel glycosyl coumarylthiazole derivatives
  作者：You-Xian Wang、Shu-Hao Liu、Zhong-Bai Shao、Lian-Gong Cao、Kai-Jun Jiang、Xing Lu、Lei Wang、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao

  DOI：10.1177/1747519820948358

  日期：2021.5

  Eleven glycosyl coumarylthiazole derivatives are synthesized by cyclization and condensation of glycosyl thiourea with 3-bromoacetyl coumarins in ethanol. The reaction conditions are optimized and good yields of products (80%–95%) are obtained. The structures of all new products were confirmed by IR, 1H and 13C NMR, and by HRMS (electrospray ionization). The in vitro acetylcholinesterase (AChE) inhibitory

  通过糖基硫脲与3-溴乙酰基香豆素在乙醇中的环化和缩合反应，合成了11种糖基香豆基噻唑衍生物。优化了反应条件，并获得了良好的收率（80％–95％）。所有新产品的结构均通过IR，1 H和13 C NMR以及HRMS（电喷雾电离）确定。在体外乙酰胆碱酯酶抑制这些新化合物的活性由Ellman氏方法进行测试。其中，N-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β - D-吡喃吡喃糖基）-4-（6-硝基香豆基）-1,3-噻唑-2-胺在体外显示出最佳活性AChE抑制率为58％，IC 50值为12±0.38μg/ mL。
• An efficient one-pot expeditious synthesis of 3-phenyl-1-(6-phenyl-7H-[1,2,4] triazolo[3,4-b] [1,3,4] thiadiazin-3-yl)-1H-pyrazol-5-amines via multicomponent approach
  作者：Kodam Sujatha、Ravindra Pramod Deshpande、Rajesh Kumar Kesharwani、Phanithi Prakash Babu、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1080/00397911.2018.1537398

  日期：2019.1.2

  accomplished by a simple, atom-economical, and multicomponent approach. Reaction of 4-amino-5-hydrazinyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol with various phenacyl bromides and benzoylacetonitriles in ethanol and catalytic amount of acetic acid afforded the titled compounds. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by their analytical and spectral (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and Mass) data. Graphical Abstract

  摘要 3-苯基-1-(6-苯基-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪-3-基)-1H-吡唑的高效合成-5-胺是通过一种简单的、原子经济的、多组分的方法完成的。4-氨基-5-肼基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇与各种苯甲酰溴和苯甲酰乙腈在乙醇和催化量的乙酸中反应，得到标题化合物。新合成化合物的结构通过其分析和光谱（IR、1H-NMR、13C-NMR 和质谱）数据得到证实。图形概要
• 10.1016/j.bioorg.2024.107682
  作者：Naguib, Bassem H.、Elsebaie, Heba A.、Nafie, Mohamed S.、Mohamady, Samy、Albujuq, Nader R.、Samir Ayed, Aya、Nada, Dina、Khalil, Ahmed F.、Hefny, Salma M.、Tawfik, Haytham O.、Shaldam, Moataz A.

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107682

  日期：——

  STAT-3 are significant targets for cancer treatments. Here, we describe a class of very effective dual STAT-3 and c-MET inhibitors with coumarin-based thiazoles () as its scaffold. Spectroscopic evidence (NMR, HRMS, and HPLC) validated the structural discoveries of the new compounds. The cytotoxic activity of these compounds was also tested against a panel of cancer cells in accordance with US-NCI guidelines

  c-MET 和 STAT-3 是癌症治疗的重要靶点。在这里，我们描述了一类非常有效的 STAT-3 和 c-MET 双重抑制剂，以香豆素基噻唑 () 作为支架。光谱证据（NMR、HRMS 和 HPLC）验证了新化合物的结构发现。还根据 US-NCI 指南针对一组癌细胞测试了这些化合物的细胞毒活性。化合物在 10 µM 时被证明具有活性，因此自动安排以五个剂量进行测试。对于 SNB-75（CNS 癌细胞系），化合物显示出显着的抗癌活性，GI = 1.43 μM。对于分子靶标，与卡博替尼（IC50 = 15 nM c-MET）和 STAT-3-IN-3（IC50）相比，化合物对 STAT-3 和 c-MET 显示出有效的活性，IC 分别为 4.7 µM 和 12.67 = 2.1 µM STAT-3）。此外，化合物显着诱导 SNB-75 细胞凋亡，导致凋亡细胞死亡增加 3.04 倍（处理细胞总体凋亡率为