2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)vinyl)-6,10-dithiaspiro[4,5]dec-2-ene | 868764-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)vinyl)-6,10-dithiaspiro[4,5]dec-2-ene
• 英文别名: Tert-butyl-[1-(6,10-dithiaspiro[4.5]dec-2-en-3-yl)ethenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 868764-59-4
• 化学式: C₁₆H₂₈OS₂Si
• 分子量: 328.615
• InChiKey: UWGQJVMKHSHCDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)vinyl)-6,10-dithiaspiro[4,5]dec-2-ene 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 220.58h， 生成 (3aα,4β,5aβ,8β,9α,9aα,9bα)-perhydro-4-(methoxy)methoxy-8,9a-dimethyl-2,6-dioxo-1H-benz[e]inden-9-acetic acid ethyl ester, 2-(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  对the烷二萜的合成研究。关键三环中间体的构建。

  摘要：

  描述了用于构建k二萜的三环部分（35）的合成序列。中心立体化学是通过将Diels-Alder在5元，二噻吩保护的5元二聚体中添加2,6-二甲基对苯醌和乙炔化物（具有很高的化学选择性）而提供的，该化合物具有适当的功能化处理能力被合并到最后的七元环中。通过一系列平衡和还原步骤建立了关于十氢化萘部分的其余立体异构中心。

  DOI：

  10.1039/b509777k
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-6,10-dithiaspiro[4,5]dec-2-ene 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)vinyl)-6,10-dithiaspiro[4,5]dec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  对the烷二萜的合成研究。关键三环中间体的构建。

  摘要：

  描述了用于构建k二萜的三环部分（35）的合成序列。中心立体化学是通过将Diels-Alder在5元，二噻吩保护的5元二聚体中添加2,6-二甲基对苯醌和乙炔化物（具有很高的化学选择性）而提供的，该化合物具有适当的功能化处理能力被合并到最后的七元环中。通过一系列平衡和还原步骤建立了关于十氢化萘部分的其余立体异构中心。

  DOI：

  10.1039/b509777k

文献信息

• Synthetic studies toward the kempane diterpenes. Construction of a key tricyclic intermediate
  作者：Guanglin Bao、Liang Zhao、D. Jean Burnell

  DOI：10.1039/b509777k

  日期：——

  A synthetic sequence is described for construction of the tricyclic portion (35) of kempane diterpenes. The central stereochemistry was established by a Diels-Alder addition of 2,6-dimethyl-para-benzoquinone to a 5-membered, dithiane-protected diene, and the addition of acetylide, with very high chemoselectivity, provided a suitably functionalized handle that will be incorporated into the final seven-membered

  描述了用于构建k二萜的三环部分（35）的合成序列。中心立体化学是通过将Diels-Alder在5元，二噻吩保护的5元二聚体中添加2,6-二甲基对苯醌和乙炔化物（具有很高的化学选择性）而提供的，该化合物具有适当的功能化处理能力被合并到最后的七元环中。通过一系列平衡和还原步骤建立了关于十氢化萘部分的其余立体异构中心。