bis((E)-4-methylstyryl)selane | 500705-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis((E)-4-methylstyryl)selane
• CAS: 500705-08-8
• 化学式: C₁₈H₁₈Se
• 分子量: 313.301
• InChiKey: AUXNNJCWGCOZGV-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 bis((E)-4-methylstyryl)selane 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到1-甲基-4-((e)-苯乙烯)-苯
  参考文献：
  名称：

  Preparation and nickel-catalyzed coupling reactions of divinylic selenides

  摘要：

  The preparation of divinylic selenides by the reaction of selenium bis-phosphonate with aromatic aldehydes is described. The nickel-catalyzed cross coupling of the divinylic selenides with Grignard reagents was also studied. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01773-2
• 作为产物：
  描述：

  bis(diethylphosphomethyl) selenide 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以51%的产率得到bis((E)-4-methylstyryl)selane
  参考文献：
  名称：

  Preparation and nickel-catalyzed coupling reactions of divinylic selenides

  摘要：

  The preparation of divinylic selenides by the reaction of selenium bis-phosphonate with aromatic aldehydes is described. The nickel-catalyzed cross coupling of the divinylic selenides with Grignard reagents was also studied. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01773-2

文献信息

• Green Hydroselenation of Aryl Alkynes: Divinyl Selenides as a Precursor of Resveratrol
  作者：Gelson Perin、Angelita Barcellos、Eduardo Luz、Elton Borges、Raquel Jacob、Eder Lenardão、Luca Sancineto、Claudio Santi

  DOI：10.3390/molecules22020327

  日期：——

  A simple and efficient protocol to prepare divinyl selenides has been developed by the regio- and stereoselective addition of sodium selenide species to aryl alkynes. The nucleophilic species was generates in situ, from the reaction of elemental selenium with NaBH₄, utilizing PEG-400 as the solvent. Several divinyl selenides were obtained in moderate to excellent yields with selectivity for the (Z

  通过将硒化钠物质区域和立体选择性地加成到芳基炔烃上，已经开发了一种简单有效的制备二乙烯基硒化物的方案。亲核物质是利用PEG-400作为溶剂，从元素硒与NaBH 3的反应中原位产生的。通过一步步骤在60°C下在短时间内进行反应，以中等至极好的收率获得了几种二乙烯基硒化物，对（Z，Z）-异构体具有选择性。该方法扩展到碲，以良好的收率得到所需的二乙烯基碲化物。此外，双（3，5-二甲氧基苯乙烯基）硒化物3f与（4-甲氧基苯基）溴化镁5的铁催化的交叉偶联反应以57％的产率提供了白藜芦醇三甲醚6。