(2R,3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-(4-chloro-5-cyano-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 729595-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-(4-chloro-5-cyano-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 729595-81-7
• 化学式: C₃₄H₂₅ClN₄O₇
• 分子量: 637.048
• InChiKey: UNXZKLNABRPCKR-IGEZJFILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  142.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-(4-chloro-5-cyano-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(3-Amino-5-propyl-5H-1,4,5,6,8-pentaaza-acenaphthylen-1-yl)-5-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  合成新的2'-β-C-甲基相关的三环胞苷类似物作为抗HCV药物。

  摘要：

  从相应的Toyocamycin和新的2'- β-C-甲基Toyocamycin衍生物。在HCV复制子测定中对这些化合物的抑制研究表明，其中一些化合物具有令人感兴趣的抗HCV特性，且细胞毒性较低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.067
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-溴-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈 在 palladium on activated charcoal N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 65.0~80.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-(4-chloro-5-cyano-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  合成新的2'-β-C-甲基相关的三环胞苷类似物作为抗HCV药物。

  摘要：

  从相应的Toyocamycin和新的2'- β-C-甲基Toyocamycin衍生物。在HCV复制子测定中对这些化合物的抑制研究表明，其中一些化合物具有令人感兴趣的抗HCV特性，且细胞毒性较低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.067