(2RS,3RS,4SR)-1N-phenylmethyl-2-diphenylmethyl-3-nitro-4-carbomethoxymethylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3RS,4SR)-1N-phenylmethyl-2-diphenylmethyl-3-nitro-4-carbomethoxymethylpyrrolidine
• 英文别名: methyl 2-[(3R,4S,5S)-5-benzhydryl-1-benzyl-4-nitropyrrolidin-3-yl]acetate
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 444.53
• InChiKey: ATCBUBCFMLAMTI-NPAAKHOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS,4SR)-1N-phenylmethyl-2-diphenylmethyl-3-nitro-4-carbomethoxymethylpyrrolidine 在 RaNi lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (2RS,3RS,4SR)-1N-phenylmethyl-2-diphenylmethyl-3-(1,1-dimethylethoxycarbonylamido)-4-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  串联迈克尔加成和金刚烷烷物质-P拮抗剂

  摘要：

  串联迈克尔加成产物5提供了显示有效物质P受体亲和力的金刚烷烷衍生物的模板。这种合成的优点包括：直接合成顺式和反式金刚烷硼烷非对映异构体，在C-2（a和b系列）获得两个，也许还有更多取代基，以及在C-3上胺的直接官能化。机理研究表明，第二次1，4-加成通过亚硝酸盐和酯的顺式加成而动力学进行。文献中有矛盾的结果源于本文所述的先前未观察到的热力学平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00371-2
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 在 molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2RS,3RS,4SR)-1N-phenylmethyl-2-diphenylmethyl-3-nitro-4-carbomethoxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  串联迈克尔加成和金刚烷烷物质-P拮抗剂

  摘要：

  串联迈克尔加成产物5提供了显示有效物质P受体亲和力的金刚烷烷衍生物的模板。这种合成的优点包括：直接合成顺式和反式金刚烷硼烷非对映异构体，在C-2（a和b系列）获得两个，也许还有更多取代基，以及在C-3上胺的直接官能化。机理研究表明，第二次1，4-加成通过亚硝酸盐和酯的顺式加成而动力学进行。文献中有矛盾的结果源于本文所述的先前未观察到的热力学平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00371-2