tert-butyl (2R,3R)-2-[(2R,4R)-2-benzhydryl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-4-methylpentanoate | 209793-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-2-[(2R,4R)-2-benzhydryl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 209793-08-8
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₄
• 分子量: 501.666
• InChiKey: SZWFNAXOIPVGTO-ZJRZZCDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-2-[(2R,4R)-2-benzhydryl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-4-methylpentanoate 在 甲酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-3-Hydroxy-2-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Enantioselective Synthesis of anti-β-Hydroxy-α-Amino Acids via the Reaction of Lithium Enolates of Glycine Bearing an Oxazolidine Chiral Auxiliary with Aldehydes

  摘要：

  本文描述了一种利用 2,4-二取代噁唑烷官能化甘氨酸酯 1 的新型反选择性醛醇反应。实验证明，1 的相应锂烯醇盐能与多种醛发生高度反双侧选择性的醛醇反应。通过轻松去除手性辅助剂，可以高效制备具有赤式立体化学性质的手性δ-²-羟基δ-±-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1736
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 在 magnesium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R)-2-[(2R,4R)-2-benzhydryl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  The Enantioselective Synthesis of anti-β-Hydroxy-α-Amino Acids via the Reaction of Lithium Enolates of Glycine Bearing an Oxazolidine Chiral Auxiliary with Aldehydes

  摘要：

  本文描述了一种利用 2,4-二取代噁唑烷官能化甘氨酸酯 1 的新型反选择性醛醇反应。实验证明，1 的相应锂烯醇盐能与多种醛发生高度反双侧选择性的醛醇反应。通过轻松去除手性辅助剂，可以高效制备具有赤式立体化学性质的手性δ-²-羟基δ-±-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1736

文献信息

• The Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>-<i>β</i>-Hydroxy-<i>α</i>-Amino Acids <i>via</i> the Reaction of Lithium Enolates of Glycine Bearing an Oxazolidine Chiral Auxiliary with Aldehydes
  作者：Edwin J. Iwanowicz、Peter Blomgren、Peter T. W. Cheng、Kennith Smith、Wan F. Lau、Yolanda Y. Pan、Henry H. Gu、Mary F. Malley、Jack Z. Gougoutas

  DOI：10.1055/s-1998-1736

  日期：1998.6

  A new anti-selective aldol reaction utilizing 2,4-disubstituted oxazolidine functionalized-glycine ester 1 is described. The corresponding lithium enolate of 1, has been demonstrated to undergo a highly anti-diastereoselective aldol reaction with a variety of aldehydes. Facile removal of the chiral auxiliary allows for the efficient preparation of chiral β-hydroxy-α-amino acids of erythro stereochemistry.

  本文描述了一种利用 2,4-二取代噁唑烷官能化甘氨酸酯 1 的新型反选择性醛醇反应。实验证明，1 的相应锂烯醇盐能与多种醛发生高度反双侧选择性的醛醇反应。通过轻松去除手性辅助剂，可以高效制备具有赤式立体化学性质的手性δ-²-羟基δ-±-氨基酸。