(2E)-1N-(p-toluenesulfonamido)-octene | 58567-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-1N-(p-toluenesulfonamido)-octene
• 英文别名: 1-Tosylamino-trans-2-octen；4-methyl-N-[(E)-oct-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 58567-47-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: AAVNKIVCLRAVOX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  oct-1-en-3-yl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate 在 palladium diacetate lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E)-1N-(p-toluenesulfonamido)-octene
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的氨基钯-β-杂原子消除，从烯丙基醇和甲苯磺酸异氰酸酯中轻松制备高位置和立体选择性的N-甲苯磺酰基烯丙基胺

  摘要：

  高的区域选择性和立体选择性是由钯（II）物种催化的烯丙基取代反应获得的。从烯丙基醇开始，与甲苯磺酸异氰酸酯一锅反应，然后由钯（II）催化的烯丙基取代，以高收率得到N-甲苯磺酰基（E）-烯丙基胺。取代仅在1-或3-取代的烯丙基醇的γ-位置发生。

  DOI：

  10.1021/ol006130u

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Decarboxylative Amination of Allylic <i>N</i>-Tosylcarbamates via Base-Induced Aza-Claisen Rearrangement in Water
  作者：Dong Xing、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol100056f

  日期：2010.3.5

  A gold(I)-catalyzed decarboxylative amination of allylic N-tosylcarbamates via base-induced aza-Claisen rearrangement has been developed. A variety of substituted N-tosyl allylic amines were obtained in good yield, excellent regioselectivity, and high to excellent stereoselectivity. This transformation could be performed either in H2O or in one pot directly from allylic alcohols and therefore represents

  已经开发了通过碱诱导的氮杂-克莱森重排的金（I）催化的烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的脱羧胺化。以良好的产率，优异的区域选择性以及高至优异的立体选择性获得了各种取代的N-甲苯磺酰基烯丙基胺。该转化既可以在H 2 O中进行，也可以在一个罐中直接从烯丙基醇中进行，因此代表了合成N-甲苯磺酰基烯丙基胺的有效且环境友好的方案。
• RUTHENIUM POLYMERISATION CATALYSTS
  申请人：UNIVERSITY COURT OF THE UNIVERSITY OF ST ANDREWS

  公开号：US20140228563A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Cis and trans ruthenium complexes that can be used as catalysts for ring opening metathesis polymerisation (ROMP) are described. The complexes are generally square pyramidal in nature, having two anionic ligands X. Corresponding cationic complexes where one or both of the anionic ligands X are replaced by a non-co-ordinating anionic ligand are also described. Polymers such as polydicyclopentadiene (PDCPD) can be prepared using the catalysts.

  描述了可以用作环开环醚交换聚合（ROMP）催化剂的顺式和反式钌配合物。这些配合物通常具有两个阴离子配体X，本质上是方锥形的。还描述了相应的阳离子配合物，其中一个或两个阴离子配体X被非配位阴离子配体取代。可以使用这些催化剂制备聚二环戊二烯（PDCPD）等聚合物。
• A Facile Highly Regio- and Stereoselective Preparation of <i>N</i>-Tosyl Allylic Amines from Allylic Alcohols and Tosyl Isocyanate via Palladium(II)-Catalyzed Aminopalladation−β-Heteroatom Elimination
  作者：Aiwen Lei、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol006130u

  日期：2000.7.1

  The high regio- and stereoselectivity have been obtained from the allylic substitution reaction catalyzed by palladium(II) species. From allylic alcohols, one-pot reaction with tosyl isocyanate followed by palladium(II)-catalyzed allylic substitution gives N-tosyl (E)-allylic amines in high yield. The substitution occurs only at the gamma-position of the 1- or 3-substituted allylic alcohols.

  高的区域选择性和立体选择性是由钯（II）物种催化的烯丙基取代反应获得的。从烯丙基醇开始，与甲苯磺酸异氰酸酯一锅反应，然后由钯（II）催化的烯丙基取代，以高收率得到N-甲苯磺酰基（E）-烯丙基胺。取代仅在1-或3-取代的烯丙基醇的γ-位置发生。
• A New Selena-Aza-Payne-Type Rearrangement of Aziridinylmethyl Tosylates Mediated by Tetraselenotungstate
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Srinivasamurthy Koutha、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.200700357

  日期：2007.9

  Tetraselenotungstate 1 reacts with simple (N-tosylaziridinyl)-methyl tosylate derivatives to give allylamine derivatives as the only products by an unprecedented selena-aza-Paynetype rearrangement. When the methodology is extended to disubstituted (N-tosylaziridinyl)methyl tosylates, regio- and stereospecific ring-opening of the aziridines occurs to afford allylamine derivatives as the major products

  Tetraselenotungstate 1 与简单的 (N-tosylaziridinyl)-methyl tosylate 衍生物反应，通过前所未有的硒-氮杂-Paynetype 重排得到烯丙胺衍生物作为唯一的产物。当该方法扩展到甲苯磺酸二取代（N-甲苯磺酰基氮丙啶基）甲基甲苯磺酸盐时，氮丙啶发生区域和立体有择的开环，以提供烯丙胺衍生物作为主要产物和环状五元二硒化物作为次要产物，在温和的反应条件下以良好的收率而无需使用任何路易斯酸或碱。
• Selectivity aspects of the ring opening reaction of 2-alkenyl aziridines by carbon nucleophiles
  作者：Rodrigo L.O.R. Cunha、Dennis G. Diego、Fábio Simonelli、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.089

  日期：2005.4

  A series of common organometallic reagents were used in the reaction with an acyclic and a cyclic activated 2-alkenyl aziridines and the selectivity aspects for each aziridine was addressed.

  在与无环和环状活化的2-链烯基氮丙啶反应中使用了一系列常见的有机金属试剂，并论述了每种氮丙啶的选择性方面。