(R)-tert-butyl 2-cyano-5-oxo-2-phenyldecanoate | 1107634-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-cyano-5-oxo-2-phenyldecanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-cyano-5-oxo-2-phenyldecanoate
• CAS: 1107634-65-0
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: UJSQVJZMWAQZRA-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-cyano-5-oxo-2-phenyldecanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异双金属铂/钯环催化α-氰基乙酸酯的区域选择性不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  烯丙基取代反应为 CH 酸性亲核试剂的功能化提供了有价值的工具。通常，控制亲核反应物产生的立体中心仍然是一个挑战。解决这个问题的大多数研究采用具有低金属氧化态（例如 Pd0）的金属配合物通过氧化加成形成烯丙基配合物。在这篇文章中，我们描述了异双金属 PtII/PdII 复合物的使用，它可能通过 SN2' 途径激活烯烃底物。α-氰基乙酸酯的反应产生线性烯丙基化产物，对新的 C=C 双键具有独特的区域选择性和高 E/Z 选择性。尽管获得的对映选择性适中，但它们明显高于相关的单 PdII 或 -PtII 催化剂或相应的双 PdII 复合物，这表明不同金属的合作。对照实验表明同时激活两个反应伙伴。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501290
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 、 在 [RuBIP-Cl]₂ 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 nickel diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(R)-tert-butyl 2-cyano-5-oxo-2-phenyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  不含其他氧化剂的C–H（亲）亲核试剂和烯丙醇的催化直接脱氢交叉偶联

  摘要：

  sp 2之间的过渡金属催化交叉偶联反应-杂化的C原子在目标和面向多样性的合成中都至关重要。理想的交叉偶联反应既不需要任何离去基团也不需要化学计量的试剂。在本文中，我们报告了芳族C–H键（在大多数情况下使用吲哚底物）与烯丙醇之间的第一个直接脱氢交叉偶联，它们不需要其他经典的化学计量氧化剂即可提供β-芳基酮作为增值产品产品。发现其中Pd（II）或Pt（II）是催化活性中心的基于钌茂铁或二茂铁的双金属环是特别有效的催化剂。对照实验表明，双金属环首先将烯丙基醇转化为乙烯基酮，然后在催化剂存在下烷基化芳族底物。脱氢偶合不需要经典的化学计量的氧化剂的事实是通过金属环M（II）-H中间体的质子分解或通过其中过量的烯丙醇底物充当牺牲氢受体的机理来解释的。标题反应由共催化量的Ni（OAc）来支持2。在初步研究中，观察到该标题反应也可以应用于手性CH-酸性原核亲核试剂，例如α-氰基乙酸酯，代表了在不存在其他氧

  DOI：

  10.1021/cs501495g

文献信息

• Enantioselective Bimetallic Catalysis of Michael Additions Forming Quaternary Stereocenters
  作者：Sascha Jautze、René Peters

  DOI：10.1002/anie.200803539

  日期：2008.11.17