benzyl 2-ethylhydrazinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-ethylhydrazinecarboxylate
• 英文别名: N'-Ethylhydrazinecarboxylic acid benzyl ester；benzyl N-(ethylamino)carbamate
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: YZXNNBWRJCOVMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-ethylhydrazinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 乙基肼
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖苷神经酰胺鞘氨醇骨架中的杂芳族部分与 CD1d 的非共价相互作用

  摘要：

  合成了一系列在鞘氨醇骨架中含有杂环和芳香部分的 α-GalCer 类似物，通过与 CD1d 结合口袋上的三个芳香残基的非共价相互作用来提高 Th1/Th2 细胞因子谱的选择性。体外和体内生物学评估表明，α-GalCer 类似物 ( 6 ) 的处理诱导了自然杀伤 T 细胞的选择性刺激，以促进 Th2 细胞因子的分泌。

  DOI：

  10.1021/ml200278u
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸苄酯 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 benzyl 2-ethylhydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从缩醛和缩酮中一锅法合成受保护的烷基肼。范围和限制

  摘要：

  烷基肼是有机合成中的重要组成部分，它们的 N 保护衍生物用于将 a-氮杂氨基酸掺入肽序列中以获得氮杂肽。这些肽模拟物，其中氨基酸的 aC 原子被氮部分取代，与普通肽保持显着的结构相容性，但对生物降解具有更高的抵抗力。因此氮杂-肽模拟物已被认为是有前途的候选药物。一旦克服了有效合成这些氮杂肽的困难，这个概念肯定会得到更广泛的研究。这些问题还包括氮杂氨基酸前体的制备，其本质上是 N 保护的取代肼。由于这些肼中只有少数可以商业购买，已经设计了两种主要的合成路线来制备取代肼。最常用的方法是用适当的醛或酮对肼进行还原烷基化。第二种方法涉及使用例如卤代烷直接对肼进行烷基化。显然，还原性烷基化是优选的，因为它简单、易得且羰基化合物的成本相对较低；更重要的是，它避免了多烷基化产物的形成。然而，如果醛和/或酮含有带杂原子和/或不饱和取代基的带负电基团，则在醛的情况下，它们易于自缩合和/或快速氧化成羧酸。这使

  DOI：

  10.1080/00304948.2015.1088760

文献信息

• [EN] CYSTATHIONINE-Upsilon-LYASE (CSE) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CYSTATHIONINE- Gamma -LYASE (CSE)
  申请人：SOVA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014018570A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds which inhibit cystathionine -γ-lyase (CSE). Also described herein are methods for using such CSE inhibitors, alone or in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from CSE inhibition.

  本文描述了一些化合物和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物抑制半胱氨酸-γ-裂解酶（CSE）。本文还描述了使用这些CSE抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要CSE抑制的疾病或病况。
• E-64c-Hydrazide: A Lead Structure for the Development of Irreversible Cathepsin C Inhibitors
  作者：Hanna Radzey、Markus Rethmeier、Dennis Klimpel、Maresa Grundhuber、Christian P. Sommerhoff、Norbert Schaschke

  DOI：10.1002/cmdc.201300093

  日期：2013.8

  hydrazide moiety addresses the acidic Asp 1 residue at the entrance of the S2 pocket by hydrogen bonding while also occupying the flat hydrophobic S1′–S2′ area with its leucine‐isoamylamide moiety. Furthermore, structure–activity relationship studies revealed that functionalization of this distal amino group with alkyl residues can be used to occupy the conserved hydrophobic S2 pocket. In particular, the

  组织蛋白酶C是一种具有二肽基氨基肽酶活性的木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶，被认为可以激活各种颗粒相关的丝氨酸蛋白酶。它的肽外切酶活性在结构上由所谓的排斥结构域解释，该结构域阻止S2位点以外的活性位点裂口，并带有Asp 1残基，为肽和蛋白质底物的N端提供锚定点。此处的（2 S，3 S）-反式-环氧琥珀酰-L-亮氨酰胺基-3-甲基丁烷（E-64c）的酰肼（k 2 / K i = 140±5  M -1  s -1）被证明是开发不可逆组织蛋白酶C抑制剂的先导结构。远端氨基的酰肼部分的地址在S2口袋的通过氢键入口处的酸性天冬氨酸1个残基，同时还占据平面疏水S1'-S2'与它的亮氨酸isoamylamide部分区域。此外，结构与活性之间的关系研究表明，带有烷基残基的远端氨基官能团可用于占据保守的疏水S2口袋。特别地，Ñ丁基衍生物被确定为系列中最有效的抑制剂（ķ 2 / ķ我= 56 000±1700 中号-1 小号-1）。
• CYSTATHIONINE-GAMMA-LYASE (CSE) INHIBITORS
  申请人：SOVA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150266837A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds which inhibit cystathionine-γ-lyase (CSE). Also described herein are methods for using such CSE inhibitors, alone or in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from CSE inhibition.

  本文描述了一些化合物和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物可以抑制半胱氨酸-γ-裂解酶（CSE）。本文还描述了使用这些CSE抑制剂的方法，单独或与其他化合物组合使用，用于治疗需要CSE抑制的疾病或情况。
• USE OF CSE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CUTANEOUS INJURIES OR CONDITIONS AND SLEEP-RELATED BREATHING DISORDERS
  申请人：SOVA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150272934A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Described are methods of treatment of cutaneous injuries or conditions comprising administration of CSE inhibitors to individuals in need thereof. Also described herein are methods of treatment of sleep-related breathing disorders comprising administration of CSE inhibitors to individuals in need thereof.

  本文描述了治疗皮肤损伤或疾病的方法，包括向需要此类治疗的个体投药CSE抑制剂。此外，本文还描述了治疗睡眠相关呼吸障碍的方法，包括向需要此类治疗的个体投药CSE抑制剂。
• [EN] USE OF CSE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CUTANEOUS INJURIES OR CONDITIONS AND SLEEP-RELATED BREATHING DISORDERS<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE CSE POUR LE TRAITEMENT DE LÉSIONS OU D'AFFECTIONS CUTANÉES ET DE TROUBLES RESPIRATOIRES DU SOMMEIL
  申请人：SOVA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014018571A2

  公开（公告）日：2014-01-30