| 1392297-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1392297-82-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 163.188
• InChiKey: IXRNQIKIVWWFBH-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-benzyl-N-(1-phenylvinyl)acetamide-d2
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化各种无环酰胺与芳基硅烷的直接C–H芳基化

  摘要：

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03578
• 作为产物：
  描述：

  1-(乙酰氨基)-1-苯乙烯 在 sodium hydride 、 氘代甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的Enamido C（sp2）–H键的磷酸化：β-酰胺基-乙烯基膦酸酯的一般路线

  摘要：

  有机磷化合物是现代制药，农业化学和材料科学中必不可少的结构。新型的合成C-P键的有效方法一直是研究的重点。我们在此报告了一种Pd催化的烯键化C（sp 2）-H磷酸化，可在简单方便的条件下直接构建C-P键，而无需其他配体或指导基团。本反应可耐受多种官能团，并提供多种磷酸化产物，包括四取代乙烯基β-氨基膦酸酯，否则很难获得。该方案还被例示为生物活性天然产物的后期修饰，适用于大规模合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800262

文献信息

• Access to multi-functionalized oxazolines via silver-catalyzed heteroannulation of enamides with sulfoxonium ylides
  作者：Rui-Hua Liu、Qi-Chao Shan、Ya Gao、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.10.007

  日期：2021.4

  efficient Ag-catalyzed [4 + 1] heteroannulation reaction of enamides with α-carbonyl sulfoxonium ylides. The diastereoselective transformation provides a practical access to a diverse range of multi-functionalized oxazoline derivatives. The synthetic utility of the resultant tetra-substituted oxazolines is further demonstrated by a series of useful manipulations into valuable building blocks of pharmaceutical

  本文公开了一种有效的Ag催化的酰胺与α-羰基亚砜基鎓盐的[4 + 1]杂环化反应。非对映选择性转化为多种多样的多功能恶唑啉衍生物提供了实用途径。所得的四取代恶唑啉的合成效用通过对药物相关的有价值的组成部分进行的一系列有用操作而得到进一步证明。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed olefinic C–H alkynylation of enamides at room temperature
  作者：Chao Feng、Daming Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc04072d

  日期：——

  Rh(iii)-catalyzed C–H olefinic alkynylation of enamides for the stereospecific construction of synthetically useful Z-type enynamides is reported. This protocol displays good functionality tolerance and operational simplicity thus providing an alternative synthetic opportunity for the ease of access to specific 1,3-enyne derivatives.

  报告了Rh（III）催化的烯酰胺的C-H烯烃炔基化反应，用于立体特异性构建具有合成用途的Z型烯炔酰胺。该方案显示出良好的官能团容忍性和操作简便性，从而为轻松获取特定的1,3-炔烯衍生物提供了另一种合成机会。
• Enantioselective Aza-Ene-type Reactions of Enamides with Gold Carbenes Generated from α-Diazoesters
  作者：Feng Zhao、Nan Li、Tao Zhang、Zhi-Yong Han、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201612208

  日期：2017.3.13

  Carbophilic gold carbenes generated from the decomposition of α‐diazoesters show high reactivity towards enamides, leading to an unprecedented aza‐ene‐type reaction. The presence of 0.1 mol % of a chiral Brønsted acid co‐catalyst is sufficient to give synthetically relevant γ‐keto esters in excellent yields and selectivities (up to 99 % yield, 97 % ee).

  α-重氮酸酯分解产生的嗜碳金卡宾对酰胺类具有高反应活性，从而导致空前的氮杂烯型反应。0.1 mol％的手性布朗斯台德酸助催化剂的存在足以以优异的收率和选择性（高达99％的收率，97％ee）提供合成上相关的γ-酮酯。
• Selective Cross-Dehydrogenative Coupling of Various Acyclic Enamides with Heteroarenes via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Xiaolan Li、Haiqing Luo、Ruixin Song、Yuting Zhang、Xian Gong、Hu Cai、Xuzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01786

  日期：2023.7.21

  describes an efficient Rh(III)-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling between acyclic enamides and heteroarenes. This cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction offers advantages, including excellent regioselectivity and stereoselectivity, good functional group compatibility, and a broad substrate scope. Mechanistically, Rh(III)-catalyzed β–C(sp2)–H activation of acyclic enamides is proposed

  开发的方法描述了无环烯酰胺和杂芳烃之间高效的 Rh(III) 催化氧化 C-H/C-H 交叉偶联。这种交叉脱氢偶联 (CDC) 反应具有多种优点，包括优异的区域选择性和立体选择性、良好的官能团兼容性和广泛的底物范围。从机理上讲，Rh(III) 催化的无环烯酰胺的β-C(sp 2 )-H 活化被认为是关键步骤。
• Rhodium(III)-Catalyzed Switchable β-C(sp2)–H Alkenylation and Alkylation of Acyclic Enamides with Allyl Alcohols
  作者：Xiaolan Li、Jie Liu、Ruixin Song、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01234

  日期：2024.5.3

  presented using readily accessible allylic alcohols by switching the reaction conditions. This tunable transformation has been applied to a wide range of substrates and typically proceeded with excellent regioselectivity and stereoselectivity as well as with good functional group tolerance. The catalytic system offers an efficient approach for synthesizing various functionalized enamides bearing N-(2Z,4E)-butadiene

  在此，通过切换反应条件，使用易于获得的烯丙醇，提出了铑(III)催化的β-C(sp 2 )–H烯基化和烯酰胺烷基化。这种可调谐的转化已应用于多种底物，并且通常具有优异的区域选择性和立体选择性以及良好的官能团耐受性。该催化系统提供了一种有效的方法来合成带有N- (2 Z ,4 E )-丁二烯和( Z )-β-C(sp 2 )–H烷基化烯酰胺的各种官能化烯酰胺。此外，机理实验表明，Rh(III) 催化的 C-H 活化与关键步骤无关。