(RS)-1-(furan-2-ylmethylthio)propan-2-ol | 464934-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (RS)-1-(furan-2-ylmethylthio)propan-2-ol
• 英文别名: 1-((furan-2-ylmethyl)thio)propan-2-ol；1-(Furan-2-ylmethylsulfanyl)propan-2-ol
• CAS: 464934-47-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂S
• 分子量: 172.248
• InChiKey: ALTAEORNDGZKDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-(furan-2-ylmethylthio)propan-2-ol 在 乙酸乙烯酯 、 Humicola lanuginosa lipase 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-(+)-1-(furan-2-ylmethylthio)propan-2-ol 、 (R)-(-)-1-(furan-2-ylmethylthio)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of heteroaryl β-hydroxy sulfides catalyzed by Humicola lanuginosa lipase

  摘要：

  Humicola lanuginosa lipase-catalyzed resolution of heteroaryl substituted beta-hydroxy sulfides by irreversible transesterification using vinyl acetate as acylating agent is discussed. The ee of the resolved alcohols was determined from the H-1 NMR of their corresponding (S)-(+)-O-acetylmandelic acid esters. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00148-9
• 作为产物：
  描述：

  糠基硫醇 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (RS)-1-(furan-2-ylmethylthio)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于通过酮还原酶在 C-O 或 C-S 键处具有立体中心的 β-羟基硫化物的对映选择性合成的化学酶级联反应

  摘要：

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202202363

文献信息

• Comel, Alain; Kirsch, Gilbert; Paquer, Daniel, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 70, # 3/4, p. 229 - 234
  作者：Comel, Alain、Kirsch, Gilbert、Paquer, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• Comel, Alain; Kirsch, Gilbert; Paquer, Daniel, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 77, # 1-4, p. 188
  作者：Comel, Alain、Kirsch, Gilbert、Paquer, Daniel

  DOI：——

  日期：——