(4R^*,6R^*)-2,8-dimethyl-4,6-nonanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R^*,6R^*)-2,8-dimethyl-4,6-nonanediol
• 英文别名: (4R,6R)-2,8-dimethylnonane-4,6-diol
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂
• 分子量: 188.31
• InChiKey: DXGWRDOUAXXHPF-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基丙酮 、 (4R^*,6R^*)-2,8-dimethyl-4,6-nonanediol 在 2,4-二硝基苯磺酸二水合物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到4-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  使用手性抗戊烷-2,4-二醇和催化量的2,4-二硝基苯磺酸不对称还原脂肪族酮和酰基硅烷

  摘要：

  通过使用抗-1,3-二醇和催化量的苯中的2,4-二硝基苯磺酸（DNBSA），在回流下将脂肪族酮还原为相应的仲醇。在该介质中加入1-辛硫醇可提高还原效率。通过使用手性抗戊烷-2,4-二醇进行脂族酮的不对称还原，并且在叔烷基酮的还原中观察到高度不对称的诱导作用（最高> 99％ee）。在不存在辛硫醇的情况下，使用手性抗戊烷-2,4-二醇和DNBSA进行的酰基硅烷的不对称还原有效地进行，并以高收率和高ee收率获得了相应的α-甲硅烷基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.012
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 异戊醛 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Guijarro Albert, Yus Miguel, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 2, S 253-256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polychlorinated materials as a source of polyanionic synthons
  作者：Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01014-9

  日期：1996.1

  the presence of a carbonyl compound 2 (1:2 molar ratio) in THF at −40°C yields, after hydrolysis, the corresponding 1,3-diols 3 in moderate yields. The process is applied to other gem-dichlorinated materials such as 7,7-dichloro[4.1.0]heptane (4), 1,1-dichlorotetramethylcyclopropane (7) and dichloromethyl methyl ether (10), using pivalaldehyde as electrophile. Starting from 1,1,1-trichlorinated compounds

  二氯甲烷（1a）或二氯甲烷（1b）与过量的锂粉（1：7摩尔比）和催化量的DTBB（5 mol％）在羰基化合物2（1：2摩尔比）存在下的反应），在-40°C的THF中水解后，以中等的产率得到相应的1,3-二醇3。该方法使用新戊醛作为亲电子试剂，可用于其他宝石二氯化材料，例如7,7-二氯[4.1.0]庚烷（4），1,1-二氯四甲基环丙烷（7）和二氯甲基甲基醚（10）。从1,1,1-三氯化合物或四氯甲烷开始（14），并在-80至-90°C的温度范围内使用三甲基氯硅烷作为亲电子试剂，采用上述方法制备相应的多甲硅烷基化化合物15-17。
• Conversion of Conjugated Enones into Enantiomerically Pure -Hydroxy Ketones or 1,3-Diols - Samarium(II) Bromide Reductions of Protected ,-Dihydroxy Ketones
  作者：Andreas Zörb、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201000279

  日期：2010.9

  Asymmetric dihydroxylations of α,β-unsaturated ketones in the presence of Sharpless' AD mix-β™ delivered α,β-dihydroxy ketones or, if phenylboronic acid was present, the corresponding phenylboronates. The C α ―O bonds of these species were removed at ―78 °C ― in the former case after acetonide formation, in the latter case directly ― in an unprecedented manner, namely by treatment with a suspension

  在 Sharpless 的 AD mix-β™ 存在下，α,β-不饱和酮的不对称二羟基化产生 α,β-二羟基酮，如果存在苯基硼酸，则生成相应的苯基硼酸酯。这些物种的 C α -O 键在 -78 °C 下被去除 - 在前一种情况下是在丙酮化物形成后，在后一种情况下直接 - 以前所未有的方式，即通过用 Sm II 溴化物在 THF/MeOH 中的悬浮液处理. 如果需要，可以还原所得的单羟基酮以得到顺式或反式构型的 1,3-二醇。在 0 °C 下用 Sm II 溴化物一锅还原 α,β-二羟基酮双丙酮化物，产生相同的二醇。当同样处理α,β-二羟基酮苯基硼酸酯时，得到1,3-二醇的苯基硼酸酯。
• Dichloromethane as a source of the CH22-synthon: A combination of an arene-catalysed lithiation and a barbier-type reaction
  作者：Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76524-5

  日期：1994.1

  The reaction of dichloromethane 1 with an excess of lithium powder (1:7 molar ratio) and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (5 mol %) in the presence of a carbonyl compound 2 (1:2 molar ratio) in tetrahydrofuran at −40°C yields, after hydrolysis, the corresponding 1,3-diols 3 in moderate yields. The process can be also applied to more complicated gem-dichloro derivatives such as 7,7-dichlorobicyclo[4

  在羰基化合物2（1：2 ）存在下，二氯甲烷1与过量的锂粉（摩尔比为1：7）和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（5 mol％）反应在-40℃下，在四氢呋喃中的摩尔比为1）时，以中等产率得到相应的1，3-二醇3。该方法还可以应用于更复杂的宝石-二氯衍生物，例如7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷6或甲基二氯甲基醚9。
• Guijarro Albert, Yus Miguel, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 2, S 253-256
  作者：Guijarro Albert, Yus Miguel

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric reduction of aliphatic ketones and acyl silanes using chiral anti-pentane-2,4-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yu Hattori、Mio Hashizume、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.012

  日期：2010.8

  Aliphatic ketones were reduced to the corresponding secondary alcohols by using anti-1,3-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid (DNBSA) in benzene at reflux. Addition of 1-octanethiol in that media improved the efficiency of the reduction. Asymmetric reduction of aliphatic ketones was performed by using chiral anti-pentane-2,4-diol, and highly asymmetric induction (up to >99%

  通过使用抗-1,3-二醇和催化量的苯中的2,4-二硝基苯磺酸（DNBSA），在回流下将脂肪族酮还原为相应的仲醇。在该介质中加入1-辛硫醇可提高还原效率。通过使用手性抗戊烷-2,4-二醇进行脂族酮的不对称还原，并且在叔烷基酮的还原中观察到高度不对称的诱导作用（最高> 99％ee）。在不存在辛硫醇的情况下，使用手性抗戊烷-2,4-二醇和DNBSA进行的酰基硅烷的不对称还原有效地进行，并以高收率和高ee收率获得了相应的α-甲硅烷基醇。