2-methoxy-6-nitronaphthalene | 4900-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-nitronaphthalene
• 英文别名: 2-Methoxy-6-nitronaphthalin；2-Nitro-6-methoxynaphthalin
• CAS: 4900-67-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: NDGWQNJHOROWIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  358.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-nitronaphthalene 在 potassium phosphate 、 5% rhodium-on-charcoal 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(1-(2-hydroxy-3-nitrophenyl)-6-methoxynaphthalen-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  级联方法通过芳族芳香胺与亲核芳香取代的高度功能化的联芳基。

  摘要：

  已经开发了由N-芳基羟胺合成的无过渡金属的高官能化2-羟基-2'-氨基-1,1'-联芳基。这种操作简单且易于扩展的方法依赖于一连串的反应，这些反应最初通过直接的O-芳基化反应生成N，O-二芳基羟胺，然后进行快速的[3,3]-σ重排，然后重新进行芳构化，形成NOBIN型产物。这些结构多样的官能化联芳基是在温和的条件下以良好或优异的分离收率得到的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00927
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以9%的产率得到2-methoxy-6-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种富电子芳烃的直接硝化方法

  摘要：

  本发明公开了一种富电子芳烃的直接硝化合成方法，属于有机合成领域。本发明提供一种新型绿色自由基硝化方法，以芳烃为原料，与绿色硝化试剂叔丁基亚硝酸酯(TBN)在室温条件下，以乙腈、二氯甲烷、氯仿或丙酮作为反应溶剂，发生自由基硝化反应，获得硝基芳烃。本发明不使用金属参与反应，利用亚硝酸叔丁酯直接参与硝化反应。本发明引入供电子基如OMe，提高芳香化合物的电子密度，增加硝化反应的可能性。本发明减少亚硝酸叔丁酯的使用量。本发明反应只生成产物和叔丁醇，减少了环境污染。本发明方法在硝基芳烃合成领域具有重要的应用前景，真正意义上实现了绿色硝化，也为大规模工业化生产硝基芳烃提供了一条新的思路。

  公开号：

  CN108530242A

文献信息

• Practical bromination of arylhydroxylamines with SOBr2 towards ortho-bromo-anilides
  作者：Yuanbo Du、Zhenguo Xi、Lirong Guo、Haifeng Lu、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153074

  日期：2021.5

  thionyl bromide is demonstrated in this work. Mild reaction conditions and broad scope of substrates ranging from heterocyclic structures to pharmaceutics-potential motifs are used in the reactions of this paper. Efficient bromination of ortho CH bonds of the aryhydroxylamines has been achieved. Ortho-bromoanilide products were obtained in good to excellent yields, and model scaled-up reactions of this

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。
• 一种富电子芳烃的直接硝化方法
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN108530242A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种富电子芳烃的直接硝化合成方法，属于有机合成领域。本发明提供一种新型绿色自由基硝化方法，以芳烃为原料，与绿色硝化试剂叔丁基亚硝酸酯(TBN)在室温条件下，以乙腈、二氯甲烷、氯仿或丙酮作为反应溶剂，发生自由基硝化反应，获得硝基芳烃。本发明不使用金属参与反应，利用亚硝酸叔丁酯直接参与硝化反应。本发明引入供电子基如OMe，提高芳香化合物的电子密度，增加硝化反应的可能性。本发明减少亚硝酸叔丁酯的使用量。本发明反应只生成产物和叔丁醇，减少了环境污染。本发明方法在硝基芳烃合成领域具有重要的应用前景，真正意义上实现了绿色硝化，也为大规模工业化生产硝基芳烃提供了一条新的思路。
• Catalytic Asymmetric Benzidine Rearrangement
  作者：Chandra Kanta De、Fabio Pesciaioli、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201304039

  日期：2013.8.26

  A chiral Brønsted acid catalyzes the asymmetric benzidine rearrangement of N,N′‐dinaphthylhydrazines. Different electronically and structurally diverse axially chiral 2,2′‐binaphthyl diamine (BINAM) derivatives are obtained with high enantioselectivity.

  手性布朗斯台德酸催化N，N'-二萘并肼的不对称联苯胺重排。以高对映选择性获得了不同的电子和结构上不同的轴向手性2,2'-联萘二胺（BINAM）衍生物。
• Laryngeal Stenosis after Supracricoid Partial Laryngectomy
  作者：Eduardo M. Diaz、Dominique Garcia、Laurent Laccourreye、Daniel Brasnu、David Veivers、Ollivier Laccourreye

  DOI：10.1177/000348940010901115

  日期：2000.11

  The purpose of this study was to review the incidence, risks, management, and outcomes of nontumoral laryngeal stenosis after supracricoid partial laryngectomy (SCPL) in a case series of 376 consecutive SCPLs performed at 1 institution from 1975 to 1995 with a minimum of 3 years of follow-up. Post-SCPL nontumoral symptomatic laryngeal stenosis was defined as an inability to decannulate patients before the 60th postoperative day (group 1) or the development of dyspnea (in patients without local recurrence) after an initial period of prolonged, successful decannulation (group 2). Of 376 SCPLs performed, nontumoral symptomatic laryngeal stenosis developed in 14 (3.7%). There were 7 patients (1.85%) in group 1 and 7 patients (1.85%) in group 2. In univariate analysis, none of the following variables appeared to be statistically related to the risk of immediate stenosis (group 1): age, gender, comorbidity, diabetes mellitus, symptomatic gastroesophageal reflux, arteritis, preoperative radiotherapy, arytenoid cartilage disarticulation, type of reconstruction performed, and postoperative radiotherapy. A delayed laryngeal stenosis (group 2) was statistically more likely to occur if the reconstruction performed at the time of SCPL was a cricohyoidopexy (p = .01). Successful management of the laryngeal stenosis without permanent tracheostomy was achieved in 5 group 1 patients and 3 group 2 patients. We believe that stenosis in group 1 patients arose through technical error, whereas group 2 patients seemed to suffer from problems of healing, mainly cicatricial narrowing of the airway at the site of the cricohyoidal impaction, or pexis. As a result, whereas laryngeal stenosis in group 1 patients was usually more easily correctable through dilation, laser incision, or resection of redundant tissue or revision of the impaction, laryngeal stenosis in group 2 patients presented a more difficult and frustrating complication. The management and outcomes of these patients are presented.

  这项研究的目的是回顾1975年至1995年在一家机构进行的连续376例超环喉部分喉切除术（SCPL）后非肿瘤性喉狭窄的发生率、风险、管理和结果，其中至少有3年的随访时间。术后SCPL非肿瘤性症状性喉狭窄被定义为术后60天前无法拔管的患者（第1组）或在初始较长时间的成功拔管后出现呼吸困难（无局部复发患者）（第2组）。在进行的376例SCPL中，非肿瘤性症状性喉狭窄发生在14例（3.7%）患者中。第1组有7例患者（1.85%），第2组有7例患者（1.85%）。在单变量分析中，以下变量似乎与即时狭窄风险（第1组）无统计学相关性：年龄、性别、合并疾病、糖尿病、症状性胃食管反流、动脉炎、术前放疗、杓软骨脱位、重建类型以及术后放疗。如果SCPL时进行的重建是环喉固定术（p = .01），则延迟性喉狭窄（第2组）更有可能发生。在第1组患者中，成功管理喉狭窄并避免永久气管切开术的有5例患者，第2组患者有3例。我们认为第1组患者的狭窄是由技术错误引起的，而第2组患者似乎遭受愈合问题，主要是环喉固定术的部位出现瘢痕性气道狭窄。因此，虽然第1组患者的喉狭窄通常更容易通过扩张、激光切开、冗余组织切除或修正固定来纠正，但第2组患者的喉狭窄则是一种更为困难和令人沮丧的并发症。这些患者的管理和结果被提出。
• Transition-Metal-Free Cascade Approach for the Synthesis of Functionalized Biaryls by S_NAr of Arylhydroxylamines with Arylsulfonium Salts
  作者：Gaofei Xu、Zongtao Han、Lirong Guo、Haifeng Lu、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00990

  日期：2022.8.5

  synthesis of functionalized biaryls through nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of arylhydroxylamines to arylsulfonium salts. With this protocol, structurally diverse functionalized biaryls were obtained smoothly in moderate to good yields. Merits of this transformation include mild reaction conditions, broad substrate scope, great functional group tolerance, feasibility of a one-pot procedure, and

  我们报告了一种无过渡金属方案，用于通过芳基羟胺到芳基锍盐的亲核芳族取代 (S N Ar) 合成功能化联芳基化合物。使用该协议，结构多样的功能化联芳基以中等至良好的产量顺利获得。这种转化的优点包括反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好、一锅法的可行性以及易于处理和放大。