2,2,2-trifluoroethyl fluorosulfate | 66950-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl fluorosulfate
• 英文别名: fluorosulfuric acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester；2,2,2-Trifluorethyl-fluorsulfat；2,2,2-Trifluoroethyl sulfurofluoridate；1,1,1-trifluoro-2-fluorosulfonyloxyethane
• CAS: 66950-71-8
• 化学式: C₂H₂F₄O₃S
• 分子量: 182.096
• InChiKey: WIRDPVWSIWULKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl fluorosulfate 在 氨 作用下， 生成 2,2,2-trifluoroethyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  多氟烷基氟硫酸盐与亲核试剂的反应：硫-氟键上的异常取代

  摘要：

  Les fluorosulfates de polyfluoroalkyle R f OSO 2 F [R f =CF 3 CH 2 et (CF 3 ) 2 CH] reagissent avec les 胺，les alcools et les alcoolates倒入donner de nouveaux酰胺硫酸盐脱多氟烷基硫酸盐和二烷基化物。La liaison S-O de ces fluorosulfates de polyfluoroalkyle reste 完整存在 de 亲核试剂 durs。Cependant avec le methanethiol on obtient lesulfe demethyle et de trifluoro-2,2,2ethyle

  DOI：

  10.1021/ja00336a032
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 在 硫酰氟 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoroethyl fluorosulfate
  参考文献：
  名称：

  使用硫酰氟对胺进行一锅法 1,1-二氢氟烷基化

  摘要：

  硫酰氟 (SO2F2) 已为人所知并用作熏蒸剂已有 50 多年的历史，但直到最近才作为有机合成试剂引起广泛关注。在此，我们报告了硫酰氟气体在新的 1,1-二氢氟烷基化反应中的新应用，该反应仅涉及将 SO2F2 鼓泡通过胺、1,1-二氢氟醇和二异丙基乙胺的溶液。该反应适用于广泛的伯胺和仲胺，以及几种 1,1-二氢氟醇，以 42% 至 80% 的分离产率提供 1,1-二氢氟烷基化胺。该反应还显示出优异的官能团耐受性。一锅活化和烷基化的简便性，加上广泛的底物范围，使这种新程序成为现有 1,1-二氢氟烷基化方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11309

文献信息

• New sulfuryl fluoride-derived alkylating reagents for the 1,1-dihydrofluoroalkylation of thiols
  作者：Paul J. Foth、Frances Gu、Trevor G. Bolduc、Sahil S. Kanani、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/c9sc03570b

  日期：——

  Herein, we report a new method for the one-pot synthesis of 1,1-dihydrofluoroalkyl sulfides by bubbling sulfuryl fluoride (SO2F2) through a solution of the corresponding alcohol and thiol. The reaction proceeds through a new class of bis(1,1-dihydrofluoroalkyl) sulfate reagents, to afford the desired 1,1-dihydrofluoroalkyl sulfides in 55-90% isolated yields. The bis(1,1-dihydrofluoroalkyl) sulfates

  在此，我们报道了一种通过将硫酰氟（SO2F2）鼓泡通过相应的醇和硫醇的溶液来一锅合成1,1-二氢氟烷基硫醚的新方法。该反应通过一类新型双(1,1-二氢氟烷基)硫酸盐试剂进行，以 55-90% 的分离产率提供所需的 1,1-二氢氟烷基硫醚。双(1,1-二氢氟烷基)硫酸盐对硫醇烷基化具有高度化学选择性，并且不与竞争性的、未保护的亲核试剂（包括胺、醇和羧酸）发生反应。
• One-Pot 1,1-Dihydrofluoroalkylation of Amines Using Sulfuryl Fluoride
  作者：Maxim Epifanov、Paul J. Foth、Frances Gu、Charlotte Barrillon、Sahil S. Kanani、Carolyn S. Higman、Jason E. Hein、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/jacs.8b11309

  日期：2018.12.5

  Sulfuryl fluoride, SO2F2, has been known and used as a fumigant for over 50 years but it has only recently gained widespread interest as a reagent for organic synthesis. Herein we report a novel application of sulfuryl fluoride gas in a new 1,1-dihydrofluoroalkylation reaction, which simply involves bubbling SO2F2 through a solution of amine, 1,1-dihydrofluoroalcohol, and diisopropylethylamine. The

  硫酰氟 (SO2F2) 已为人所知并用作熏蒸剂已有 50 多年的历史，但直到最近才作为有机合成试剂引起广泛关注。在此，我们报告了硫酰氟气体在新的 1,1-二氢氟烷基化反应中的新应用，该反应仅涉及将 SO2F2 鼓泡通过胺、1,1-二氢氟醇和二异丙基乙胺的溶液。该反应适用于广泛的伯胺和仲胺，以及几种 1,1-二氢氟醇，以 42% 至 80% 的分离产率提供 1,1-二氢氟烷基化胺。该反应还显示出优异的官能团耐受性。一锅活化和烷基化的简便性，加上广泛的底物范围，使这种新程序成为现有 1,1-二氢氟烷基化方法的有吸引力的替代方法。
• Trimethylammoniosulphate esters
  作者：James F. King、Teresa M. Lee

  DOI：10.1039/c39780000048

  日期：——

  NN-Dimethylsulphamate esters react with methyl fluorosulphate to give trimethylammoniosulphate esters; the phenyl ester (2) is readily characterized, but alkyl esters immediately give fluorosulphate esters or elimination products, showing that trimethylammonio-sulphate is a very powerful leaving group.

  NN -Dimethylsulphamate酯用甲基fluorosulphate得到trimethylammoniosulphate酯反应; 苯基酯（2）易于表征，但是烷基酯会立即生成氟代硫酸酯或消除产物，表明三甲基硫酸铵是一个非常强大的离去基团。
• King, James Frederick; Lee, Teresa Mee-Ling, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 362 - 372
  作者：King, James Frederick、Lee, Teresa Mee-Ling

  DOI：——

  日期：——
• KING J. F.; LEE TERESA MEE-LING, CAN. J. CHEM., 1981, 59, NO 2, 362-372
  作者：KING J. F.、 LEE TERESA MEE-LING

  DOI：——

  日期：——