2,2,2-trifluoroethyl fluorosulfate | 66950-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl fluorosulfate
• 英文别名: fluorosulfuric acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester；2,2,2-Trifluorethyl-fluorsulfat；2,2,2-Trifluoroethyl sulfurofluoridate；1,1,1-trifluoro-2-fluorosulfonyloxyethane
• CAS: 66950-71-8
• 化学式: C₂H₂F₄O₃S
• 分子量: 182.096
• InChiKey: WIRDPVWSIWULKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl fluorosulfate 在 氨 作用下， 生成 2,2,2-trifluoroethyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  多氟烷基氟硫酸盐与亲核试剂的反应：硫-氟键上的异常取代

  摘要：

  Les fluorosulfates de polyfluoroalkyle R f OSO 2 F [R f =CF 3 CH 2 et (CF 3 ) 2 CH] reagissent avec les 胺，les alcools et les alcoolates倒入donner de nouveaux酰胺硫酸盐脱多氟烷基硫酸盐和二烷基化物。La liaison S-O de ces fluorosulfates de polyfluoroalkyle reste 完整存在 de 亲核试剂 durs。Cependant avec le methanethiol on obtient lesulfe demethyle et de trifluoro-2,2,2ethyle

  DOI：

  10.1021/ja00336a032
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 在 硫酰氟 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoroethyl fluorosulfate
  参考文献：
  名称：

  使用硫酰氟对胺进行一锅法 1,1-二氢氟烷基化

  摘要：

  硫酰氟 (SO2F2) 已为人所知并用作熏蒸剂已有 50 多年的历史，但直到最近才作为有机合成试剂引起广泛关注。在此，我们报告了硫酰氟气体在新的 1,1-二氢氟烷基化反应中的新应用，该反应仅涉及将 SO2F2 鼓泡通过胺、1,1-二氢氟醇和二异丙基乙胺的溶液。该反应适用于广泛的伯胺和仲胺，以及几种 1,1-二氢氟醇，以 42% 至 80% 的分离产率提供 1,1-二氢氟烷基化胺。该反应还显示出优异的官能团耐受性。一锅活化和烷基化的简便性，加上广泛的底物范围，使这种新程序成为现有 1,1-二氢氟烷基化方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11309

文献信息

• New sulfuryl fluoride-derived alkylating reagents for the 1,1-dihydrofluoroalkylation of thiols
  作者：Paul J. Foth、Frances Gu、Trevor G. Bolduc、Sahil S. Kanani、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/c9sc03570b

  日期：——

  Herein, we report a new method for the one-pot synthesis of 1,1-dihydrofluoroalkyl sulfides by bubbling sulfuryl fluoride (SO2F2) through a solution of the corresponding alcohol and thiol. The reaction proceeds through a new class of bis(1,1-dihydrofluoroalkyl) sulfate reagents, to afford the desired 1,1-dihydrofluoroalkyl sulfides in 55-90% isolated yields. The bis(1,1-dihydrofluoroalkyl) sulfates

  在此，我们报道了一种通过将硫酰氟（SO2F2）鼓泡通过相应的醇和硫醇的溶液来一锅合成1,1-二氢氟烷基硫醚的新方法。该反应通过一类新型双(1,1-二氢氟烷基)硫酸盐试剂进行，以 55-90% 的分离产率提供所需的 1,1-二氢氟烷基硫醚。双(1,1-二氢氟烷基)硫酸盐对硫醇烷基化具有高度化学选择性，并且不与竞争性的、未保护的亲核试剂（包括胺、醇和羧酸）发生反应。
• Trimethylammoniosulphate esters
  作者：James F. King、Teresa M. Lee

  DOI：10.1039/c39780000048

  日期：——

  NN-Dimethylsulphamate esters react with methyl fluorosulphate to give trimethylammoniosulphate esters; the phenyl ester (2) is readily characterized, but alkyl esters immediately give fluorosulphate esters or elimination products, showing that trimethylammonio-sulphate is a very powerful leaving group.

  NN -Dimethylsulphamate酯用甲基fluorosulphate得到trimethylammoniosulphate酯反应; 苯基酯（2）易于表征，但是烷基酯会立即生成氟代硫酸酯或消除产物，表明三甲基硫酸铵是一个非常强大的离去基团。
• Zirconium Hydroaminoalkylation. An Alternative Disconnection for the Catalytic Synthesis of α-Arylated Primary Amines
  作者：Ana Koperniku、Paul J. Foth、Glenn M. Sammis、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/jacs.9b10465

  日期：2019.12.4

  Primary amine products have been prepared using zirconium catalyzed hydroaminoalkylation of alkenes with N-silylated benzylamine substrates. Catalysis using commercially available Zr(NMe2)4, affords an alternative disconnection to access α-arylated primary amines upon aqueous work-up. Substrate dependent regio- and diastereoselectivity of the reaction is observed. Bulky substituents on the terminal

  已经使用锆催化的烯烃与 N-甲硅烷基化苄胺底物的加氢氨基烷基化制备了伯胺产物。使用市售的 Zr(NMe2)4 催化，提供了另一种断开连接，以在水处理后获得 α-芳基化伯胺。观察到反应的底物依赖性区域选择性和非对映选择性。末端烯烃上的大体积取代基专门生成线性区域异构体。在三氟乙基化-α-芳基化胺的制备中，突出了这种用于合成可以进行进一步合成加工的结构单元的原子经济催化策略。
• King, James Frederick; Lee, Teresa Mee-Ling, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 362 - 372
  作者：King, James Frederick、Lee, Teresa Mee-Ling

  DOI：——

  日期：——
• KING J. F.; LEE TERESA MEE-LING, CAN. J. CHEM., 1981, 59, NO 2, 362-372
  作者：KING J. F.、 LEE TERESA MEE-LING

  DOI：——

  日期：——