2,2,2-trifluoroethyl sulfamate | 92720-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl sulfamate
• 英文别名: trifluoroethyl sulfamate；Sulfamic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester
• CAS: 92720-79-1
• 化学式: C₂H₄F₃NO₃S
• 分子量: 179.12
• InChiKey: VJYFIYOHHYIOMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  184.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl sulfamate 在 磺酰氯 、 pyridine-hydrogen fluoride (1:4) complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种(氟磺酰)(多氟烷氧基磺酰)亚胺的碱金 属盐及其离子液体

  摘要：

  本发明提供了一种制备(氟磺酰)(多氟烷氧基磺酰)亚胺碱金属盐，以及由该亚胺碱金属盐与铵盐、磷盐、锍盐等，进行复分解反应制备相应的离子液体的方法。本发明提供了一种基于不对称(氟磺酰)(多氟烷氧基磺酰)亚胺阴离子的离子液体作为二次锂电池或者碳基超级电容器的电解质材料，该电解质材料与LiCoO2、LiFePO4、Li、石墨、Li4Ti5O12以及活性炭等电极材料具有良好的相容性。

  公开号：

  CN104151206B
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl fluorosulfate 在 氨 作用下， 生成 2,2,2-trifluoroethyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  多氟烷基氟硫酸盐与亲核试剂的反应：硫-氟键上的异常取代

  摘要：

  Les fluorosulfates de polyfluoroalkyle R f OSO 2 F [R f =CF 3 CH 2 et (CF 3 ) 2 CH] reagissent avec les 胺，les alcools et les alcoolates倒入donner de nouveaux酰胺硫酸盐脱多氟烷基硫酸盐和二烷基化物。La liaison S-O de ces fluorosulfates de polyfluoroalkyle reste 完整存在 de 亲核试剂 durs。Cependant avec le methanethiol on obtient lesulfe demethyle et de trifluoro-2,2,2ethyle

  DOI：

  10.1021/ja00336a032

文献信息

• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。
• Synthesis of α-Tertiary Amine Derivatives by Intermolecular Hydroamination of Unfunctionalized Alkenes with Sulfamates under Trifluoromethanesulfonic Acid Catalysis
  作者：Jun Fei、Zhen Wang、Zheren Cai、Hao Sun、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201500646

  日期：2015.12.14

  An efficient and mild trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed hydroamination of unfunctionalized alkenes to afford α-tertiary amine derivatives at temperatures as low as room temperature is reported. 2,2,2-Trifluoroethyl sulfamate was found to be the optimal nitrogen source because its good solubility in both organic solvents and water facilitated both conversion and purification. The reaction conditions

  据报道，在低至室温的温度下，有效且温和的三氟甲磺酸催化的未官能化烯烃的加氢胺化反应可得到α-叔胺衍生物。发现2,2,2-三氟乙基氨基磺酸盐是最佳的氮源，因为它在有机溶剂和水中的良好溶解性促进了转化和纯化。反应条件与多种底物官能团相容，并提供中等至良好的产率。所需的胺化合物可通过温和的，一锅法，氧化还原中性的脱保护程序轻松获得。通过β-石竹烯的级联加氢胺化反应合成了具有出色的化学和区域选择性的卡洛琳胺。
• Rhodium-catalyzed aminohydroxylation of unactivated alkenes in aqueous media for the benign synthesis of 1,2-amino alcohols
  作者：Yufeng Shi、Yufan Wang、Xunbo Lu、Yulong Zhang、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c8gc03803a

  日期：——

  An efficient catalytic aminohydroxylation reaction of alkenes in aqueous media is disclosed for the first time. The multiple roles water plays as a reaction medium, nucleophile, and Brønsted acid catalyst provide high reactivity and chemo- and regioselectivities to this transformation. This method provides easy access to various valuable vicinal amino alcohols in a sustainable manner.

  首次公开了烯烃在水性介质中的有效催化氨基羟基化反应。水作为反应介质，亲核体具有多种作用，布朗斯台德酸催化剂为这种转化提供了高反应活性以及化学和区域选择性。该方法以可持续的方式提供了容易获得各种有价值的邻位氨基醇的途径。
• Carbonic Anhydrase Inhibitors:  Inhibition of Transmembrane, Tumor-Associated Isozyme IX, and Cytosolic Isozymes I and II with Aliphatic Sulfamates
  作者：Jean-Yves Winum、Daniela Vullo、Angela Casini、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm030911u

  日期：2003.12.1

  aliphatic sulfamates and related derivatives incorporating cyclic/polycyclic (steroidal) moieties in their molecules has been synthesized and assayed as inhibitors of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA) and, more precisely, of the cytosolic isozymes CA I and II and the transmembrane, tumor-associated isozyme CA IX. The most potent CA I inhibitor was n-tetradecyl sulfamate and some (substituted)benzyl/phenethyl

  合成了一系列脂族氨基磺酸盐及其分子中结合了环状/多环（甾族）部分的相关衍生物，并将其检测为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更准确地说，是胞质同工酶CA I和II以及跨膜，肿瘤相关同工酶CA IX。最有效的CA I抑制剂是正十四烷基氨基磺酸盐和一些（取代的）苄基/苯乙基氨基磺酸盐（抑制常数在低微摩尔范围内）。针对CA II，低纳摩尔抑制剂（0.7-3.4 nM）为氨基磺酸正癸酯和上述（取代的）苄基/苯乙基衍生物。还观察到了脱氢表雄酮氨基磺酸盐的羟基/酮衍生物对CA II的有效抑制。有效的CA IX抑制特性，抑制常数范围为9-23 nM，观察到脂族氨基磺酸盐C（10）-C（16）（最有效的抑制剂是正十二烷基衍生物）和（取代的）苄基/苯乙基氨基磺酸盐。三种研究的同工酶对这种类型化合物的抑制谱有很大不同，这使我们希望可以制备CA IX选择性抑制剂（对hCA IX与hCA II的选择性比范围为5-63
• Analyzing Site Selectivity in Rh₂(esp)₂-Catalyzed Intermolecular C–H Amination Reactions
  作者：Elizabeth N. Bess、Ryan J. DeLuca、Daniel J. Tindall、Martins S. Oderinde、Jennifer L. Roizen、J. Du Bois、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja5015508

  日期：2014.4.16

  Predicting site selectivity in C–H bond oxidation reactions involving heteroatom transfer is challenged by the small energetic differences between disparate bond types and the subtle interplay of steric and electronic effects that influence reactivity. Herein, the factors governing selective Rh2(esp)2-catalyzed C–H amination of isoamylbenzene derivatives are investigated, where modification to both

  在涉及杂原子转移的 C-H 键氧化反应中预测位点选择性受到不同键类型之间小的能量差异以及影响反应性的空间和电子效应的微妙相互作用的挑战。在此，研究了控制异戊基苯衍生物的选择性 Rh2(esp)2 催化 C-H 胺化的因素，其中显示对氮源、氨基磺酸酯和底物的修饰会影响异构产物比率。线性回归数学模型用于定义一种关系，该关系将 IR 拉伸参数和 Hammett σ+ 值等同于苄基与叔 C-H 胺化的微分自由能。该模型为新型氨基磺酸酯的开发提供了依据，该酯可提供最高的苄基到叔位点选择性 (9.5: