N-(trimethylsilyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-phenylbenzylamine | 196707-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(trimethylsilyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-phenylbenzylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(4-phenylphenyl)methyl]-N-trimethylsilylcarbamate
• CAS: 196707-29-6
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂Si
• 分子量: 355.552
• InChiKey: FZZUWCIMUUCLBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-phenylbenzylamine 在 盐酸 、 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl 4-phenyl-D-phenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  通过苄基锂化反应快速获得N- Boc苯基甘氨酸衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新型有效的方法，用于N- Boc保护的苯基甘氨酸的对映选择性合成。产率和对映体比率根据溶剂，底物的性质和形成手性络合物的方法而有很大差异。结果表明，主要反应途径是对映选择性去质子化/取代过程。对映选择性似乎受s -BuLi-（-）-天冬氨酸络合物的手性鉴别能力的限制。所述的合成方法是获得有用的对映体富集的N- Boc苯基甘氨酸衍生物的最短途径之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00159-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基乙基联苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(trimethylsilyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-phenylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过苄基锂化反应快速获得N- Boc苯基甘氨酸衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新型有效的方法，用于N- Boc保护的苯基甘氨酸的对映选择性合成。产率和对映体比率根据溶剂，底物的性质和形成手性络合物的方法而有很大差异。结果表明，主要反应途径是对映选择性去质子化/取代过程。对映选择性似乎受s -BuLi-（-）-天冬氨酸络合物的手性鉴别能力的限制。所述的合成方法是获得有用的对映体富集的N- Boc苯基甘氨酸衍生物的最短途径之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00159-4

文献信息

• Enantioselective synthesis of phenylglycines using (−) sparteine•s-BuLi complex
  作者：Normand Voyer、Johanne Roby、Sylvain Chénard、Claude Barberis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01515-3

  日期：1997.9

  The enantioselective synthesis of N-t-Boc protected phenylglycine derivatives is reported. The synthetic strategy involved the enantioselective deprotonation of N-t-Boc-N-TMS protected benzylamines using the (-) sparteine.s-BuLi complex. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.