N-(trimethylsilyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-phenylbenzylamine | 196707-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(trimethylsilyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-phenylbenzylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(4-phenylphenyl)methyl]-N-trimethylsilylcarbamate
• CAS: 196707-29-6
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂Si
• 分子量: 355.552
• InChiKey: FZZUWCIMUUCLBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-phenylbenzylamine 在 盐酸 、 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl 4-phenyl-D-phenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  通过苄基锂化反应快速获得N- Boc苯基甘氨酸衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新型有效的方法，用于N- Boc保护的苯基甘氨酸的对映选择性合成。产率和对映体比率根据溶剂，底物的性质和形成手性络合物的方法而有很大差异。结果表明，主要反应途径是对映选择性去质子化/取代过程。对映选择性似乎受s -BuLi-（-）-天冬氨酸络合物的手性鉴别能力的限制。所述的合成方法是获得有用的对映体富集的N- Boc苯基甘氨酸衍生物的最短途径之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00159-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基乙基联苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(trimethylsilyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-phenylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过苄基锂化反应快速获得N- Boc苯基甘氨酸衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新型有效的方法，用于N- Boc保护的苯基甘氨酸的对映选择性合成。产率和对映体比率根据溶剂，底物的性质和形成手性络合物的方法而有很大差异。结果表明，主要反应途径是对映选择性去质子化/取代过程。对映选择性似乎受s -BuLi-（-）-天冬氨酸络合物的手性鉴别能力的限制。所述的合成方法是获得有用的对映体富集的N- Boc苯基甘氨酸衍生物的最短途径之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00159-4

文献信息

• Enantioselective synthesis of phenylglycines using (−) sparteine•s-BuLi complex
  作者：Normand Voyer、Johanne Roby、Sylvain Chénard、Claude Barberis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01515-3

  日期：1997.9

  The enantioselective synthesis of N-t-Boc protected phenylglycine derivatives is reported. The synthetic strategy involved the enantioselective deprotonation of N-t-Boc-N-TMS protected benzylamines using the (-) sparteine.s-BuLi complex. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Rapid access to N -Boc phenylglycine derivatives via benzylic lithiation reactions
  作者：Claude Barberis、Normand Voyer、Johanne Roby、Sylvain Chénard、Martin Tremblay、Philippe Labrie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00159-4

  日期：2001.4

  novel and efficient method for the enantioselective synthesis of N-Boc protected phenylglycines. Yields and enantiomeric ratios vary widely depending on the nature of the solvent, the substrate and on the method of forming the chiral complex. Results show that the major reaction pathway is an enantioselective deprotonation/substitution process. The enantioselectivity appears to be limited by the chiral

  我们报告了一种新型有效的方法，用于N- Boc保护的苯基甘氨酸的对映选择性合成。产率和对映体比率根据溶剂，底物的性质和形成手性络合物的方法而有很大差异。结果表明，主要反应途径是对映选择性去质子化/取代过程。对映选择性似乎受s -BuLi-（-）-天冬氨酸络合物的手性鉴别能力的限制。所述的合成方法是获得有用的对映体富集的N- Boc苯基甘氨酸衍生物的最短途径之一。