3-(4-chlorophenyl)-5,6-diamino-8-diethylamino-2,3-dihydro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-c]-2,7-naphthyridine-9-carbonitrile | 733762-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5,6-diamino-8-diethylamino-2,3-dihydro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-c]-2,7-naphthyridine-9-carbonitrile
• 英文别名: 5,6-diamino-3-(4-chlorophenyl)-8-(diethylamino)-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-c][2,7]naphthyridine-9-carbonitrile
• CAS: 733762-52-2
• 化学式: C₂₁H₂₀ClN₇O
• 分子量: 421.889
• InChiKey: PPYBWTPVSKJMEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(4-chlorophenyl)-5,6-diamino-8-diethylamino-2,3-dihydro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-c]-2,7-naphthyridine-9-carbonitrile 反应 0.5h， 以94%的产率得到8-(4-chlorophenyl)-2-diethylamino-5-methyl-9-oxo-6,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5,6-ij]pyrrolo[2,3-c]-2,7-naphthyridine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-氰基甲基-6-二烷基氨基-3,5-吡啶二甲腈的级联杂环反应合成吡咯并[2,3 - c ] 2,7-萘啶衍生物

  摘要：

  发现标题吡啶二腈与N-取代的氯乙酰胺烷基化，得到5,6-二氨基-8-二烷基氨基-2,3-二氢-2-氧代-1 H-吡咯并[2,3 - c ] 2,7-萘啶-9-腈。通过X射线晶体学研究清楚地证实了所获得的化合物的结构。杂环反应进行区域选择性地涉及起始吡啶的3-CN基团，而没有5-CN参与。讨论了选择性的原因。制备的萘啶衍生物与乙酸酐和环己酮的相互作用产生2-二烷基氨基-6,8,9,10-四氢-5-甲基-9-氧嘧啶基[4,5,6- ij ]吡咯并[2,3- c] 2,7-萘啶-1-腈和2-二烷基氨基-4,5,6,8,9,10-六氢-9-氧杂螺{pyrimido [4,5,6- ij ] pyrrolo [2,3- c分别为] 2,7-萘啶-5,1'-环己烷} -1-腈。获得的所有稠合的2,7-萘啶均为新型杂环系统的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.007
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 、 2-amino-4-(cyanomethyl)-6-(diethylamino)-3,5-pyridinedicarbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5,6-diamino-8-diethylamino-2,3-dihydro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-c]-2,7-naphthyridine-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-氰基甲基-6-二烷基氨基-3,5-吡啶二甲腈的级联杂环反应合成吡咯并[2,3 - c ] 2,7-萘啶衍生物

  摘要：

  发现标题吡啶二腈与N-取代的氯乙酰胺烷基化，得到5,6-二氨基-8-二烷基氨基-2,3-二氢-2-氧代-1 H-吡咯并[2,3 - c ] 2,7-萘啶-9-腈。通过X射线晶体学研究清楚地证实了所获得的化合物的结构。杂环反应进行区域选择性地涉及起始吡啶的3-CN基团，而没有5-CN参与。讨论了选择性的原因。制备的萘啶衍生物与乙酸酐和环己酮的相互作用产生2-二烷基氨基-6,8,9,10-四氢-5-甲基-9-氧嘧啶基[4,5,6- ij ]吡咯并[2,3- c] 2,7-萘啶-1-腈和2-二烷基氨基-4,5,6,8,9,10-六氢-9-氧杂螺{pyrimido [4,5,6- ij ] pyrrolo [2,3- c分别为] 2,7-萘啶-5,1'-环己烷} -1-腈。获得的所有稠合的2,7-萘啶均为新型杂环系统的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.007