3-acetonyl-3-dicyanomethyloxindole | 32710-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetonyl-3-dicyanomethyloxindole
• 英文别名: 2-[2'-oxo-3'-(2''-oxoprop-1''-yl)indolin-3'-yl]malononitrile；2-(2-oxo-3-(2-oxopropyl)indolin-3-yl)malononitrile；[2-oxo-3-(2-oxopropyl)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]propanedinitrile；2-[2-oxo-3-(2-oxopropyl)-1H-indol-3-yl]propanedinitrile
• CAS: 32710-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: GRPKWIRWYMIOIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetonyl-3-dicyanomethyloxindole 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到spiro
  参考文献：
  名称：

  Higashiyama, Kimio; Otamasu, Hirotaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1540 - 1545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-acetonyl-3-dicyanomethyloxindole
  参考文献：
  名称：

  分子筛介导的顺序的Knoevenagel缩合/脱羧迈克尔加成反应：合成全碳四元中心的3,3-二取代的羟吲哚的有效温和条件†

  摘要：

  已经开发了一种单分子筛介导的连续的Knoevenagel缩合/脱羧迈克尔加成反应。我们发现分子筛不仅促进了靛红和丙二腈的Knoevenagel缩合反应生成异亚丙基丙二腈，而且还促进了后来的β-酮酸和丙二酸半硫代酯（MAHTs）与异戊二烯丙二腈的脱羧迈克尔加成反应。该方案提供了一种温和而高效的方法，可高产率地制备具有全碳季中心的3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1039/c6ra16975a

文献信息

• Design of task-specific ionic liquid, 1-(ethylaceto acetate)-1-(2-hydroxyethyl) piperidinium tetrachloroaluminate for multicomponent synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles
  作者：Nilam C. Dige、Suyog N. Korade、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1007/s11164-017-3034-0

  日期：2017.12

  We have designed and synthesized an efficient novel task-specific ionic liquid, 1-(ethylaceto acetate)-1-(2-hydroxyethyl) piperidinium tetrachloroaluminate [EAHEPiPY]+ [AlCl4]–. Its catalytic efficiency was explored for multicomponent reaction of isatin(s), malononitrile, and indole(s) furnished corresponding 3,3′-disubstituted oxindoles via tandem Knoevenagel/Michael addition reaction in excellent yield at 80 °C in mixed solvent system, water: ethanol (80:20%).

  我们设计和合成了一种高效的新型特定任务离子液体，即1-(乙酰乙酸乙酯)-1-(2-羟乙基)哌啶鎓四氯铝酸盐[EAHEPiPY]+ [AlCl4]–。我们探究了其在异吲哚酮、丙二腈和吲哚的多组分反应中的催化效率，通过串联的Knoevenagel/迈克尔加成反应，在混合溶剂体系（水：乙醇，80:20%）中，于80°C下以优异的产率得到了相应的3,3′-二取代的氧代吲哚。
• Primary-tertiary diamine-catalyzed Michael addition of ketones to isatylidenemalononitrile derivatives
  作者：Akshay Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.3762/bjoc.10.91

  日期：——

  Simple primary-tertiary diamines easily derived from natural primary amino acids were used to catalyze the Michael addition of ketones with isatylidenemalononitrile derivatives. Diamine 1a in combination with D-CSA as an additive provided Michael adducts in high yield (up to 94%) and excellent enantioselectivity (up to 99%). The catalyst 1a was successfully used to catalyze the three-component version

  容易从天然伯氨基酸衍生的简单伯-叔二胺用于催化酮与异亚丙基丙二腈衍生物的迈克尔加成。二胺 1a 与作为添加剂的 D-CSA 结合提供了高产率（高达 94%）和出色的对映选择性（高达 99%）的迈克尔加合物。催化剂 1a 通过多米诺克诺韦纳格尔-迈克尔序列成功地用于催化三组分反应。通过以高度对映选择性的方式用硼氢化钠还原，迈克尔加合物 4a 转化为螺吲哚 6。
• Catalytic one-pot three-component synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole pyrans by mixed ligand transition metal complexes
  作者：Sujit Hegade、Gautam Gaikwad、Yuvraj Jadhav、Avinash Pore、Abhijeet Mulik

  DOI：10.1007/s00706-021-02867-8

  日期：2022.1

  Abstract New three-component reaction was developed via one-pot strategy for the synthesis of functionalized 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole through the reaction among isatin, malononitrile, and acetone/indole/nitromethane/acetylacetone/dimedone in ethanol as solvent without base. It was observed that all the mixed ligand transition metal complexes with triphenylphosphine worked as the

  摘要 通过一锅法开发了新的三组分反应，通过靛红、丙二腈和丙酮/吲哚/硝基甲烷/乙酰丙酮/二甲酮在无碱乙醇溶剂中的反应合成功能化的 3,3'-二取代羟吲哚和螺吲哚. 观察到所有与三苯基膦的混合配体过渡金属配合物均作为有效催化剂起作用。本方法具有几个优点，包括催化剂的制备和处理简单，后处理简单易行，反应时间短，产物收率高。 图形概要
• Biocatalytic one-pot three-component synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole pyrans using α-amylase from hog pancreas
  作者：Tao He、Qing-Qing Zeng、Da-Cheng Yang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1039/c4ra16825a

  日期：——

  α-Amylase from hog pancreas displayed catalytic promiscuity in three-component reaction for the synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole pyrans.

  来自猪胰腺的α-淀粉酶在合成3,3'-二取代氧吲哚和螺环氧吲哚吡喃的三组分反应中表现出催化多面性。
• Ordered short channel mesoporous silica modified with 1,3,5-triazine–piperazine as a versatile recyclable basic catalyst for cross-aldol, Knoevenagel and conjugate addition reactions with isatins
  作者：Naveen Gupta、Tamal Roy、Debashis Ghosh、Sayed H. R. Abdi、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c5ra00406c

  日期：——

  A recyclable triazine–piperazine immobilized silica supported material was explored as a heterogeneous catalyst for indole skeletal synthesized from isatins at RT.

  一种可回收的三嗪-哌嗪固定在硅胶支撑材料上的材料被探索作为在室温下从异吲哚酮合成的杂环骨架的非均相催化剂。

表征谱图