4-(1,3-diselenan-2-yl)-3,5-dimethyl-1-(1-methylethyl)-1H-pyrazole | 1369592-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1,3-diselenan-2-yl)-3,5-dimethyl-1-(1-methylethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-(1,3-Diselenan-2-yl)-3,5-dimethyl-1-propan-2-ylpyrazole；4-(1,3-diselenan-2-yl)-3,5-dimethyl-1-propan-2-ylpyrazole
• CAS: 1369592-23-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂Se₂
• 分子量: 350.224
• InChiKey: WMVCSHBWURIUMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以56%的产率得到4-(1,3-diselenan-2-yl)-3,5-dimethyl-1-(1-methylethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷存在下4-甲酰基吡唑的硒乙酰化反应

  摘要：

  在 ТМSCl 存在下，在 N-1 原子上带有各种取代基的 3,5-二甲基-4-甲酰基吡唑与丙烷-1,3-二硒醇和 2-羟基丙烷-1,3-二硒醇的反应无需加热即可进行化学选择性以高收率得到迄今未知的 2-(pyrazol-4-yl)-1,3-二硒烷盐酸盐。后者很容易转化为相应的游离碱 - 2-（吡唑-4-基）-1,3-二硒烷。通过 2D HMBC-gp (15N-1H) 技术获得的 2-(pyrazol-4-yl)-1,3-二硒烷中吡唑环的 15N 化学位移表明盐酸盐中的 N-2 原子质子化。

  DOI：

  10.1002/hc.21113

文献信息

• Stereochemical behavior of ⁷⁷ Se-¹ H spin-spin coupling constants in pyrazolyl-1,3-diselenanes and 1,2-diselenolane
  作者：Yury Yu. Rusakov、Leonid B. Krivdin、Lyubov K. Papernaya、Alexandra A. Shatrova

  DOI：10.1002/mrc.2863

  日期：2012.2

  stereochemical trends of geminal and vicinal (77)Se-(1)H spin-spin coupling constants has been carried out by means of high-level theoretical calculations in combination with experiment. The marked dihedral angle dependences for both types of couplings accounted for the lone pair effect in the case of geminal coupling constants and the Karplus-type relationship for vicinal couplings have been established

  关于（77）Se-（1）H自旋-和邻位的立体化学趋势，对2-（吡唑-4-基）-1,3-二硒烷的五种衍生物以及相关的1,2-二硒戊烷的构象研究自旋耦合常数是通过高级理论计算结合实验来进行的。在双性偶合常数的情况下，两种类型的偶合都具有明显的二面角依赖性，这说明了孤对效应，并且已经建立了邻位偶合的Karplus型关系，这对于饱和含硒杂环的立体化学分析具有重要意义。