cyclobutane-1,1-diylbis(methylene) bis(4-methylbenzenesulfonate) | 22308-09-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclobutane-1,1-diylbis(methylene) bis(4-methylbenzenesulfonate)
• 英文别名: [1-[(4-Methylphenyl)sulfonyloxymethyl]cyclobutyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 22308-09-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆S₂
• 分子量: 424.539
• InChiKey: DBCZPSPFUJJRSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobutane-1,1-diylbis(methylene) bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[1-(羧甲基)环丁基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING IL-17
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR UNE MODULATION D'IL-17

  摘要：

  这项发明通常涉及公式I的大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节IL-17活性的大环化合物，或者用于治疗炎症性疾病和其他与IL-17相关的疾病的大环化合物。

  公开号：

  WO2013116682A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丁烷-乙二酸二乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 cyclobutane-1,1-diylbis(methylene) bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING IL-17
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR UNE MODULATION D'IL-17

  摘要：

  这项发明通常涉及公式I的大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节IL-17活性的大环化合物，或者用于治疗炎症性疾病和其他与IL-17相关的疾病的大环化合物。

  公开号：

  WO2013116682A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING IL-17<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR UNE MODULATION D'IL-17
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2013116682A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates generally to macrocyclic compounds of formula I and their therapeutic use. More particularly, the invention relates to macrocyclic compounds that modulate the activity of IL-17 and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as inflammatory diseases and other IL-17-associated disorders.

  这项发明通常涉及公式I的大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节IL-17活性的大环化合物，或者用于治疗炎症性疾病和其他与IL-17相关的疾病的大环化合物。
• Structure-reactivity relations for thiol-disulfide interchange
  作者：Janette Houk、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00256a040

  日期：1987.10

  di- and trithiols and the disulfides derived from either 2-mercaptoethanol or dithiothreitol. Reactions were conducted in methanol-d,/aqueous buffer (pH 7) or methanold, at 25 "C, using NMR spectroscopy to follow the reactions. These data were used to rank the dithiols in terms of reduction potential and to infer the structure of the disulfides formed from them on oxidation. There is a general correlation

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。
• Synthesis of Azaspirocycles and their Evaluation in Drug Discovery
  作者：Johannes A. Burkhard、Björn Wagner、Holger Fischer、Franz Schuler、Klaus Müller、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200907108

  日期：2010.5.3

  Make it spiro! Readily synthesized heteroatom‐substituted spiro[3.3]heptanes generally show higher aqueous solubility than their cyclohexane analogues, and show a trend towards higher metabolic stability. The novel framework can be mounted onto scaffolds of druglike structures, such as fluoroquinolones, to afford active compounds with similar or even improved metabolic stability.

  使它变成螺旋形！现成的杂原子取代的螺[3.3]庚烷通常比其环己烷类似物具有更高的水溶性，并显示出更高的代谢稳定性。可以将新的框架安装在药物样结构的支架上，例如氟喹诺酮，以提供具有相似或什至改善的代谢稳定性的活性化合物。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2020244637A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Tricyclic compounds and their use are provided. More specifically, tricyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods for preparing them, and their use in therapy are also provided.

  提供了三环化合物及其用途。更具体地，还提供了三环化合物、含有它们的药物组合物、制备它们的方法，以及它们在治疗中的用途。
• Synthesis of heterospiranes by cyclization of dinucleophiles with 1,1-bis(tosyloxymethyl)cyclopropane and -cyclobutane
  作者：Sven Rotzoll、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.123

  日期：2008.1

  A variety of heterocyclic spiranes were prepared by cyclization of dinucleophiles with 1,1-bis(tosyloxymethyl)cyclopropane and -cyclobutane.

  通过用 1,1-双(甲苯磺酰氧基甲基)环丙烷和-环丁烷环化双亲核试剂制备了多种杂环螺。